Тема 3.5. Органические соединения серы.

1. К какому типу реакций относится реакций сульфохлорирования алканов? Напишите ее механизм на примере сульфохлорирования углеводорода С₁₆Н₃₄. Какова формула соответствующего сульфоната натрия? Напишите уравнение реакции его получения.
2. Приведите механизм реакции сульфирования бензола. К какому типу относится эта реакций? Какие моносульфокислоты могут образоваться при сульфировании: а) бромбензола; б) нитробензола; в) бензойной кислоты.
3. Какие вещества получатся при реакции п – толуолсульфокислоты: а) с перегретым водяным паром; б) с водным раствором щелочи; в) сплавление соли со щелочью; г) сплавление соли с цианидом калия; д) с хлоридом фосфора (V) при нагревании.
4. Какое строение имеет вещество состава С₈Н₁₀SO₃, если при окислении его перманганатом калия образуется п – сульфобензойная кислота, а при щелочном сплавлении и последующем действии разбавленной соляной кислотой – п –этилфенол?
5. Укажите пути синтеза и реагенты:

Напишите соответствующие уравнения реакций. Назовите все соединения.

1. Какие серосодержащие соединения используются как синтетические моющие средства? Составьте уравнения реакций получения синтетических моющих средств по схеме:

H₂SO₄ NaOH

R – CH₂OH А В

Какими преимуществами обладают синтетические моющие средства по сравнению с обычными мылами?

1. Расшифруйте следующую схему превращений:

PCl₅ нагрев. NH₃

м – хлорбензолсульфокислота А Б

Назовите все полученные соединения.

1. Укажите пути осуществления следующих превращений:

м- нитробензолсульфокислота

Бензол

амид бензолсульфокислоты.

Объясните последовательность реакции.

Тема 3.6. Нитросоединения

1. Какая реакция называется реакцией нитрования в каких условиях она проводится для алканов и ароматических углеводородов. Напишите реакции мононитрования: а) толуола; б) фенола; в) анилина.
2. Какие вещества образуются при нитровании по Коновалову: а) пропана; б) бутана; в) 2-метилбутана?.
3. Какое соединения обладает большей кислотностью: а) фенол или п – нитрофенол; б) п – нитрофенол или м – нитрофенол? Ответ обоснуйте.

Тема 3.7. Амины.

1. Чем обусловлена изомерия аминов? Напишите структурные формулы всех изомерных аминов состава С₅Н₁₃N и назовите их.
2. Расположите приводимые ниже соединения в ряд по возрастанию основности: а) п-толуидин; б) п-нитроанилин; в) м-нитроанилин; г) анилин.
3. Напишите схемы реакций получения аминов восстановлением: а) нитрила уксусной кислоты; б) нитрила изомасляной кислоты; в) динитрила адипиновой кислоты. Назовите образующиеся амины.
4. Напишите уравнения реакций взаимодействия: а) метилпропиламина с иодистым метилом; б) диметиламина с бромистым этилом. Назовите полученные соединения.
5. Какое строение иеет соединение состава С₃Н₉N, если оно с соляной кислотой образует соль, а при действии азотистой кислоты превращается в пропанол-2?
6. Напишите уравнения реакций, протекающие при действии хлорангидрида уксусной кислоты: а) на этиламин; б) на изопропиламин. К какому классу соединений относятся образующиеся соединения?
7. Напишите уравнения реакций получения аминов восставновлением: а) нитрила уксусной кислоты; б) динитрила адипиновой кислоты. Назовите образующиеся амины. Какого типа амины могут быть получены этим методом?
8. Напишите уравнения реакций взаимодействия п-толуидина и одной молекулы хлористого метила. Назовите образующиеся соединения. Подействуйте на него раствором едкого калия при нагревании. Назовите вновь образующиеся соединения.
9. Напишите схему последовательных реакций, с помощью которых можно получить, исходя из бензола: а) м-хлоранилин; б) п-хлоранилин. Назовите все соединения. Объясните реакции.
10. Напишите схему последовательных реакций, с помощью которых из толуола можно получить кислоты: а) п-аминобензойную; б) м-аминобензойную.

Тема 3.8. Диазосоединения.

1. Что такое реакции диазотирования? Почему при этих реакциях необходим избыток минеральной кислоты? Напишите уравнения реакций диазотирования: а) м-нитроанилина; б) п-хлоранилина. Назовите полученные соединения.
2. Охарактеризуйте таутометрию диазосоединений. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) хлористый м-толилдиазоний; б) хлористый п-бромфенилдиазоний; в) о- аминоазобензол.
3. Какие реакции характерны для диазосоединений? Рассмотрите на примере реакций для хлористого м-толилдиазония.
4. Напишите последовательные уравнения реакций получения фенолов через диазосоединения, взяв в качестве исходных веществ следующие амины: а) п-толуидин; б) м-хлоранилин; в) -нафтиламин. Назовите промежуточные соединения и получаемые фенолы.
5. Напишите схемы последовательных реакций, с помощью которых можно через диазосоединения получить: а) фенол из бензола; б) п-хлортолуол из толуола. Объясните реакции. Назовите промежуточные соединения.
6. Что такое реакции азосочетания? Напишите уравнения реакций азосочетания хлористого фенилдиазония со следующими соединениями: а) п-крезолом; б) м-хлорфенолом; в) диметиланилином. Объясните течение реакции. Укажите условия азосочетания. Назовите соединения.
7. Напишите уравнения реакций азосочетания: а) хлористого м-хлорфенилдиазония с п-крезолом; б) хлористого п-оксифенилдиазония с п-нитрофенолом. Назовите полученные азосоединения как производные азобензола. Объясните реакции.
8. Предложите схему синтеза п-нитробензойной кислоты, исходя из анилина и уксусного ангидрида. Назовите все соединения.
9. Напишите уравнения реакций получения с помощью диазосоединений: а) м-нитрохлорбензола из м-нитроанилина; б) о-хлорбензойной кислоты из о-толуидина. Назовите все промежуточные соединения.