Тема 3.4. Карбоновые кислоты и их производные. Липиды.

1. Как классифицируются карбоновые кислоты? Приведите примеры всех классов карбоновых кислот и назовите их по рациональной современной международной номенклатуре.
2. Чем обусловлена изомерия предельных одноосновных карбоновых кислот? Напишите структурные формулы всех изомерных кислот состава С₅Н₁₀О₂. Назовите их по рациональной и современной международной номенклатуре. Каково общее тривиальное название этих кислот.
3. Напишите формулы кислот: а) 2-метил-гексановой; б) 2,3-диметил-пентановой; в) 3,3- диметил-пентановой; г) 2,3-диметил-бутановой. Назовите эти кислоты по рациональной номенклатуре.
4. В чем сущность процесса получения одноосновных карбоновых кислот путем окисления органических веществ? Получите изомасляную кислоту окислением соответствующего альдегида и спирта.
5. Напишите схемы реакций нитрильного синтеза карбоновых кислот, взяв в качестве исходных: а) 1-бром-пропана; б) 2-бром-2-метил; в) 1-бром-3-метил-бутан. Назовите полученные кислоты.
6. Как с помощью магнийорганических соединений получить следующие кислоты: а) изоасляную; б) валериановую; в) 2-метил-бутановую. Напишите уравнения реакций.
7. Охарактеризуйте строение карбоксила. Укажите, как влияет на силу кислот радикал. Расположите следующие кислоты в порядке усиления кислотных свойств: пропионовая кислота; изомасляная кислота; уксусная кислота; муравьиная кислота; изовалериановая кислота.
8. Напишите уравнения реакций и назовите соединения, образующиеся в результате следующих превращений:

H₂O, H₂SO₄ PCl₅ KCN H₂O

(СН₃)₂С = СН₂ А Б В Г

1. Напишите уравнения реакций получения акриловой кислоты: а) дегидрогалогенированием галогензамещенной кислоты; б) дегидратацией гидрооксикислоты; в) карбонилированием ацетилна; г) из ацетилена через акрилонитрил.
2. Напишите структурную формулу вещества состава С₉Н₈О₂, если известно, что оно существует в виде двух изомеров, взаимодействует с водным раствором щелочи с образованием соли, со спиртом образует сложный эфир, а при окислении – бензойную и щавелевую кислоты. Напишите структурные формулы изомеров этого вещества.
3. Напишите уравнение реакции ацетилхлорида с триметилкарбонилом. Назовите образующиеся соединения. Напишите схему механизма реакции. Почему хлорангидриды кислот являются весьма реакционноспособными веществами?
4. Какие реакции называются реакциями ацилирования? Напишите уравнения реакций между веществами: а) вода и пропионилхлорид; б) этиловый спирт и бутирилхлорид; в) аммиак и бензоилхлорид; г) бензол и ацетилхлорид (в присутствии AlCl₃). Назовите образующиеся соединения.
5. Что собой представляют ангидриды карбоновых кислот? Какие соединения образуются: а) при взаимодействии пропионилхлорида и пропионата натрия; б) при нагревании изомасляной кислоты; в) при нагревании фталевой кислоты. Напишите уравнения реакций.
6. Предложите пять способов получения амида масляной кислоты. Напишите уравнения реакций и назовите исходные соединения.
7. Напишите и объясните уравнения реакций промышленных способов получения акрилонитрила. Укажите условия реакций и для чего применяется акрилонитрил.
8. Какие вещества образуются по схеме:

H₂SO₄ NaOH р-р NaCN сплав гидролиз C₂H₅OH

Толуол А Б В Г Д

Напишите уравнения реакций и назовите все соединения.

1. Расшифруйте следующую схему превращений:

NH₃ нагрев.

(СН₃)₂С - СООН А Б

Назовите все соединения.

1. Как синтезировать из ацетилена, используя только неорганические реактивы: а) амид изомасляной кислоты; б) этиловый эфир масляной кислоты.
2. Напишите уравнения реакций промышленного способа получения фталевой кислоты. Какие вещества в промышленности получают на основе фталевой кислоты.
3. Расшифруйте следующую схему превращений:

Br₂ KOH(спирт) HBr KCN гидролиз

(СН₃)₂С - СООН А Б В Г Д

Назовите образующиеся соединения.