Тема 7: Карбоновые кислоты и их функциональные производные.
Занятие № 7
Липиды. Омыляемые липиды.
Дайте краткий ответ на теоретические вопросы:
1. Физические и химические свойства карбоновых кислот: образование сложных эфиров.
Ответ: Карбоновые кислоты, благодаря карбоксильной группе, полярны и могут участвовать в образовании межмолекулярных водородных связей. Такими связями с молекулами воды объясняется неограниченная растворимость низших кислот (C1-C4) в воде и спирте. Высшие кислоты в воде растворяются плохо. Хорошо растворяются в этиловом спирте и диэтиловом эфире. Это связано с гидрофобными свойствами УВ-радикала в кислоте: чем больше масса радикала, тем меньше кислота растворима в воде.
Низшие кислоты – бесцветные, резко пахнущие жидкости, начиная с пентановой (валериановой) кислоты – маслянистые жидкости, высшие кислоты - твердые вещества без вкуса и запаха.
Для карбоновых кислот характерна межмолекулярная ассоциация. Так, жидкие карбоновые кислоты, например уксусная кислота, существуют в виде димеров. В водных растворах димеры распадаются на мономеры. Химические свойства карбоновых кислот обусловлены прежде всего карбоксильной группой, которая в отличие от изученных ранее функциональных групп (спиртовой, карбонильной) имеет более сложное строение. Внутри самой группы имеется р,π-сопряжение в результате взаимодействия р-орбитали атома кислорода группы ОН с π-связью группы.
Сложные эфиры - производные кислот (карбоновых или минеральных, одноосновных или многоосновных), в которых атомы водорода гидроксильных групп -ОН замещены на углеводородные радикалы R.
Сложные эфиры карбоновых кислот обычно рассматривают как продукты реакции между кислотой и спиртом (реакция этерификации)
Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот R-C(O)-O-R'
2. Понятие о β-окислении ВЖК (схема на примере пальмитиновой и стеариновой кислот). Биологическая роль этого процесса.
Ответ: Конформационное строение ВЖК
1. предельные (насыщенные)
С15Н31СООН - пальмитиновая кислота
С17Н35СООН - стеариновая кислота
Насыщенные ВЖК – твердые, ненасыщенные – жидкие.
Все кислоты нерастворимы в воде, но все хорошо растворяются в органических растворителях. ВЖК не растворимы в воде из-за того, что их молекулы содержат длинный углеводородный радикал – гидрофобная часть молекулы, но их калиевые и натриевые соли (мыла), будучи гидратированными в Н2О, обладают хорошей растворимостью, так как содержат сильный гидрофильный анион.
Если в состав «жира» входят преимущественно насыщенные ВЖК – то такие жиры твердые, если ненасыщенные ВЖК – то такие жиры жидкие.
Решите задачи:
Задача №1
В двух пробирках содержатся пробы подсолнечного и сливочного масла одинаковой массы. В лаборатории имеются бром, этиловый спирт, четыреххлористый углерод, едкий натр. Требуется распознать содержимое пробирок.
Вопросы:
1. Остатки каких кислот преимущественно входят в состав сливочного и подсолнечного масел? Линолевая, пальмитовая, олеиновая кислоты
2. При помощи какого реагента можно распознать содержимое пробирок? При помощи брома, он будет обесцвечивать содержимое пробирок.
3. В каком растворителе следует проводить реакцию?
4. В чем заключается предлагаемая реакция и каковы ее визуальные признаки?
5. Как по результатам анализа определить содержимое пробирок?
Задача 2
Прогоркание кулинарных жиров.
Некоторые из применяемых в кулинарии жиров, например, сливочное масло, быстро портится при хранении на воздухе при комнатной температуре, тогда как свойства твердых жиров типа маргарина в аналогичных условиях меняется мало. Почему? Ответ поясните. При хранении жиры под влиянием света и кислорода воздуха, а также влаги приобретают неприятный вкус и запах. Этот процесс, заключающийся в окислении и гидролизе жиров, называется прогорканием. Непредельные кислоты, входящие в состав жиров, окисляются по месту двойных связей. По-видимому, в начале образуются перекисные соединения. Далее происходит разрыв углеродной цепи по месту бывшей двойной связи, в результате чего образуются альдегиды и при дальнейшем окислении — кислоты с короткими цепями типа масляной кислоты, обладающие неприятным запахом. Глицериды масляной кислоты, входящие в состав сливочного и топленого масла, образуют в результате гидролиза масляную кислоту. Различные микроорганизмы способствуют прогорканию и часто в результате их жизнедеятельности из жирных кислот образуются и другие продукты, например кетоны.
Ответьте на тесты:
1. Выберите, к какой группе гетерофункциональных соединений относится щавелевоуксусная кислота
1. гидроксикислоты
2. аминоспирты
3. аминокислоты
4. оксокислоты
5. бензольного ряда
2. Выберите, к какой группе гетерофункциональных соединений относится n - аминобензойная кислота
1. гидроксикислоты
2. аминоспирты
3. аминокислоты
4. оксокислоты
5. бензольного ряда
3. Выберите общее свойство для липидов
1. имеют четное число углеродных атомов;
2. гидролизуются панкреатическими липазами;
3. растворяются в неполярных органических растворителях;
4. вступают в реакции омыления;
5. растворяются в воде.
4. Жирная кислота, содержащая в своей структуре три ненасыщенные двойные связи
1. арахидоновая;
2. миристиновая;
3. лауриновая;
4. леноленовая;
5. олеиновая.