Составление структурных формул изомеров

Имеется несколько видов структурной изомерии:

изомерия углеродного скелета;

изомерия положения кратных связей;

изомерия положения функциональных групп.

Для вывода формул изомеров, различающихся последовательностью связей углеродных атомов в молекуле (изомерия углеродного скелета):

а) составить структурную формулу углеродного скелета нормального строения с заданным числом углеродных атомов;

б) постепенно укорачивают цепь (каждый раз на один атом углерода) и производим все возможные перестановки одного или нескольких атомов углерода и таким образом выводим формулы всех возможных изомеров.

ПРИМЕР: Составить структурные формулы всех изомерных углеводородов состава С₅Н₁₂.

1. Составим формулы углеродного скелета с нормальной цепью из 5 углеродных атомов.

С – С - С – С – С

2. Укоротим цепь на один атом углерода и осуществим все возможные перестановки.

С – С - С – С

С

3. Укоротим цепь еще на один атом углерода и осуществим возможные перестановки.

С

С – С - С

С

4. Расставим необходимое количество атомов водорода.

1. СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃

2. СН₃ – СН – СН₂ – СН₃

СН₃

СН₃

3. СН₃ – С – СН₃

СН₃

Для вывода структурных формул всех изомеров, обусловленных различным положением кратных связей, заместителей (галогены) или функциональных групп (ОН, - СООН, NO₂, NH₂) поступают следующим образом:

выводят все структурные изомеры, связанные с изомерией углеродного скелета;

перемещают графически кратную связь или функциональную группу в те положения, в которые это возможно с точки зрения четырехвалентности углерода:

ПРИМЕР: Написать структурные формулы всех пентенов (С₅Н₁₀).

1. Составим формулы всех изомеров, различающихся строением углеродного скелета:

С

а) С – С - С – С – С б) С – С - С – С в) С – С - С

С С

2. Переместим кратную связь для случаев а) и б)

С = С - С – С – С СН₂ = СН – СН₂ – СН₂ – СН₃

а) С – С - С – С – С С – С = С – С – С СН₃ – СН= СН – СН₂ – СН₃

б) С – С - С – С С = С - С – С СН₂ = С – СН₂ – СН₃

С С СН₃

С - С = С – С СН₃ - С = СН – СН₃

С – С - С – С С СН₃

С С - С - С = С СН₂ - СН – СН= СН₂

С СН₃

Таким образом для С₅Н₁₀ возможно пять изомеров.

ПРИМЕР:Составить структурные формулы всех ароматических углеводородов состава С₈Н₁₀.

В случае ароматических соединений возможна изомерия скелета боковой цепи и изомерия положения заместителей в ароматическом кольце.

1. Составим структурную формулу с нормальной боковой цепью:

2. Укоротим боковую цепь на один атом углерода и произведем возможные перестановки СН₃ в бензольном кольце.

Имеется 4 изомера состава С₈Н₁₀.

Рекомендации к написанию формул, уравнений и схем реакций.

1. При выполнении упражнений необходимо обращать особое внимание на правильность написания структурных формул органических соединений. Удобнее всего использовать полуразвернутые (упрощенные) структурные формулы, в которых черточками указываются связи между атомами, за исключением связей с атомами водорода. Формулы с горизонтально написанной углеродной цепью выгодно по возможности писать так, чтобы функциональные группы, находящиеся на конце цепей, располагались справа, а заместители у неконцевых атомов углерода - под или над углеродной цепью:

СН₃

СН₃ - СН – СН₂ - ОН СН₃ – СН₂ – СН - СН₃

Br

О NH₂

СН₂ – СН₂ – С СН₃ - СН – СООН

ОН

2. В начальных упражнениях с формулами ароматических соединений в бензольных ядрах лучше писать все С – и Н – атомы. При упрощенном изображении бензольных колец замещающие атомы и группы необходимо отчетливо соединять с атомами бензольного ядра валентными черточками.

3. Неорганические соединения в уравнениях реакций в большинстве случаев целесообразно писать, применяя структурные или полуразвернутые структурные формулы:

Например: НОН вместо Н₂О,

НОSO₃H вместо H₂SO₄,

НОNO₃ вместо HNO₃

Это не является необходимым, если такие соединения участвуют в ионных реакциях, например, когда взаимодействуют кислоты с аминами, образуя соли.

4. Органические реакции могут быть выражены уравнениями, в которых набирают коэффициенты и уравнивают количество атомов в правой и левой частях. Однако часто пишут не уравнения, а схемы реакций. Так поступают в тех случаях, когда процесс протекает одновременно в нескольких направлениях или через ряд последовательных стадий, например:

Cl₂ CH₃ – CH₂ – CH₂ – Cl + HCl

CH₃ – CH₂ – CH₃

свет CH₃ – CH – CH₃ + HCl

Cl

или NaOH, t⁰C Cu, t⁰C

CH₃ – CH₂ - Cl CH₃ – CH₂ – ОH CH₃ – CH = О

-2H

Как показано в приведенных примерах, схемах действующий реагент изображают над стрелкой. Для простоты коэффициенты в правой или левой частях схемы не уравнивают, а некоторые вещества, такие, как, например, Н₂, HCl, Н₂О, Na Cl и т.д. образующиеся при реакциях, в схемах или совсем не показывают, или, указывают под стрелкой со знаком минус. Направление превращений веществ в реакциях указывается стрелкой. Над стрелкой указывают реагенты и условия реакций, катализатор и.п.

Например:

Н₂О, H₂SO₄,130⁰С

CH₃ – CH₂ – CH₂ – NO₂ CH₃ – CH₂ – CООН + NH₂ OН* H₂SO₄

Иногда под стрелкой (лучше в скобках) указывают исходные вещества, которые в результате взаимодействия между собой образуют реагент (обозначенный над стрелкой). Например:

НОNO

R – NH₂ R – OH + N₂ + Н₂О

(NaNO₂ + HCl)

Следовательно, в данном случае реагент – азотистая кислота – образуется из взятых в реакцию нитрита натрия и соляной кислоты. Естественно, что здесь получается также и хлорид натрия NaCl, но это соединение на схеме можно и не обозначать, как не имеющее непосредственногоотношения к процессу. Как правило, окислительно-восстановительные превращения органических веществ изображают упрощенными схемами реакций, чтобы обратить внимание на окисление или восстановление именно органического соединения; детали превращений, соответственно окислителя или восстановителя в схеме можно и не отражать.

С этой целью окислитель изображают символом [O], а восстановитель символом [H] над стрелкой. При необходимости под стрелкой (лучше в скобках ) можно указывать действующие реагенты.

Например:

[O] [O]

СН₃ОН СН₂ = О + Н₂О СН₃ОН СН₂ = О + Н₂О

(K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄)

6[H]

C₆H₅NO₂ C₆H₅ – NH₂ + 2 H₂O

6[H]

C₆H₅NO₂ C₆H₅ – NH₂ + 2 H₂O

(Fe + HCl)

Рекомендации к составлению названий органических соединений.

В последние годы, в научной, а также в учебной химической литературе в качестве систематической используется преимущественно номенклатура органических соединений, разработанная Международным союзом теоретической и прикладной химии, номенклатура ИРАС (ИЮПАК), обычно именно ее называют «международной систематической номенклатурой». В учебной литературе еще используется и рациональная номенклатура.

1. Приступая к выполнению упражнений по номенклатуре, необходимо прежде всего изучить этот вопрос по учебнику, где детально рассмотрены рекомендации для данного класса номенклатурные системы. Здесь же даны лишь краткие характеристики рекомендуемых номенклатур и приведены примеры.

2. Необходимо обращать внимания на правильное написание названий. в названиях по международной номенклатуре цифры должны отделяться от слов черточками, а цифра от цифры – запятой: 1,4 дибром – 2,3 – диметил- бутен – 2.

Хотя составные части названий принято писать слитно, по дидактическим соображениям сложные названия можно разделять черточками.

Например: название

Метилэтилпропилизобутилметан может быть написано и рекомендуется писать так: метил – этил – пропил – изобутил – метан.

В расчлененном на составные части названия нагляднее представляется строение соединения и его формула.

ЗАДАНИЯ ДЛЯ КОНТРОЛЬНЫХ РАБОТ