Тема 1.2. Теория химического строения органических веществ

1. Охарактеризуйте сущность терминов: химическое, пространственное и электронное строение веществ. Объясните и изобразите соответствующими формулами строение молекул этана, этилена, ацетилена.
2. Какая связь называется ковалентной? Чем она отличается от гетерополярной и электровалентной связи? Объясните это на примерах.
3. Назовите типы разрыва ковалентной связи. Какие частицы могут образовываться при каждом типе разрыва ковалентной связи на примерах: а) метан; б) изобутан? Объясните понятия карбониевый катион, карбанион, свободный радикал.
4. Объясните понятие «Sp³ - гибридизация». Для каких соединений характерна «Sp³ - гибридизация» электронных облаков. Какую связь называют - связью? Приведите примеры.
5. Объясните понятие «Sp² - гибридизация». Для каких соединений характерна «Sp² - гибридизация» электронных облаков. Какую связь называют - связью? Приведите примеры. Могут ли S – электроны образовывать - связь?
6. Как классифицируются реагенты в органической химии с точки зрения электронной теории? Приведите примеры радикальных, электрофильных, нуклеофильных реагентов и уравнений реакции с их участием.
7. Какой тип разрыва ковалентных связей характерен для пары электронов химической связи в соединениях: а) Н₃С : Н , б) Н₃С : Cl, в) Н₃С : ОН , г) Н₃С : СН₃. Дайте название получающимся частицам.
8. Что называют полярностью и поляризуемостью молекул? В чем различие между понятиями «полярность» и «поляризуемость»? в каких единицах измеряется полярность?
9. Охарактеризуйте параметры ковалентной связи: длину, валентный угол, энергию. Укажите эти характеристики для связей: С- С, С=С, С=С. как изменяются длины и энергии этих связей с изменением кратности?

Раздел 2. Углеводороды.

Тема 2.1. Алканы.

1. Какой тип гибридизации характерен для атомов углерода в молекулах алканов? Напишите структурные формулы пропана и бутана. Над атомами углерода укажите тип гибридизации. Сколько орбиталей S, Sp³ образуют эти молекулы?
2. Напишите структурные и электронные формулы этана и изобутана, укажите сколько S, Sp³ – орбиталей участвует в образовании этих молекул.
3. Объясните как образуется - связь. Укажите ее основные характеристики. Напишите структурные формулы алканов состава С₅Н₁₂.
4. На примере предельных углеводородов объясните, что называется гомологическим рядом, гомологической разностью? Напишите структурные формулы трех гомологов пропана. Назовите их по рациональной номенклатуре.
5. Что такое явление изомерии? Какие виды изомерии характерны для алканов? Напишите структурные формулы изомеров состава С₆Н₁₂. Отметьте в этих формулах вторичные и третичные атомы углерода.
6. Что означают термины «алканы» и «алкилы». Напишите структурные формулы следующих алканов и назовите их по рациональной номенклатуре: а) 2,2 = диметилбутан; б) 3 – метилпентан; в) 2 – метил – 3 – этилпентан. Подчеркните алкилы, связанные сосновой (метановым углеродом).
7. Объясните принцип построения названия по рациональной номенклатуре. Напишите структурные формулы алканов и дайте названия по рациональной номенклатуре: а) 2 – метилбутан; б) 2,3, 3, - триметилгексан; в) 2 – метил – 3 – этилпентан.
8. Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь: а) метилиодида и изобутилиодида; б) этилиодида и изопропилиодида; в) пропилбромида и вторбутилбромида.
9. Получите реакцией Вюрца следующие углеводороды: а) 3 – метилпентан; б) 2,3 – диметилбутан; в) 2 – метилбутан. Напишите уравнения оеакций и назовите образующиеся углеводороды.
10. В чем сущность процесса крекинга углеводородов? Напишите схемы реакций с образованием возможных продуктов при крекинге: а) пентана; б) гексана. Назовите полученные продукты.
11. Чем объясняется химическая инертность алканов? Напишите уравнения реакций монохлорирования пропана и изобутана. Укажите условия проведения реакций. Назовите полученные соединения.
12. Приведите правила замещения водорода галоидами в алканах. Напишите уравнения реакций хлорирования: а) пентана; б) 2 – метилбутана; в) изобутана. Укажите условия и преимущественное течение реакций. Назовите образующиеся соединения.

Тема 2.2. Циклоалканы.

1. Какова общая формула углеводородов гомологического ряда циклоалканов? Напишите структурные формулы изомерных циклоалканов состава С₅Н₁₀ и назовите их.
2. Какие виды изомерии характерны для циклоалканов? Напишите структурные формулы циклоалканов С₆Н₁₂ и назовите их. Укажите какие изомеры отличаются положением замещенных групп, а какие – строением цикла.
3. Как объяснить различие в химических свойствах циклоалканов в зависимости от размера цикла? Напишите уравнения реакций: метилциклопропана и циклогексана с бромом, с водородом, с иодистым водородом. Назовите все полученные вещества.
4. При гидрировании метилциклопентана в присутствии никеля при 300⁰С получаются гексан, 2 – метилпентан и 3 – метилпентан. Напишите уравнения реакций и покажите места разрыва цикла.

Тема 2.3. Алкены

1. В каком состоянии находятся атомы углерода, связанные двойной связью? Напишите электронную, структурную формулу метил – этилена. Подсчитайте число орбиталей S ₁p, Sp², Sp³ образующих его молекулу.
2. Охарактеризуйте электронное и пространственной строение атомов углерода в состоянии Sp² – гибридизации. Напишите электронную и структурную формулу диметилэтилена. Подсчитайте число орбиталей S ₁p, Sp², Sp³ образующих его молекулую
3. Какой тип ковалентной связи называют - связью? Приведите основные харатеристики двойной связи и свойства и - связей, ее составляющих.
4. Какие виды изомерии характерны для алкенов? Объясните на примере метил-этил-этилена.
5. Используя упрощенные структурные формулы, вышедшие все изомерные алкены состава С₅Н₁₀(пять изомеров). Укажите, какие изомеры различаются строением углеродного скелета и какие положением двойной связи. Назовите все изомеры по рациональной и современной номенклатуре.
6. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава С₆Н₁₂ и назовите их по рациональной и современной номенклатуре.
7. Приведите основные принципы названия алкенов по рациональной номенклатуре. Напишите формулы следующих углеводородов и дайте названия по рациональной номенклатуре: а) 3 – метил – пентен – 2; б) 2,5 – диметил – гексен- 3.
8. Как в промышленности получают этилен и пропилен? Какие способы получения применены в лаборатории?
9. Напишите уравнение реакции дегидратации: а) втор- бутилового спирта; б) изопропилового спирта; в) изобутилового спирта. Объясните механизм дегидратации.
10. Объясните сущность реакций получения алкенов из галогенпроизводных, получите алкены исходя из: а) бромистого втор-бутила; б) 2 – бром – 3 – метилгексана; в) 4 – бром – 3 – метилгептана.
11. Чем определяется химическая активность олефинов? Напишите уравнение реакций взаимодействия изобутилена с водородом, бромом, бромистым водородом, водой. Назовите полученные соединения.
12. Охарактеризуйте механизм электрофильного присоединения бромистого водорода к изобутилену.
13. В чем сущность реакций гидратации олефинов? Объясните на основе электронной теории правило В.В.Марковникова. напишите уравнения реакций гидратации: а) 2,2 – диметил-пропен –1; б) 2 – метилбутен – 2.
14. Как с помощью сильных окислителей по продуктам реакции можно определить строение углеродного скелета алкана? Напишите уравнения реакций окисления: а) бутен-2; б) 2 –метил – бутен – 1.
15. Какая реакция называется реакцией полимеризации? Напишите схемы полимеризации: бутен-2 и изобутена. Охарактеризуйте применение полученных продуктов.
16. Какие вещества называются мономерами. Полимерами? Напишите уравнения реакции полимеризации изобутилена, пропилена.

Тема 2.4. Алкины.

1. Охарактеризуйте, что собой представляет тройная связь. Подсчитайте, сколько S ₁p, Sp², Sp³ – гибридных орбиталей участвует в образовании связей в молекулах: ацетилена и диметилацетилена.
2. Сколько и - связей в молекуле метилацетилена? В каком валентном состоянии находятся атомы углерода?
3. Укажите, какие виды изомерии характерны для алкинов? Напишите структурные формулы состава С₅Н₈ и назовите их по рациональной и современной номенклатуре.
4. Какие углеводороды называются алкинами? Какова их общая формула? Напишите электронную и структурную формулу этилацетилена. Над атомами углерода укажите типы гибридизации и количество S ₁p, Sp², Sp³ – орбиталей, участвующих в образовании молекулы.
5. Каков принцип построения названия алкинов по рациональной номенклатуре? Напишите формулы соединения: а) 4,4диметил – пентин –2; б) 3метил – пентин- 1; в) 3 метил – бутин- 1. Назовите их по рациональной номенклатуре.
6. Каков принцип построения названия алкинов по современной номенклатуре? Напишите формулы соединений: а) метил - изопропил – ацетилен; б) этил – изобутил – ацетилен; в) изопропилацетилен. Назовите их по современной номенклатуре.
7. При помощи каких реакций можно получить: а) бутин – 1 из бутена –1; б) метилацетилен из пропилена?
8. Напишите уравнения реакций получения: а) 3 – метилбутина – 1 из 3 – метилбутена – 1, б) 3 –метилбутина - 1 из изопентилового спирта; в) метил- изопропил- ацетилена из 4 – метил – пентена – 1.
9. Напишите уравнение реакций получения из соответствующих бромпроизводных: а) метил – ацетилена; б) метил – изоприл – ацетилена; в) бутина – 2. Назовите по современной номенклатуре.
10. Каким образом можно получить: а) бутан и бутин – 1, имея в качестве исходного органического вещества только ацетилен?
11. Охарактеризуйте реакции присоединения алкинов. Напишите уравнения и укажите условия проведения реакций ацетилена: а) с этанолом; б) с уксусной и синильной кислотами. Назовите полученные продукты. Какое применение они находят в промышленности?
12. При окислении алкинов были получены следующие смеси кислот: а) уксусная и пропионовая кислота; б) уксусная и изомасляная кислота. Каковы формулы алкинов? Как получить их из соответствующих алкенов?
13. Как из ацетилена получить винилацетилен? Как он взаимодействует со спиртами, кислотами, аминами? Объясните особенности строения этого соединения. Как присоединяется к нему HCl? В каких промышленных синтезах используется винилацетилен?
14. Как из ацетилена получить уксусный альдегид и метилпропилкетон? Разберите механизм реакции Кучерова. Какое применение в промышленности она находит.
15. Напишите уравнения реакций получения акрилонитрила из ацетилена. Укажите для чего используется акрилонитрил.
16. Получение хлоропренового каучука осуществляется по схеме: ацетилен винилацетилен хлоропрен хлоропреновый каучук. Составьте соответствующие уравнения реакций.