Основы номенклатуры в органической химии

Правила, по которым образуются названия органических соединений, составляют номенклатуру. В настоящее время в органической химии при­меняют несколько систем номенклатуры.

1. Тривиальная номенклатура

Это система исторически сложившихся названий, но применяемых до на­стоящего времени. Как правило, эти названия были даны еще в ранний пе­риод развития органической химии и никак не отражают строение органи­ческого вещества.

2.Рациональная номенклатура. По правилам рациональной номенклатуры за основу названия органиче­ского соединения принимают название наиболее простого (чаще первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматри­вают как его производные, образованные замещением в нем атомов водоро­да алкильными группами, атомами или функциональными группами

3. Систематическая номенклатура ИЮПАК (Международный союз теоретической и прикладной химии). Является наиболее общепринятой и универсальной. Систематические названия составлены из слов, специаль­но созданных или выбранных для описания структурных особенностей со­единения.

Для того чтобы назвать органическое соединение по систематической номенклатуре ИЮПАК, нужно:

1) выбрать родоначальную структуру;

2) выявить все имеющиеся в соединении функциональные группы;

3) установить, какая группа является старшей (см. табл. 1.4);

название этой группы отражается в названии соединения в виде суффикса и его ста­вят в конце названия соединения; все остальные группы дают в названии в виде префиксов (приставок);

4) обозначить ненасыщенность соответствующим суффиксом (-ен или -ин), а также префиксом (дегидро-, тетрагидро- и др.);

5) пронумеровать главную цепь, придавая старшей группе наименьший из номеров;

6) перечислить префиксы (приставки) в алфавитном порядке (при этом умножающие префиксы ди-, три- и т. д. не учитываются);

7) составить полное название соединения.

Родоначальная структура - главная цепь в ациклической молекуле; циклическая или гетероциклическая система (или ее часть), лежащая в ос­нове соединения.

В ациклических соединениях главной цепью называют цепь углеродных атомов, составляющую основу названия и нумерации. В состав этой цепи обязательно должна входить старшая характеристическая группа. Главная цепь должна содержать наибольшее число заместителей, максимальное ко­личество кратных (двойных и тройных) связей и должна быть наиболее длинной. Главную цепь нумеруют в соответствии с наименьшей суммой ци­фровых индексов, указывающих положения заместителей и кратных свя­зей. Наименьшая сумма цифровых индексов - это ряд чисел, в котором пер­вое отличающееся число должно быть наименьшим.

В случае кратных связей при одинаковых цифровых индексах двойных и тройных связей предпочтение отдается двойной связи.

В алициклических соединениях главной цепью считают замкнутую цепь углеродных атомов. В названии этой цепи применяют префикс цикла-.

Углеводороды, содержащие два цикла, у которых один атом углерода -общий, имеют в названии префикс спиро-.

Цифры в квадратных скобках указывают, сколько углеродных атомов на­ходится по каждую сторону от общего (узлового) атома углерода.

Если в соединениях два цикла имеют два или больше общих углеродных ато­мов, то их называют бициклоалканами (или мастиковыми углеводородами).

В квадратных скобках цифрами указывают число атомов углерода в мостиках, соединяющих узловые углеродные атомы циклов.

В основе названий ароматических углеводородов лежат тривиальные названия.

В гетероциклических соединениях за основу берут название соответст­вующего гетероцикла.

При выборе старшей группы важно старшинство заместителей относи­тельно друг друга.

После того как определена родоначальная структура, выбрана старшая группа (обозначается суффиксом), проведена нумерация, выявлены другие

группы, составляют полное название. При этом цифровые индексы (локанты), указывающие положение заместителей и кратных связей, дают перед префиксом и перед суффиксом.

4. Радикало-функциональная номенклатура

Эта система использует те же приемы, что и рациональная, но не содер­жит суффиксов. По этой номенклатуре роль суффикса играет название класса соединения.