Номенклатура органических соединений. В органической химии используются эмпирическая (тривиальная), рациональная и систематическая номенклатуры.

В органической химии используются эмпирическая (тривиальная), рациональная и систематическая номенклатуры.

Эмпирическая (тривиальная) номенклатура – это случайные, исторически сложившиеся названия органических соединений, обычно указывающие или на их природный источник, или на какое-либо их свойство, обратившее на себя в первую очередь внимание химика, впервые получившего это соединение. В настоящее время так называются только наиболее часто используемые соединения, например, ацетон (диметилкетон, пропанон), уксусная кислота (этановая кислота) и т. д.

Рациональная номенклатура учитывает строение называемого соединения. Так, в органической химии долгое время применялась номенклатура, основным принципом которой было обозначение всех изомеров и гомологов как производных родоначальника ряда, в случае предельных углеводородов – метана.

Основные принципы современной систематической номенклатуры были приняты в 1892г. на съезде химиков в Женеве. На последующих съездах в эту номенклатуру были внесены изменения и дополнения. Последние изменения и дополнения были приняты на съездах химиков в 1957г. и в 1965г. в Париже (номенклатура ИЮПАК – International Union of Pure and Applied Chemistry – Международный союз теоретической и прикладной химии).

Например:

СН3

1 2׀ 3 4

СН3– СН – СН2– СН3

2- метилбутан (систематическая номенклатура)

диметилэтилметан (рациональная номенклатура)

изопентан (эмпирическая номенклатура).

В соответствии с международной систематической номенклатурой названия органических соединений слагаются из словесных обозначений частей, их структуры и знаков, указывающих способ связей этих частей. Основная часть названия соединения состоит из названия самой длинной неразветвленной цепи атомов углерода. Число углеродных атомов в цепи (кольце) обозначается:

1) первые четыре имеют эмпирические названия:

«мет» – 1 атом,

«эт» – 2 атома,

«проп» – 3 атома,

«бут» – 4 атома;

2) далее названия образуют из греческих и латинских числительных:

пент – 5 нон – 9

гекс – 6 дек – 10

гепт – 7 ундек – 11

окт – 8 додек – 12

и т. д.

Самая длинная неразветвленная цепь нумеруется, начиная с того конца, к которому ближе радикал – заместитель или функциональная группировка.

С помощью суффиксов или префиксов обозначают класс соединения. Например, суффикс «ан» входит в названия предельных соединений (пропан С3Н8 , гептан С7Н14 ), «ен» - соединений с двойной связью в основной цепи (этен СН2 = СН2 ), «диен» - с двумя двойными связями между атомами углерода ( бутадиен-1,3 СН2=СН–СН=СН2 ), «ин» - соединений с тройной связью ( пропин СН2 – С СН ), «ол» - спиртов (этанол С2Н5ОН ), «аль» - альдегидов ( метаналь О

НС ),

Н

«он» - кетонов (пропанон О

׀׀

СН3 – С – СН3 ),

Названия карбоновых кислот производят от названия углеводорода, добавляя окончание -овая- и слово «кислота».

С помощью суффикса «ил» обозначают соответствующие предельные радикалы (например, С2Н5 – этил), «енил» - непредельные радикалы (С2Н3 – этенил).

Функциональным группам, входящим в состав соединений присвоены соответствующие названия, например: CООН – карбокси, SO3H – сульфо, ОН – гидрокси, NH2 – амино, NO – нитрозо. Число одинаковых заместителей обозначают приставками ( ди-, три-, тетра- и т. д.), с помощью цифр обозначают порядковые номера углеродных атомов, у которых имеются боковые цепи или функциональные группы. Для обозначения боковых цепей и функциональных групп используются дефисы, запятые, скобки. В качестве примера приведем название одного соединения

6 5 4 3 2 1

СН3– СН– СН2– СН– СН2– СН2ОН

׀ ׀

СН3 Br

3-бром- 5-метилгексанол-1.

Наши рекомендации