Реакционная способность ароматических гетероциклов.
1)Ароматические свойства.Пиридинпо электронному строению напоминает бензол. Все атомы углерода и атом азота находятся в состоянии sp2-гибридизации, и все σ-связи (C-C, C-N и C-H) лежат в одной плоскости. Из трех гибридных орбиталей атома азота две участвуют в образовании
Рис. 13.1.Пиридиновый атом азота (а), распределение электронов по орбиталям (б) и сопряженная система в молекуле пиридина (в) (связи С-Н для упрощения рисунка опущены)
σ-связей с атомами углерода, а третья орбиталь содержит неподеленную пару электронов и в образовании связи не участвует. Атом азота с такой электронной конфигурацией называют пиридиновым.
За счет электрона, находящегося на негибридизованной р-орбитали, атом азота участвует в образовании единого электронного облака ср-электронами пяти атомов углерода. Т. о, пиридин является π,π-сопряженной системой.
В результате большей электроотрицательности пиридиновый атом азота понижает электронную плотность на атомах углерода ароматического кольца, поэтому системы с пиридиновым атомом азота называют π-недостаточными.
Пирролтакже относится к ароматическим соединениям. Атомы углерода и азота в немнаходятся sp2-гибридизации. Однако в отличие от пиридина атом азота в пирроле имеет другую электронную конфигурацию
Рис.Пиррольный атом азота (а), распределение электронов по орбиталям (б) и сопряженная система в молекуле пиррола (в) (связи С-Н для упрощения рисунка опущены)
Три sp2-гибридные орбитали образуют три σ-связи - две с атомами углерода, одну с атомом водорода. Атом азота в таком электронном состоянии получил название пиррольного.
Шестиэлектронное облако в пирроле благодаря р,п-сопряжению делокализовано на пяти атомах цикла, поэтому пиррол представляет собой π-избыточную систему.
В фуране и тиофене два атома азота вносят разный вклад в образование делокализованного электронного облака: пиррольный атом азота поставляет пару и-электронов, а пиридиновый - один p-электрон.
Ароматичностью обладает также пурин,представляет конденсированную систему двух гетероциклов - пиримидина и имидазола.
Делокализованное электронное облако в пурине включает 8 π-электронов двойных связей и неподеленную пару электронов атома N-9.
Гетероциклические ароматические соединения обладают высокой термодинамической устойчивостью.
2) Кислотно-основные и нуклеофильные свойства
Основные свойства гетероциклических соединений обусловлены неподеленной парой электронов гетероатома, способной присоединять протон. Пиридин является основанием и с сильными кислотами образует пиридиниевые соли.
Имидазол и пиразол могут проявлять как основные, так и кислотные свойства, т. е. являются амфотерными соединениями.
3) Особенности реакций электрофильного замещения
Пиррол и фуран относятся к π-избыточным системам. У них легче протекают реакции электрофильного замещения по сравнению с бензолом. Способность гетероциклических соединений подвергаться глубоким превращениям под действием кислот называют ацидофобностью (боязнью кислот), а сами гетероциклы - ацидофобными.
Пиридин является электронодефицитными. Они гораздо труднее, чем бензол, вступают в реакции электрофильного замещения.
Пятичленные1)Гетероциклы с одним гетероатомом. Важнейшим представителем пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом является пиррол.
Индол является структурным фрагментом белковой аминокислоты триптофана и продуктов его метаболических превращений - триптамина и серотонина
Фуран.Соединения фуранового ряда встречаются в растительном мире:
2)Гетероциклы с двумя гетероатомами. Имеют общее название азолы. Важнейшими из них являются имидазол, пиразол и тиазол. В отличие от гетероциклов с одним гетероатомом, не разрушаются при действии кислот , а образуют с ними соли.
Имидазол.Этот гетероцикл является структурным фрагментом белковой аминокислоты гистидина и продукта ее декарбоксилирования - биогенного амина гистамина.
Имидазол, конденсированный с бензольным кольцом - бензимидазол- входит в состав ряда природных веществ, в частности витамина В12, а также вазодилатирующего средства дибазола. 
Пиразол. В природе не обнаружены. Наиболее известным производным пиразолон. На основе пиразолона созданы -анальгин, бутадион.
Тиазол.В цикле содержатся два разных гетероатома. Структура тиазола встречается в составе важных биологически активных веществ - тиамина и ряде сульфаниламидных препаратов (противомикробного средства фталазола)
Шестичленные гетероциклы.
1) Гетероциклы с одним гетероатомом
Пиридин. представитель ароматических гетероциклов - легко вступает в реакции замещения, чем присоединения; его атомы углерода устойчивы к действию окислителей. Он термодинамически устойчив.
Пиридин проявляет основные свойства; Структура полностью насыщенного пиридина - пиперидина - лежит в основе анальгетика промедола.
Важными производными пиридина являются некоторые витамины группы В, выступающие в роли структурных элементов кофер- ментов.
2) Гетероциклы с двумя гетероатомами
В этой группе наиболее важными являются гетероциклы, содержащие два атома азота. Они имеют общее название диазины и различаются взаимным расположением атомов азота.
Эти гетероциклы содержат атомы азота пиридинового типа, поэтому каждый из диазинов представляет собой шестиэлектронную ароматическую систему.
Три пиримидиновых основания - урацил ,тимин и цитозин- компоненты нуклеотидов и нуклеиновых кислот.
К производным пиримидина относится барбитуровая кислота.
Барбитуровая кислота легко образует соли при действии щелочей. 
Представителем шестичленных гетероциклических соединений с двумя различными гетероатомами служит фенотиазин.
Конденсированные гетероциклы.Из систем с двумя конденсированными гетероциклами важное значение имеют соединения пуринового ряда, в частности гидроксипурины и аминопурины, принимающие активное участие в процессах жизнедеятельности.
Гидроксипурины.Гипоксантин ,ксантин и мочевая кислота образуются в организме при метаболизме нуклеиновых кислот.
Из аминопуринов наиболее важны аденин и гуанин, являющиеся структурными фрагментами нуклеиновых кислот.
Алкалоиды -основные азотсодержащие вещества природного (растительного) происхождения.
Алкалоиды группы пирролидина, пиридина и пиперидина. Никотин- токсичный алкалоид, содержание в листьях табака до 8%. Включает связанные простой связью
ядра пиридина и пирролидина. Воздействует на вегетативную нервную систему, сужает кровеносные сосуды.
Никотиновая кислота- одним из продуктов окисления никотина и используется для синтеза других препаратов. 
Алкалоиды группы тропана. является бициклическим соединением, в состав которого входят пирролидино- вое и пиперидиновое кольца. К тропановым алкалоидам относятся атропин и кокаин.
Атропин содержится в растениях семейства пасленовых; расширяет зрачок. Кокаин - основной алкалоид южноамериканского кустарника; анестезирующие и наркотическое средство.
Алкалоиды группы хинолина и изохинолина.Хининвыделенн из коры хинного дерева. В состав хинина входят две гетероциклические системы - хинолиновая и хинуклидиновая. (противомалярийное средства)
морфин- обладает сильным обезболивающим свойством. эфир морфина - кодеин- оказывает противокашлевое действие, а производное - героин- наркотик.
Другим алкалоидом группы изохинолина служит папаверин, (спазмолитическое средство). Синтетический аналог папаверина ношпа
Протоалкалоиды
В эту группу алкалоидов входят растительные основания, не имеющие в своей структуре какого-либо гетероцикла. Важнейшим их представителем является эфедрин :
29. Нуклеотиды. Структура нуклеиновых кислот.В химии нуклеиновых кислот входящие в их состав гетероциклические соединения пиримидинового и пуринового рядов обычно называют нуклеиновыми основаниями. Нуклеотид - фосфаты нуклеозидов.
Общий принцип строения нуклеотидов рассмотрим на примере фосфатов аденозина. Для связывания трех компонентов в молекуле нуклеотида используются сложноэфирная и N-гликозидная связи.
Циклофосфаты:
Структура нуклеиновых кислот.Первичная структура нуклеиновых кислот определяется последовательностью нуклеотидных звеньев, связанных ковалентными связями в непрерывную цепь полинуклеотида. (Важной характеристикой нуклеиновых кислот служит нуклеотидный состав, т. е. набор и количественное отношение нуклеотидных компонентов. Нуклеотидный состав устанавливают, как правило, путем исследования продуктов гидролитического расщепления нуклеиновых кислот)
Вторичная структура ДНК - пространственная организация полинуклеотидной цепи. молекула ДНК состоит из двух полинуклеотидных цепей. Пуриновые и пиримидиновые основания направлены внутрь спирали. Между пуриновым основанием одной цепи и пиримидиновым основанием другой цепи возникают водородные связи. Эти основа- ния составляют комплементарные пары. Водородные связи образуются между аминогруппой одного основания и карбонильной группой другого (-NH...O=C-),а также между амидным и иминным атомами азота (-NH...N-). Например, как показано ниже, между аденином и тимином образуются две водородные связи, и эти основания составляют комплементарную пару, т. е. аденину в одной цепи будет соответствовать тимин в другой цепи. Другую пару комплементарных оснований составляют гуанин и цитозин, между которыми возникают три водородные связи.
30. Низкомолекулярные биорегуляторы.К низкомолекулярным биорегуляторам относится большая группа природных веществ с относительно небольшой молекулярной массой и высокой биологической активностью, выполняющих разнообразные функции в живых организмах.
Каротиноиды. Большинство каротиноидов относится к тетратерпенам. Они содержат значительное число сопряженных двойных связей и имеют желто-красный цвет. Содержатся в моркови, а также в томатах и сливочном масле. Наиболее известны три изомера - α-, β- и γ-каротины, различающиеся числом циклов и положением двойных связей. Все они являются предшественниками витаминов группы А. Молекула β-каротина:
Стероиды. Стероиды широко распространены в природе и выполняют в организме человека разнообразные функции. В основе структуры стероидов лежит скелет гонана, состоящий из конденсированных, нелинейно сочлененных циклогексановых колец А, В и С и циклопентанового кольца D. Формула холестана (холестерин):
Жирорастворимые витамины. К ним относятся витамины групп А, Е, K и убихиноны. Витамины группы А считаются факторами роста:
Витамины Е - в растительных маслах:
Витамины К- для нормальной свертываемости крови:
Флавоноиды.Флавоноиды являются продуктами жизнедеятельности растений. Они участвуют в клеточном обмене, выполняют функции регуляторов роста, развития и репродукции растений. Кверцетин:
Реакция Коновалова RH + HNO3 → RNO2 + H2O.
Реакция Вюрца 2R—Br + 2Na = R—R + 2NaBr.