Лабораторно-практическое занятие № 4. «Теория строения органических соединений. Структурная изомерия» (2ч)

Цель:изучить основные положения теории строения и сформировать умения составлять и называть структурные изомеры органических соединений.

Вопросы для обсуждения

1. Теория строения органических соединений и ее основные положения на современном этапе развития науки.

2. Структурные изомеры. Статическая и динамическая структурная изомерия.

3. Взаимосвязь химического строения молекул с биологической активностью.

Материалы и примеры для самостоятельного изучения

Алгоритм определения количества изомеров углеродного скелета

1. Зная число углеродных атомов в молекуле углеводорода, записывают ее углеродный скелет (углеродную цепь). Например, для молекулы пентана C₄H₁₀ это выглядит так:

2. «Отщепляя» крайние углеродные атомы (С-1 или С-5) и распо­лагая их у оставшихся в цепи атомов углерода, добиваются максимального числа различных перестановок. При этом первона­чальная (прямая) углеродная цепь укорачивается и становится все более разветвленной:

При этом необходимо помнить, что произвольное «искривление» формулы не приводит к образованию изомера. Так, формулы

выражают одно и то же соединение — пентан. Таким образом, образование новых изомеров происходит только в том случае, когда разрываются старые углерод-углеродные связи и образуются новые.

4. Соблюдая условия четырехвалентности углеродных атомов, заполняют оставшиеся валентности атомами водорода:

Примеры различных видов структурной изомерии

· изомерия углеродного скелета (н-бутан и изобутан):

· изомерия положения функциональной группы:

· изомерия положения кратных связей:

· межклассовая изомерия, связанная с принадлежностью к разным классам органических соединений:

· метамерия — изомерия радикалов:

· таутомерия – вид структурной изомерии, при которой изоме­ры превращаются друг в друга путем перемещения атомов или групп внутри молекулы:

Задачи для самостоятельного решения

Задание 4.1. Приведите все структурные изомеры ациклических соединений состава С₄Н₁₀О и назовите их по заместительной и радикально-функци­ональной номенклатурам. К каким классам относятся эти соединения? Отметьте в них первичные, вторичные и третичные атомы углерода.

Задание 4.2.Приведите все структурные изомеры циклических соединений состава C₆H₁₂ и назовите их по заместительной номенклатуре. Отметьте в них первичные, вторичные и третичные атомы углерода.

Задание 4.3.Напишите структурные формулы изомерных диеновых углеводородов состава С₅Н₈. Назовите их согласно систематической (заместительной) номенклатуре.

Задание 4.4.Приведите структурные формулы изомерных алкилбензолов (одно-, ди- и тризамещенных) состава С₉Н₁₂ и С₁₀Н₁₄. Назовите их согласно систематической (заместительной) номенклатуре.

Задание 4.5. Приведите все структурные изомеры ациклических соединений состава С₄Н₈О и назовите их по заместительной и радикально-функци­ональной номенклатурам. К каким классам относятся эти соединения? Отметьте в них первичные, вторичные и третичные атомы углерода.

Задание 4.6. Приведите структурные изомеры соединений состава C₇H₉N, со­держащих бензольное кольцо, и назовите их по заместительной номенкла­туре. К каким классам относятся эти соединения?

Задание 4.7.Приведите структурные изомеры соединений состава С₈Н₁₀О, исключив изомеры положения заместителей в бензольном кольце. Назо­вите их по заместительной номенклатуре.

Задание 4.8.Ацетилацетон представляет собой равновесную смесь двух та-утомерных форм:

Назо­вите их по заместительной номенклатуре.

Литература для самостоятельной работы

Органическая химия (в вопросах и ответах) / Под ред. Б. А. Ивина и Л. Б. Пиотровского. — СПб.: Наука, 2002. — 610 с. (С. 85-90)