VII. Органические соединения
Органические полимерные материалы
Типовые задачи и их решение
Задача 1.Изобразите структурные формулы изомеров алкана С6Н14 и назовите их.
Решение.СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3
н–гексан
2 изомера с 5-ю атомами углерода в главной углеродной цепи:
СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН3 СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН3
│ │
СН3 СН3
2 – метилпентан 3 – метилпентан
2 изомера с 4-мя атомами углерода в главной углеродной цепи:
СН3 – СН – СН – СН3 СН3
│ │ │
СН3 СН3 СН3 – С – СН2 – СН3
│
2,3 – диметилбутан СН3
2,2 – диметилбутан
Задача 2.Углеводород, относящийся к гомологическому ряду диеновых, имеет формулу С5Н8. Приведите структурную формулу этого углеводорода и его изомеров, отличающихся друг от друга взаимным расположением двойных связей. Назовите их. Как называются такие двойные связи?
Решение.
1 2 3 4 5
СН2 = С = СН – СН2 – СН3; СН2 = СН – СН = СН – СН3;
пентадиен–1,2 пентадиен–1,3
куммулированные сопряженные
СН2 = СН – СН2 – СН = СН2
пентадиен–1,4
изолированные
Задача 3.Напишите структурные формулы изомерных спиртов состава С5Н11ОН и назовите их по заместительной номенклатуре.
Решение.
1) СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3; 2) СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН3
│ │
ОН ОН
пентанол–1 пентанол–2
3) СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН3 ; 4) СН2 – СН – СН2 – СН3
│ │ │
ОН ОН СН3
пентанол–3 2–метилбутанол–1
ОН 6) СН2 – СН 2 – СН – СН3
│ │ │
5) СН3 – С – СН2 – СН3 ОН СН3
│
СН3 3–метилбутанол–1
2–метилбутанол–2
7) СН3 – СН – СН – СН3 8) СН3
│ │ │
ОН СН3 СН3 – С – СН2ОН
│
3–метилбутанол–2 СН3
2,2–диметилпропанол
Задача 4. Напишите структурные формулы изомеров аминокапроновой кислоты по положению аминогруппы и назовите их.
Решение.
ε δ γ β α β
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН – СООН; СН3 –СН2 –СН2 – СН – СН2 – СООН
│ │
NH2 NH2
α–аминокапроновая кислота β–аминокапроновая кислота
γ
СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН2 – СООН; δ
│ СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН2 – СООН
NH2 │
NH2
γ–аминокапроновая кислота δ–аминокапроновая кислота
ε
СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СООН
│
NH2
ε–аминокапроновая кислота
Задача 5. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) 2,3–диметилпентан; б) 2–метил–4–этилгептан; в) 2,2–диметилпентан; г) 2–этилбутан;
Решение.
а) СН3 – СН – СН – СН2 – СН3; б) СН3 – СН – СН2 – СН – СН2 – СН2 – СН2
│ │ │ │
СН3 СН3 СН3 С2Н5
в) СН3 г) СН3 – СН – СН2 – СН3
│ │
СН3 – С – СН2 – СН2 – СН3 С2Н5
│
СН3
Задача 6.Назовите следующие соединения по их структурным формулам:
а) СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН 3;
│
СН3
б) СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН – СН – СН2 – СН3
│ │ │
СН3 СН3 СН3
Решение.а) 2 метилпентан; б) 2,5,6–триметилоктан.
Задача 7.Напишите структурные формулы соединений:
а) 2–метилпентен–1; б) 3–этилгептен–2; в) дихлорэтен; г) бутен–2.
Решение.
а) СН2 = С – СН2 – СН2 – СН 3; б) СН 3 – СН = С – СН2 – СН2 – СН2 – СН 3
│ │
СН 3 С2Н5
в) СН = СН г) СН 3 – СН = СН – СН3.
│ │
Cl Cl
Задача 8.К каким гомологическим рядам и классам относятся следующие соединения: 1) С2Н6; 2) С2Н4; 3) С6Н6; 4) СН2 = СН – СН = СН2; 5) СН3 – С = О; 6) СН3 – С = О; 7) СН3ОН?
│ │
Н ОН
Решение.1) к алканам; 2) к алкенам; 3) к ароматическим углеводородам; 4) к алкадиенам; 5) к классу альдегидов;6) к классу органических кислот; 7) к классу спиртов.
Задача 9.Назовите следующие соединения:
1) С6Н5NH2; 2) CH2 = CH – C = O; 3) CH3 – CH – CH2 = CH2
│ │
OH CH3
Решение.1) аминобензол; 2) пропеновая (акриловая) кислота; 3) 3–метилбутен–1.
Задача 10.Классифицируйте следующие соединения:
1) СН3 – СН – СН – СН3; 2) С3Н7 – СН – СНО;
│ │ │
ОН СН3 СН3
3) СН2 = СН – СН2 – СН = СН2;
4) СН3 – СН2 – С = О; 5) С6Н5NО2; 6) СН3 – СН2 – СН2 – СООН.
│
ОСН3
Решение.1) спирт; 2) альдегид; 3) диеновый углеводород; 4) сложный эфир; 5) ароматическое нитросоединение; 6) органическая кислота.
Контрольные задачи
1. Написать формулы веществ по их названиям: а) 2,4–диметилгексан; б) 2,4,4–триметилгептан; в) 2,2,5–триметил–3,3–дихлоргексан.
2. Назвать следующие вещества:
СН3 С2Н5
│ │
а) СН3 – С – СН2 – СН – СН3 б) С3Н7 – С – СН3.
│ │ │
СН3 СН3 СН3
3. Химическое название фреона-114, используемого в качестве хладоагента в домашних холодильниках, – тетрафтордихлорэтан. Написать структурную формулу этого соединения, зная, что атомы фтора распределены в молекуле этого соединения симметрично. Имеет ли это соединение изомеры?
4. Эффективным средством борьбы с огнем является тетра-фтордибромэтан, в молекуле которого атомы галогенов распределены симметрично относительно атомов углерода. Написать структурную формулу этого соединения и его возможных изомеров.
5.Назвать следующие соединения: а) СН2 = СН – СН = СН – СН3;
б) СН2 = СН – СН = СН2; в) СН3 – С = СН – СН – СН2 – СН3.
│ │
СН3 СН3
6. Эффективным средством борьбы с вредителями сельскохозяйственных растений является гексахлорбутадиен – продукт замещения хлором всех атомов водорода молекулы бутадиена. Записать структурную формулу этого соединения.
7. Написать структурные формулы альдегидов, образующихся при окислении спиртов: а) пропанола СН3 – СН2 – СН2ОН; б) бутанола
СН3 – СН2 – СН2 – СН2ОН.
8. Написать структурные формулы следующих альдегидов: а) 2–метилпентаналь; б) 2,3–диметилбутаналь; в) гексаналь.
9. Классифицировать следующие соединения: а) С6Н6; б) С6Н12;
в) С6Н5СН3; г) СН2 = СН – СООН; д) СН3NH2 ; е) С6Н5СООН;
ж) СН2 = СН – С = О.
│
ОСН3
10. Назвать приведенные соединения:
а) СН3 – СН2 – СН2 – СН3; б) СН3 – СН2 – СН3; в) СН3 – СН – СН3.
│
СН3
Указать изомеры.
11. Написать структурные формулы возможных изомеров, соответствующих формуле С5Н10, и назвать их.
12. Написать структурные формулы возможных изомеров, соответствующих формуле С6Н12, и назвать их.
13.Написать структурные формулы возможных изомеров гексанола С6Н13ОН и назвать их.
14. В качестве окислителя топлива применяют производное метана – тетранитрометан. К какому классу соединений он относится? Составить структурную формулу этого соединения.
15. Какие из веществ являются гомологами пентена: а) С2Н4; б) С3Н8; в) С10Н22; г) С6Н6? Записать структурные формулы приведенных соединений.
16. Какие из углеводородов относятся к гомологическому ряду алкинов: а) С7Н14; б) С2Н2; в) С8Н18; г) С6Н6; д) С10Н22? Записать структурные формулы приведенных соединений.
17. К каким гомологическим рядам и классам относятся следующие соединения: а) СН4; б) С2Н4; в) СН2 = СН – СН = СН2; г) С6Н6;
д) СН3 – СН2 – СН2 – СНО; е) СН3 – СН – СН – СН3 ; ж) СН3 – С = О ?
│ │ │
ОН СН3 ОС3Н7
Назвать эти соединения.
18. Какому гомологическому ряду состветствует формула CnH2n? Написать структурные формулы первых пяти членов этого гомологического ряда и назвать их.
19. Каким гомологическим рядам соответствует формула СnH2n-2? Написать структурные формулы первых четырех членов.
20. Какая функциональная группа характеризует класс кислот? Привести пять соединений этого класса и назвать их.
21. Какая функциональная группа характеризует класс аминов? Привести пять соединений этого класса и назвать их.
22. Полимеризацией тетрафторэтилена получают очень ценный полимер – тефлон, который называют «органической платиной». Написать реакцию получения тефлона и объяснить его название, исходя из свойств этого полимера.
23. Написать реакцию получения полистирола. Назвать области применения этого полимера.
24. Составить реакцию полимеризации бутадиена. Какими свойствами обладает полученный полимер?
25. Написать реакцию получения натурального каучука. Какими свойствами он обладает? Для чего проводят процесс вулканизации?
26. Привести реакцию полимеризации винилхлорида. Назвать исходный мономер по женевской номенклатуре.
27. Из какого мономера получают прозрачный материал “органическое стекло”? Привести реакцию получения.
28. Что такое реакция поликонденсации? Привести реакцию получения капрона.
29. В чем сходство и отличие процессов полимеризации и поликонденсации? Привести примеры.
30. Найлон получают по реакции поликонденсации 2-х основной адипиновой кислоты НООС(СН2)4СООН и гексаметилендиамина
Н2N – (CH2)6 – NH2. Привести реакцию получения найлона.
Содержание
Введение…………………………………………………………………………...3
Часть 1
Задачи предлабораторного контроля знаний студентов
К лабораторной работе «Способы выражения состава растворов»
Задачи I-го уровня………………………………………………………………...4
Задачи II-го уровня………………………………………………………………..4
К лабораторной работе “Определение жесткости воды”
Задачи I-го уровня………………………………………………………………...5
Задачи II-го уровня………………………………………………………………..6
К лабораторной работе “Гидролиз солей”
Задачи I-го уровня………………………………………………………………...6
Задачи II-го уровня………………………………………………………………..7
К лабораторной работе “Химическая кинетика и равновесие”
Задачи I-го уровня………………………………………………………………...8
Задачи II-го уровня………………………………………………………………..9
К лабораторной работе “Окислительно-восстановительные реакции”
Задачи I-го уровня……………………………..………………………………….9
Задачи II-го уровня………………………………………………………………10
К лабораторной работе “Гальванические элементы”
Задачи I-го уровня……………………………………………………………….10
Задачи II-го уровня………………………………………………………………12
К лабораторной работе “Коррозия металлов”
Задачи I-го уровня……………………………………………………………….12
Задачи II-го уровня………………………………………………………………14
К лабораторной работе “Электролиз растворов солей”
Задачи I-го уровня……………………………………………………………….14
Задачи II-го уровня………………………………………………………………15
Часть 2
Контрольные индивидуальные домашние задания для студентов стационара и заочного отделения……………………………………………16
I. Строение атома и систематика химических элементов. Периодический закон и периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева
Типовые задачи и их решение…………………………………………..………17
Контрольные задачи……………………………………………………………..21
II. Химическая связь и строение молекул. Межмолекулярные связи. Агрегатные состояния вещества
Типовые задачи и их решение…………………………………………..………25
Контрольные задачи……………………………………………………………..30
III. Энергетика химических процессов
Типовые задачи и их решение………………………………………..…………32
Контрольные задачи……………………………………………………………..35
IV. Химическая кинетика и равновесие в гомогенных и гетерогенных системах
Типовые задачи и их решение………………………………………..………..39
IV. 1.Зависимость скорости химической реакции от температуры
Контрольные задачи…………………………………………………………….43
IV. 2.Зависимость скорости химической реакции от концентрации
Контрольные задачи…………………………………………………………….45
IV. 3.Химическое равновесие в гомо- и гетерогенных реакциях
Контрольные задачи…………………………………………………………….48
V.Растворы
V. 1.Способы выражения концентрации раствора
Типовые задачи и их решение………………………………………………….51
Контрольные задачи…………………………………………………………….55
V. 2.Растворы неэлектролитов и их свойства
Типовые задачи и их решение………………………………………………….57
Контрольные задачи…………………………………………………………….59
V. 3.Растворы электролитов и их свойства
Типовые задачи и их решение………………………………………………….61
Контрольные задачи…………………………………………………………….64
V. 4.Водородный показатель. Гидролиз солей……………………………….67
Типовые задачи и их решение………………………………………………….68
Контрольные задачи…………………………………………………………….73
VI.Основы электрохимии
VI. 1.Окислительно-восстановительные реакции
Типовые задачи и их решение………………………………………………….74
Контрольные задачи…………………………………………………………….76
VI.2.Электродные потенциалы, электродвижущие силы. Химические источники тока
Типовые задачи и их решение………………………………………………….78
Контрольные задачи…………………………………………………………….81
VI. 3.Коррозия металлов и сплавов
Методы защиты металлов от коррозии………………………………………..84
Типовые задачи и их решение………………………………………………….85
Контрольные задачи…………………………………………………………….88
VI. 4.Электролиз………………………………………………………………..92
Типовые задачи и их решение………………………………………………….94
Контрольные задачи…………………………………………………………….96
VII.Органические соединения. Органические полимерные материалы
Типовые задачи и их решение………………………………………………….99
Контрольные задачи……………………………………………………………103
Тогда: = 12.
= = 27. = = 9.
Кс = = = 9,6.
Кс =
сэк (Na2CO3) = ; моль/л, Мэк (Na2CO3) = ,
ω = · 100%, сm (CaCl2) = ; моль/кг;
сm (CaCl2) = ; = 0,5 моль/кг.
χ = , n NaCl = ; n H2O = χ = = 0,07.
сэк (K2CO3) = Vp (K2CO3) = = 225 см3.
с Н3РО4 = ; моль/л. сэк = ; Мэк (Н3РO4) = = = 32,67 г/моль.
сэк = = 1,89 моль/л. сm (Н3РO4) =
m = = 184 г. Δtз = МВ = =
сm (Н3РO4) = = 0,65 моль/кг Н2О. МВ = = 342 г/моль.
Δtз = = 0,93 оС; Δtк = = 0,26 оС. сВ = = = 0,2 моль/л,
ро – р / ро = , n NH4OH = = = 0,14 моль, n H2O = = = 5,28 моль.
2,16 – р = 2,16; откуда р = 2,1 кПа. сm = = 0,16 моль/ кг Н2О,
i = = = 2,54. α = α = = 0,77 или 77%;
т.е. ВаCl2 является сильным электролитом, т.к. α > 30%.
i = ; π (теор.) = сВ ∙ R ∙ T, согласно закону Вант-Гоффа.
сВ = = = 0,05 моль/л, i = = 1,83. α = α = = 0,83 или
α = = 0,83 или 83%, т.е. КIO3 является сильным электролитом.
ро – р = i ∙ ро , α = , откуда i = α ∙ (k – 1) + 1.
CaCl2 → Ca2+ + 2Cl−; (3 иона), т.е. k = 3.
p = 2,34 – (2,7 ∙ 2,34 ) = 2,34 – 0,04 = 2,3 кПа.
Кс = = 5,0∙10−8 моль/л (25 оС) – по таблице.
Ко NH4OH = 2,0 10−5 моль/л (25 оС).
K = откуда [Н3О+] ∙ [ОH−] = K∙ [Н2О]2,
Кг = , Кг = , Кг = , h Кк = = 5,0∙10−8 моль/л (25 оС) – по таблице.
Кг = ; lg Kc = – = – = 74,4 ≈ 71.
φ = φо + lg [Men+]. φZn 2+/Zn = φоZn 2+/Zn + lg 10−2 = –0,76 – 0,059 = –0,82 B.
KV = , Km = , Km = ; г/м2 ∙час, П = ; мм/год,
= , mAg = = = 4,05
Vo (O2) = = = 210 см3. = где Мэ (Ag) = 108 / 1 = 108 г/моль.
mZn = ВТ, τ = = = 0,55 часа,
Vo (Н2) = = = 2,5 л, Vo (O2) = = = 1,25 л, = V Н2 = ,
V Н2 = = 2,8 л. V O2 = = = 1,4 л.
сэк (AgNO3) = = = 0,4 моль/л,
mAg = , тогда nэк (AgNO3) = nэк (Ag) =