Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)

Задания с комментариями и решениями

Пример 1. Установите соответствие между названием вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
А) ацетилен	1) альдегиды
Б) этиленгликоль	2) спирты
В) глицилаланин	3) алкины
	4) пептиды

Ответ:

А	Б	В

Чтобы успешно выполнить это задание, необходимо знать не только систематические, но и тривиальные (исторически сложившиеся) названия важнейших органических соединений. Ацетилен (этин) - это первый представитель гомологического ряда алкинов (А - 3). Этиленгликоль (этандилол- 1,2) является многоатомным спиртом (Б - 2). Глицилаланин - это дипептид, молекула которого состоит из остатков аминокислот глицина и аланина (В - 4).

Ответ: 324

Пример 2. Установите соответствие между молекулярной формулой вещества и его принадлежностью к определенному(-ой) классу (группе) органических соединений.

МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА	КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
	1) алканы 2) циклоалканы 3) арены 4) многоатомные спирты 5) сложные эфиры 6) углеводы

Ответ:

А	Б	В	Г

Для выполнения этого задания необходимо установить, каким общим формулам соответствует состав каждого из веществ, и на основании этого отнести эти вещества к определенному классу (группе). Так, состав вещества С₄Н₈ соответствует общей формуле С_пН₂п, которую имеют как циклоалканы, так и алкены. Поскольку в представленном перечне вариант ответа «алкены» отсутствует, выбираем вариант «циклоалканы» (А - 2). Состав вещества С₈Н₁₀ отвечает общей формуле С_nН_2n-6, что позволяет отнести его к ароматическим углеводородам - аренам (Б - 3). Состав вещества С₂Н₆O₂ описывается формулами С_nН_2п+2O₂ или С_пН_2п(ОН)₂. Следовательно, оно содержит две гидроксильные группы и относится к многоатомным спиртам (В - 4). Наконец, вещество С₃Н₆O₂ может быть как одноосновной карбоновой кислотой, так и сложным эфиром, поскольку состав соединений этих классов описывается одной и той же общей формулой С_пН_2пO₂. В предложенном перечне содержится только один из возможных вариантов - «сложные эфиры» (Г - 5).

Ответ: 2345

Пример 3. Установите соответствие между названием вещества и общей формулой класса (группы) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ОБЩАЯ ФОРМУЛА
А) этанол Б) пропин В) диэтиламин Г) метилэтиловый эфир

Ответ:

А	Б	В	Г

Отнесем каждое из представленных веществ к определенному классу и вспомним, какая общая формула описывает состав веществ, принадлежащих этому классу. Этанол - это предельный одноатомный спирт, этому классу органических веществ соответствует общая формула С_пН_2п+2O (А - 2). Пропин принадлежит к алкинам с общей формулой С_пН_2п-2 (Б - 4). Диэтил амин является предельным амином, общая формула веществ этого класса C_nH_2n+3N (В - 5). Метилэтиловый эфир относится к простым эфирам, общая формула которых такая же, как и у одноатомных спиртов - С_пН_2п+2O (Г - 2).

Ответ: 2452

Задания для самостоятельной работы

1. Установите соответствие между названием вещества и общей формулой класса (группы) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ОБЩАЯ ФОРМУЛА
А) пропин Б) 2-метилпропаналь В) 2,3-диметилбутан

Ответ:

А	Б	В

2. Установите соответствие между названием вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
А) ацетилен	1) аминокислоты 2) многоатомные спирты 3) углеводы 4) кетоны
Б) глицерин
В) рибоза

Ответ:

А	Б	В	Г

3. Установите соответствие между общей формулой класса (группы) органических соединений и названием вещества, которое принадлежит к этому(-ой) классу (группе).

ОБЩАЯ ФОРМУЛА	НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА 1) метилацетат 2) толуол 3) гексан 4) дивинил 5) пентанол-2 6) пропаналь

Ответ:

А	Б	В	Г

4. Установите соответствие между молекулярной формулой органического соединения и его названием.

МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ 1) метил формиат 2) метаналь 3) бутадиен-1,3 4) хлорэтан 5) этандиол-1,2 6) хлорэтен

Ответ:

А	Б	В	Г

5. Установите соответствие между формулой вещества и его принадлежностью к определённому (-ой) классу (группе) органических соединений.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1) амины 2) кетоны 3) аминокислоты 4) простые эфиры 5) сложные эфиры 6) углеводы

Ответ:

А	Б	В	Г

6. Установите соответствие между названием вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(ой) оно принадлежит.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА А) изопрен Б) бензол В) изобутен Г) изопропанол

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1) алкены 2) спирты 3) диены 4) арены 5) альдегиды 6) алкины

Ответ:

А	Б	В	Г

7. Установите соответствие между формулой вещества и классом (группой) органических соединений, к которому (-ой) оно принадлежит.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1) простые эфиры 2) фенолы 3) сложные эфиры 4) карбоновые кислоты 5) альдегиды 6) спирты

Ответ:

А	Б	В	Г

8. Установите соответствие между формулой органического соединения и его названием.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА 1) дифениламин 2) 2-метилбутанол-1 3) стеариновая кислота 4) 3-метилбутановая кислота 5) 2,3-диметилбутанол-1 6) диэтиламин

Ответ:

А	Б	В	Г

9. Установите соответствие между тривиальным и систематическим названиями вещества.

ТРИВИАЛЬНОЕ НАЗВАНИЕ A) дивинил Б) ацетилен B) формальдегид Г) глицин

СИСТЕМАТИЧЕСКОЕ НАЗВАНИЕ 1) аминоэтановая кислота 2) метаналь 3) бутадиен-1,3 4) этин 5) метилбензол 6) пропантриол-1,2,3

Ответ:

А	Б	В	Г

10. Установите соответствие между молекулярной формулой вещества и классом органических соединений, к которому оно относится.

МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА

КЛАСС ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1) углеводы 2) арены 3) алкины 4) сложные эфиры 5) альдегиды 6) алкены

Ответ:

А	Б	В	Г

Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа

Задания с комментариями и решениями

Пример 4. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами.

1) пентан

2) пентадиен-1,3

3) пропин

4) циклопентан

5) этан

Гомологами называют вещества, принадлежащие к одному гомологическому ряду, близкие по строению и отличающиеся по составу на одну или несколько групп -СН₂-. Исходя из этого определения приходим к выводу, что среди представленных веществ гомологами являются пентан и этан.

Ответ: 15.

Пример 5. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами бутанола-2.

1) бутаналь

2) 2-метилпропанол-2

3) бутандиол-1,2

4) диэтиловый эфир

5) пентанол-2

Изомерами называются вещества, имеющие один и тот же состав, но разное строение. Вещества-изомеры имеют одну и ту же молекулярную формулу, но отличаются строением углеродного скелета, положением функциональной группы или кратной связи, и даже могут принадлежать к разным классам органических веществ (межклассовая изомерия). Для одноатомных спиртов, к которым и относится бутанол-2, характерны изомерия углеродного скелета, изомерия положения гидроксильной группы, а также межклассовая изомерия с простыми эфирами. Таким образом, изомерами бутанола-2 будут 2-метилпропанол-2 и диэтиловый эфир. Все эти вещества имеют молекулярную формулу С₄Н₁₀О.

Ответ: 24.

Пример 6. Цис-транс-изомерия возможна для

1) 2,3-диметилбутена-2

2) пентена-2

3) 2,3-диметил пентана

4) гексена-1

Кроме структурной изомерии, основные виды которой перечислены в предыдущем задании, для ряда представителей некоторых классов органических веществ возможна геометрическая (цис-транс) изомерия. Так, геометрические изомеры возможны для алкенов, в молекулах которых каждый из атомов углерода, соединенных двойной связью, в свою очередь, связан с двумя разными атомами или группами атомов. Среди предложенных веществ таким алкеном является пентен-2:

Остальные алкены, предложенные в задании, геометрических изомеров не имеют. Убедимся в этом, обратившись к их структурным формулам:

Ответ: 2

Пример 7. В молекуле пропина

1) одна π- и три σ-связи

2) одна π- и шесть σ-связей

3) две π- и три σ-связи

4) две π- и шесть σ-связей

В молекуле пропина атомы углерода при тройной связи соединены одной σ- и двумя π-связями, остальные связи являются σ-связями:

Всего в молекуле пропина две π- и шесть σ-связей.

Ответ: 4.

Пример 8. Сколько атомов углерода в молекуле малеиновой кислоты

находятся в состоянии sp²-гибридизации?

1) 1

2) 2

3) 3

4) 4

Каждый атом углерода при двойной связи С=С, а также каждый атом углерода в составе карбоксильной группы находится в состоянии sp²-гибридизации. Таким образом, в молекуле малеиновой кислоты все четыре атома углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации.

Ответ: 4

Пример 9. Как гидроксильные, так и альдегидную группу содержит молекула

1) глицина

2) глицерина

3) глюкозы

4) фруктозы

Это задание проверяет знание характерных функциональных групп органических соединений. Глицин является протейшей аминокислотой, его молекула содержит карбоксильную группу -СООН и аминогруппу -NH₂. Глицерин относится к многоатомным спиртам, его молекула содержит три гидроксильные группы -ОН. И фруктоза, и глюкоза являются углеводами. Но фруктоза относится к кетоноспиртам (в молекуле содержится пять гидроксильных и одна кетонная группа), а глюкоза - к альдегидоспиртам (в молекуле пять гидроксильных и одна альдегидная группа). Таким образом, правильный ответ - глюкоза.

Ответ: 3.

Задания для самостоятельной работы

11. Этаналь и формальдегид являются

1) геометрическими изомерами

2) структурными изомерами

3) гомологами

4) одним и тем же веществом

Ответ:

12. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами.

1) этилбензол

2) толуол

3) фенол

4) стирол

5) бензойная кислота

Ответ:

13. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами.

1) акриловая кислота

2) бензойная кислота

3) уксусная кислота

4) муравьиная кислота

5) метилформиат

Ответ:

14. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами пропиламина.

Ответ:

15. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами пропанола-2.

1) пропаналь

2) метилэтиловый эфир

3) изопропанол

4) пропанол-1

5) метиловый эфир этановой кислоты

Ответ:

16. Изомером бензола является соединение, формула которого

Ответ:

17. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами этилацетата.

1) бутановая кислота

2) изопропилформиат

3) диэтиловый эфир

4) бутанол-2

5) бутаналь

Ответ:

18. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые не являются изомерами бутанола-1?

Ответ:

19. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые имеют межклассовые изомеры.

1) С₃Н₈

2) С4Н10

3) С₂Н₆

4) СзНб

5) СН₄

Ответ:

20. Межклассовыми изомерами являются

1) алканы и алкены

2) алкены и циклоалканы

3) алкадиены и алкены

4) алканы и алкины

Ответ:

21. Из предложенного перечня выберите два типа изомерии, которые нехарактерны для пентина-1.

1) изомерия положения функциональной группы

2) межклассовая изомерия

3) цис-транс-изомерия

4) изомерия углеродного скелета

5) изомерия положения кратной связи

Ответ:

22. Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых возможна цис-транс-изомерия

1) 2,3-диметилпентена-2

2) гексена-2

3) 2-мети л бутена-1

4) бутена-2

5) 2-метилбутена-2

Ответ:

23. В молекуле бутена-1 между первым и вторым атомами углерода

Ответ:

24. Из предложенного перечня выберите два класса веществ, молекулы которых содержат функциональную группу -NH₂.

1) альдегиды

2) амины

3) нитросоединения

4) углеводы

5) аминокисоты

Ответ:

25. Число о-связей в молекуле этилена равно

1) 6

2) 5

3) 3

4) 4

Ответ:

26. Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекуле которых все атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации.

Ответ:

27. В молекуле формальдегида

Ответ:

28. Для этина характерно(-а)

1) отсутствие изомеров

2) двойная связь между атомами углерода

3) sp²-гибридизация орбиталей атомов углерода

4) наличие двух π-связей между атомами углерода

5) тетраэдрическое строение молекулы

Ответ:

29. Для алкена состава С₄Н₈ характерно(-а)

1) линейное строение молекулы

2) существование межклассовых изомеров

3) наличие тройной связи между атомами углерода

4) sp³-гибридизация орбиталей всех атомов углерода

5) наличие одной π-связи в молекуле

Ответ:

30. Для ацетилена характерно(-а)

1) линейное строение молекулы

2) существование межклассовых изомеров

3) наличие тройной связи между атомами углерода

4) sр²-гибридизация орбиталей всех атомов углерода

5) наличие одной π-связи в молекуле

Ответ:

31. Для бутадиена-1,3 характерно(-а)

1) линейное строение молекулы

2) существование межклассовых изомеров

3) наличие сопряжённых двойных связей

4) наличие одной π-связи в молекуле

5) sp-гибридизация орбиталей всех атомов углерода

Ответ:

1.3.3. Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола). Ионный (правило В.В. Марковникова) и радикальный механизмы реакций в органической химии

Задания с комментариями и решениями

Пример 10. При гидратации бутена-1 преимущественно образуется

1) бутанол-1

2) бутанол-2

3) бутаналь

4) бутанон

При гидратации - взаимодействии с водой - алкенов образуются спирты, следовательно, ответы 3 и 4 неверны. Бутен-1 СН₃ - СН₂ - СН = СН₂ является углеводородом несимметричного строения. Присоединение воды к нему протекает в оответствии с правилом В.В. Марковникова: атом водорода преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи. Таким образом, преимущественным продуктом гидратации бутена-1 является бутанол-2:

Ответ: 2

Пример 11. И пропан, и пропен реагируют с

1) бромной водой

2) раствором КМnO₄

3) водородом

4) хлором

Рассмотрим отношение пропана и пропена к реактивам, перечисленным в условии. Напомним, что пропан относится к алканам, т.е. предельным углеводородам, а пропен к алкенам - непредельным углеводородам.

1) Бромная вода представляет собой очень разбавленный водный раствор брома. В органической химии бромная вода является качественным реактивом на непредельные соединения (алкены, диены, алкины). В частности, пропен легко обесцвечивает бромную воду с образованием 1,2-дибромппропана. Пропан же бромную воду не обесцвечивает. Подчеркнем, что не с бромной водой, а с бромом пропан реагировать может, но реакция происходит в довольно жестких условиях (не в растворе).

2) Раствор перманганата калия также легко обесцвечивается под действием непредельных соединений, поэтому пропен будет реагировать с ним, а пропан - нет.

3) Присоединение водорода - гидрирование - характерно для веществ, содержащих кратные связи и малые циклы, следовательно, пропен будет реагировать с водородом, а пропан - нет.

4) Хлор может реагировать со всеми углеводородами, при этом возможны реакции замещения (с предельными углеводородами) или присоединения (с непредельными углеводородами).

Таким образом, и пропан, и пропен могут реагировать с хлором:

Ответ: 4

Пример 12. Хлорирование метана

1) протекает по ионному механизму

2) начинается с разрыва связи в молекуле хлора

3) сопровождается выделением Н₂

4) относится к эндотермическим процессам

5) приводит к образованию нескольких хлорпроизводных

Ответ:

Хлорирование метана относится к реакциям радикального замещения, протекает на свету и сопровождается образованием хороводорода (но не Н₂, исключаем ответ 3):

Обычно реакция не останавливается на стадии образования хлорметана, образются также и другие хлорпроизводные - дихлорметан, трихлорметан и тетрахлорметан:

Первой стадией рассматриваемой реакции является разрыв ковалентной связи в молекулах хлора, на что и затрачивается энергия кванта света:

Образовавшиеся атомы хлора имеют в наружном слое по одному неспаренному электрону, то есть являются свободными радикалами. Далее реакция протекает по цепному радикальному механизму (не ионному, исключаем ответ 1), и сопровождается выделением значительного количества теплоты, т. есть является экзотермической (исключаем ответ 4).

Ответ: 25

Пример 13. Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

Ответ:

А	Б	В	Г

Рассмотрим каждую из приведенных схем реакций. При взаимодействии толуола с хлором в присутствии катализатора АlСl₃ протекает реакция замещения атомов водорода в ароматическом ядре, причем заместитель под влиянием радикала -СН₃ направляется преимущественно в положения 2,4,6:

Таким образом, продуктом данной реакции является 4-хлортолуол (ответ 4). Отметим, что в данной реакции образуется также 2-хлортолуол.

При взаимодействии толуола с хлором на свету проиходит замещение атома водорода в метальном радикале (ответ 5):

Взаимодействие бензола хлором в присутствии катализатора АlСl₃ приводит к образованию хлорбензола (ответ 3):

Наконец, бензол может и присоединить хлор, если реакционную смесь подвергнуть УФ-облучению. Продуктом реакции будет гексахлорциклогексан (ответ 2):

Ответ: 4532

Задания для самостоятельной работы

32. При взаимодействии пентена-1 с хлороводородом преимущественно образуется

1) 1-хлорпентан

2) 2-хлорпентан

3) 2-хлорпентен

4) 1,2-дихлорпентан

Ответ:

33. В результате бромирования метил пропана преимущественно образуется

1) 1-бром-2-метилпропан

2) 1,2-дибромпропан

3) 2-бром-2-метилпропан

4) 1,1-дибром-2-метилпропан

Ответ:

34. В результате присоединения брома к пентену-2 образуется

1) 2,2-дибромпентан

2) 1,2-дибромпентан

3) 3,3-Дибромпентан

4) 2,3-дибромпентан

Ответ:

35. Какое из указанных веществ при взаимодействии с водой в присутствии солей ртути образует альдегид?

1) бутин-2

2) пропин

3) этин

4) бутин-1

Ответ:

36. При каталитическом гидрировании толуола образуется

1) бензол

2) гексан

3) мети л циклогексан

4) циклогексан

Ответ:

37. И ацетилен, и пропилен реагируют с

1) метанолом

2) натрием

3) хлоридом натрия

4) хлороводородом

5) водой

Ответ:

38. И бутан, и бутин-1 реагируют с

1) аммиачным раствором Ag₂O

2) раствором КМnO₄

3) кислородом

4) хлором

5) бромной водой

Ответ:

39. В отличие от пропана, циклопропан может вступать в реакции

1) гидратации

2) окисления

3) замещения

4) гидрирования

5) гидробромирования

Ответ:

40. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует бензол.

Ответ:

41. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые взаимодействуют с бромной водой.

1) этан

2) бутан

3) этин

4) бутадиен-1,3

5) пропан

Ответ:

42. В отличие от бензола, стирол взаимодействует с

1) галогенами

2) кислородом

3) хлороводородом

4) азотной кислотой

5) перманганатом калия

Ответ:

43. С каждым из веществ:

хлороводород, водород, бром (водн. р-р) -

будет взаимодействовать

1) ацетилен

2) бензол

3) пропан

4) этен

5) циклогексан

Ответ:

44. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые взаимодействуют с водородом в мольном соотношении 1:2.

1) бутадиен-1,3

2) бензол

3) пропин

4) пропен

5) бутен-2

Ответ:

45. Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых возможна реакция полимеризации.

1) бензол

2) стирол

3) циклопропан

4) пропен

5) изобутан

Ответ:

46. Бензол не вступает в реакции

1) хлорирования

2) гидратации

3) нитрования

4) гидрирования

5) гидрохлорирования

Ответ:

47. В отличие от этана, этин вступает в реакцию

1) с хлороводородом

2) с гидроксидом натрия

3) с хлором

4) изомеризации

5) гидратации

Ответ:

48. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые присоединяются к 2-метилбутену-2 в соответствии с правилом В.В. Марковникова.

1) вода

2) водород

3) бром

4) иод

5) иодоводород

Ответ:

49. Взаимодействие пропана и брома при комнатной температурю на свету

1) относится к реакциям замещения

2) протекает по радикальному механизму

3) приводит к преимущественному образованию 1,2-дибромпрюпана

4) протекает с разрывом связи между атомами углерода

5) является каталитическим процессом

Ответ:

50. Для бутадиена-1,3 характерна(-о):

1) sp-гибридизация атомов углерода

2) твёрдое агрегатное состояние (при н.у.)

3) полимеризация с образованием каучука

4) взаимодействие с бромной водой

5) взаимодействие с натрием

Ответ:

51. В отличие от пропана, циклопрюпан взаимодействует с

1) хлором

2) водородом

3) бромоводородом

4) гидроксидом натрия

5) аммиачным раствором оксида серебра

Ответ:

52. Для бутина-2 справедливы утверждения:

1) обесцвечивает раствор перманганата калия

2) при каталитическом гидрировании образует бутан

3) при полимеризации образует бутадиеновый каучук

4) реагирует с аммиачным раствором оксида серебра

5) при гидратации в присутствии солей ртути(II) образует альдегид

Ответ:

53. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует бензол

Ответ:

54. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует толуол

Ответ:

55. И для бензола, и для толуола характерно(-а):

1) реакция гидрохлорирования

2) обесцвечивание бромной воды

3) окисление раствором перманганата калия

4) реакция нитрования

5) взаимодействие с хлором на свету без катализатора

Ответ:

56. Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, являющимся продуктом их взаимодействия.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

Ответ:

А	Б	В	Г

57. Установите соответствие между названием реакции и органическим веществом, являющимся её преимущественным продуктом.

РЕАКЦИЯ A) гидрирование пропилена Б) гидратация пропина B) изомеризация бутана Г) дегидрирование бутана	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

Ответ:

А	Б	В	Г

58. Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) бензол и этилен (катализатор - фосфорная кислота) Б) бензол и бром (катализатор - бромид железа(III)) В) стирол и бромная вода Г) бензол и бромэтан (катализатор - бромид железа(III))

Ответ:

А	Б	В	Г

59. Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

Ответ:

А	Б	В	Г

Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов; фенола. Характерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров. Биологически важные вещества: жиры, углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды)

Задания с комментариями и решениями

Пример 14. При окислении пропанола-1 может образоваться

1) пропилен

2) пропанон

3) пропаналь

4) дипропиловый эфир

Окисление спиртов может протекать под действием различных реагентов: кислорода, оксида меди(II), дихромата калия, перманганата калия и т.д. Продукт окисления зависит от сторения молекулы спирта. Так, первичные спирты окисляются сначала до альдегидов, а далее могут быть окислены до карбоновых кислот; вторичные спирты окисляются до кетонов; третичные спирты могут окисляться только в жестких условиях разрывом связи С-С. Пропанол-1 относится к первичным спиртам, поэтому его окисление приводит к образованию соответствующего альдегида - пропаналя; при избытке окислителя возможно образование и пропановой кислоты. Поскольку вариант «пропановая кислота» в перечне возможных ответов не предложен, выбираем вариант 3.

Ответ: 3

Пример 15. Пропанол-2 взаимодействует с

1) пропионовой кислотой

2) аммиачным раствором оксида серебра

3) гидроксидом меди(II)

4) раствором гидроксида натрия

Для спиртов характерно взаимодействие с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров. Поэтому пропанол-2 взаимодействует с пропионовой кислотой, продуктом реакции является изопропиловый эфир пропановой кислоты или изопропил пропионат:

Ответ: 1

Пример 16. В отличие от этаналя, уксусная кислота взаимодействует с

1) цинком

2) гидроксидом меди(II)

3) кислородом

4) водородом

При выборе ответа необходимо вспомнить характерные химические свойства альдегидов и карбоновых кислот и найти в них различия. При этом надо найти вещество, которое реагирует именно с кислотой.

Как и все кислоты, уксусная кислота реагирует с цинком, а вот альдегид - нет. Запомним этот вариант ответа и проверим остальные.

В реакцию с кислородом вступают практически все органические вещества. Следовательно, и альдегиды, и карбоновые кислоты тоже окисляются кислородом, поэтому ответ 3 не является верным. Ответ 4 также неверный - этаналь восстанавливается водородом до спирта, а кислота - нет. С гидроксидом меди(II) реагирует и альдегид (качественная реакция на альдегиды), и уксусная кислота с образованием ацетата меди(II).

Ответ: 1

Пример 17. Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых характерна реакция с аммиачным раствором оксида серебра.

1) метанола

2) пропаналя

3) пропанона

4) диметилового эфира

5) формальдегида

Аммиачный раствор оксида серебра проявляет слабые окислительные свойства за счет иона Ag⁺. Взаимодействие с этим реактивом является качественной реакцией на альдегидную группу, поэтому с [Ag(NH₃)₂]OH взаимодействуют альдегиды, муравьиная кислота, углеводы (альдегидо-спирты). Признаком реакции является образование слоя металлического серебра. Среди перечисленных веществ два являются альдегидами - это пропаналь и формальдегид.

Ответ: 25

Пример 18. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при щелочном гидролизе этилформиата

1) формальдегид

2) муравьиная кислота

3) соль муравьиной кислоты

4) этанол

5) этаналь

Этилформиат относится к сложным эфирам, характерным свойством которых является гидролиз. Продукты гидролиза различаются в зависимости от того, в какой среде протекает гидролиз. Так, в кислотной среде сложные эфиры гидролизуются с образованием карбоновой кислоты и спирта. В присутствии щелочи в процессе гидролиза образуется не карбоновая кислота, а её соль. Таким образом, при щелочном гидролизе этилформиата получатся этанол и соль муравьиной кислоты - формиат.

Ответ: 34

Пример 19. Для глицерина характерна(о)

1) плохая растворимость в воде

2) взаимодействие с натрием

3) взаимодействие с гидроксидом меди(II)

4) реакция гидрирования

5) реакция полимеризации

Ответ:

Рассмотрим каждый из вариантов ответа. Глицерин является трехатомным спиртом: СН₂(ОН)-СН(ОН)-СН₂(ОН). Для этого вещества, как и для других многоатомных спиртов, характерна хорошая растворимость в воде, поэтому вариант ответа 1 неверен. Как представитель класса спиртов глицерин взаимодейству