И.Д. Чешко, доктор технических наук, профессор
(СПб филиал ВНИИПО МЧС России);
О.А. Хорошилов, кандидат технических наук, доцент
(СПб университет ГПС МЧС России)
Е.Г. Коробейникова, Кожевникова Н.Ю.
Химия: Задачи и вопросы контрольной работы № 2 для слушателей заочной формы обучения по специальности 280705.65 - «Пожарная безопасность». СПб.: Санкт-Петербургский университет ГПС МЧС России, 2012. – 50 с.
Пособие предназначено для слушателей заочного обучения и включает указания по выполнению контрольной работы № 2 по химии, требования к их оформлению и 300 заданий, охватывающих основные вопросы раздела IV "Физико-химические и пожароопасные свойства органических веществ". Для каждой темы приводится список необходимой литературы.
ã Санкт-Петербургский университет
ГПС МЧС России, 2012
ОБЩИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ
При изучении раздела курса химии "Органическая химия" предусмотрено выполнение слушателями заочного обучения одной контрольной работы.
Выбор варианта задания осуществляется по двум последним цифрам номера зачетной книжки (варианты заданий приведены в конце пособия).
Ответы на поставленные вопросы должны быть полными, конкретными, лаконичными. Ответы, кроме формул, названий веществ и уравнений реакций, могут содержать текст. Объем текстовой части должен быть минимальным, не следует приводить сведения, не относящиеся к данному вопросу. В тексте не допустимы сокращения, кроме общепринятых.
При решении задач во всех случаях необходимо использовать полные структурные формулы органических веществ, изображая в них все валентные связи (кроме связей углерод – водород). Черточки, символизирующие валентные связи, следует точно располагать между связанными атомами. Структурные формулы нельзя разрывать, переносить со строки на строку.
Все органические соединения нужно называть по систематической номенклатуре. Названия располагать под формулами веществ. Если в ответе вещество встречается неоднократно, то его название следует приводить только при первом написании формулы.
Химические реакции, в том числе и многостадийные, рекомендуется изображать не в виде схем, а в виде уравнений. В левой части уравнения реакции приводить все реагенты, в правой – все продукты, как органические, так и неорганические. Требуется соблюдать правила стехиометрии.
Контрольная работа должна быть аккуратно оформлена: для замечаний рецензента надо оставлять широкие поля; писать четко и разборчиво; номера и условия задач переписывать в том порядке, в каком они указаны в задании. В конце работы следует дать список использованной литературы с указанием года издания. Работы должны быть датированы, подписаны слушателем и представлены в Санкт-Петербургский университет ГПС МЧС России на рецензирование.
Если контрольная работа не зачтена, ее нужно выполнить повторно в соответствии с указаниями рецензента и выслать на рецензирование вместе с не зачтенной работой. Исправления следует выполнять в конце тетради, а не в рецензированном тексте. Контрольная работа, выполненная не по своему варианту, преподавателем не рецензируется и не засчитывается.
Экзамен.К сдаче экзамена допускаются слушатели, которые выполнили контрольные задания и сдали зачет по лабораторному практикуму.
1. ЗАДАЧИ НА ВЫВОД ХИМИЧЕСКОЙ ФОРМУЛЫ
(задачи №№ 1 – 25).
Литература:
1. Глинка Н.Л. "Задачи и упражнения по общей химии". - Л.: Химия, 1987, гл.1., п.5., пример 1; п.6, примеры 1-3.
2. Коробейникова Е.Г. Решение расчетных задач по химии. – СПб.: СПб институт ГПС МЧС России, 2004.
Варианты заданий
1. Вычислите процентное содержание углерода и водорода в веществе, при сожжении 2,98 г которого образовалось 6,85 г углекислого газа и 5,55 г воды.
2. Вычислите процентный состав и эмпирическую формулу вещества, в состав которого входят углерод, водород и кислород, если при сожжении 2,15 г этого вещества образуется 4,65 г углекислого газа и 1,99 г воды.
3. При сожжении 2,83 г органического вещества, в котором обнаружены только углерод и водород, образовалось 4,05 г углекислого газа и 2,34 г воды. Рассчитайте процентный состав и эмпирическую формулу вещества.
4. Навеска 2,82 г вещества при сожжении дала 1,92 г воды и 7,97 г углекислого газа. Кроме углерода и водорода в состав вещества входит азот, содержание которого
15,04 %. Какова эмпирическая формула вещества?
5. При сожжении 3,15 г органического вещества, состоящего только из углерода и водорода, образовалось 10,81 г углекислого газа и 1,79 г воды. Рассчитайте процентное содержание углерода и водорода в веществе и его эмпирическую формулу.
6. Образец вещества массой 3,10 г сожгли и получили 4,40 г углекислого газа и 2,70 г воды. Относительная молекулярная масса вещества 62. Какова его молекулярная формула?
7. Сожжение навески 3,04 г вещества, состоящего из углерода, водорода и азота, дало 8,62 г углекислого газа и 2,07 г воды. При определении азота методом Дюма из 2,20 г вещества получено 0,26 л азота (условия нормальные). Вычислите процентный состав и эмпирическую формулу вещества.
8. По данным анализа вещество содержит 85,7 % углерода и 14,3 % водорода. Определение молекулярной массы дало значение приблизительно 72. Какова молекулярная формула вещества?
9. Образец вещества массой 2,15 г при сожжении дал 6,6 г углекислого газа и 3,15 г воды. Молекулярная масса вещества 86. Найдите его молекулярную формулу и напишите формулы всех его изомеров.
10. Вещество имеет состав: С – 83,3 %, Н – 16,7 %. При комнатной температуре оно газообразно; 1 л пара этого вещества весит 3,21 г (условия нормальные). Каковы его молекулярная и наиболее вероятная структурная формулы?
11. При сжигании некоторого соединения азота с водородом получено из 0,24 г вещества 0,27 г воды и 0,168 л азота (при нормальных условиях). Плотность пара азотсодержащего вещества по воздуху 1,1. Какова истинная формула вещества?
12. Некоторое соединение содержит 54,50 % углерода и 36,34 % кислорода, остальное – водород. Плотность по воздуху 3,04. Найти истинную формулу соединения.
13. Соединение содержит 24,26 % углерода, 71,62 % хлора и 4,12 % водорода. Плотность по водороду 49,1. Найти истинную формулу соединения.
14. Соединение углерода с водородом содержит 92,26 % углерода. Навеска этого соединения 0,195 г при 270С и 760 мм рт.ст. занимает объем 0,0615 л. Какова истинная формула соединения?
15. Найдите простейшую формулу вещества, в котором массовая доля серы составляет 84,2 %, а углерода 15,8 %. Совпадает ли она с молекулярной формулой, если плотность пара вещества по воздуху равна 2,62?
16. Установите молекулярные формулы веществ, в состав которых входят водород, углерод и кислород в массовых отношениях: а) 1 : 6 : 4; б) 1 : 6 : 8; в) 1 : 6 : 16. Плотность веществ в парообразном состоянии по водороду соответственно равна 22, 15 и 23.
17. Содержание углерода в карбидах определяют сжиганием их в кислороде. Молибден образует два карбида состава МохСу. При сжигании одного из них массой 1,4040 г и другого массой 2,6520 г образуется углекислый газ одного и того же объема 0,2912 л (условия нормальные). Найдите формулы этих карбидов.
18. Найдите молекулярную формулу соединения, состав которого выражается следующими массовыми долями элементов (%): С – 40,00, Н – 6,66; О – 53,33. Плотность по водороду этого вещества 15.
19. Найдите молекулярную формулу соединения, состав которого выражается следующими массовыми долями элементов (%): С – 77,4, Н – 7,5, N – 15,1. Плотность по воздуху этого вещества 3,21.
20. Найдите молекулярную формулу вещества, если его плотность по водороду равна 67,5, а состав выражается следующими массовыми долями элементов: 23,7 % серы, 23,7 % кислорода и 52,6 % хлора.
21. Два углеводорода имеют разные относительные молекулярные массы: 26 и 78, но одинаковый состав, который выражается следующими массовыми долями элементов: 92,3 % углерода и 7,7 % водорода. Найдите молекулярные формулы этих углеводородов.
22. При полном сгорании органического вещества массой 13,8 г получен углекислый газ массой 26,4 г и вода массой 16,2 г. Вычислите молекулярную формулу вещества, если его плотность по водороду составляет 23.
23. Найти молекулярную формулу карбоновой кислоты, содержащей (по массе)
54,5 % углерода, 36,4 % кислорода, остальное – водород. Плотность паров по водороду этого соединения 44.
24. При сгорании 4,3 г углеводорода образовалось 13,2 г углекислого газа. Плотность углеводорода по водороду равна 43. Вывести молекулярную формулу вещества.
25. Найти молекулярную формулу вещества, содержащего (по массе) 93,75 % углерода и 6,25 % водорода, если плотность этого вещества по воздуху равна 4,41.
2. НОМЕНКЛАТУРА ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ
(задачи №№ 26 – 50)
Литература:
1. Н.Ю. Кожевникова, Е.Г. Коробейникова, Р.Х.Кутуев и др. «Общая химия. Конспект лекций. Учебное пособие». Изд. ЛВПТШ МВД РФ, 1991, тема 13, с. 113-132.
2. В.П. Потапов, С.Н. Татаринчик. «Органическая химия».М.,Химия, 1972, Ч.1, гл. 2 п.12, с. 42-44.
Варианты заданий
26. Назвать приведенные соединения по номенклатуре ИЮПАК. Вывести брутто-формулу каждого соединения.
| А С2Н5 │ СН3 – С – СН2 - СН - СН2 - СН3 │ │ СН3 СН3 | СН3 │ С – СН2 – СН2 - СН - СН2 - С2Н5 │ │ СН3 СН3 - СН - СН3 |
| Б СН3 СН3 СН3 │ │ │ СН3 – СН – СН2 - С - СН2 - СН - СН3 │ С2Н5 | С2Н5 │ СН3 - С - С2Н5 │ С3Н7 |
| В СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 │ │ │ │ │ СН2 - СН - СН - СН - СН │ СН3 | С2Н5 - СН2 - СН2 │ СН3 - СН - СН2 │ СН3 |
| Г СН3 - СН - СН3 │ СН3 – СН – СН2 - С - СН2 - СН3 │ │ С2Н5 СН3 | СН3 С3Н7 │ │ СН3 - СН – СН2 - С - СН2 - СН2 - СН3 │ СН3 - СН - СН3 |
27. Написать молекулярную и структурную формулы десятого члена гомологического ряда алканов, составить и назвать четыре его изомера, содержащих пропильные, изопропильные и этильные радикалы.
28. Назвать приведенные соединения по номенклатуре ИЮПАК. Вывести брутто-формулу каждого соединения.
| А СН2 - СН2 - СН - СН - СН3 │ │ │ СН2 - СН3 СН3 С2Н5 | С3Н7 СН3 │ │ С2Н5 - СН - СН2 - СН - СН3 |
| Б С4 Н9 │ С2Н5 - С - СН3 │ СН3 - СН – СН3 | СН3 │ СН3 - СН – СН - СН - СН2 - СН - СН3 │ │ │ СН3 СН3 С2Н5 |
| В СН3 СН2 - СН2 - С 2Н5 │ │ СН - СН - СН - СН3 │ │ С 2Н5 СН3 | С3 Н7 │ С3 Н7 - СН - СН - СН3 │ С 2Н5 |
| Г СН2 - СН3 │ СН3 - СН - С - СН3 │ │ СН3 СН3 | СН3 │ С 2Н5 - СН2 - СН2 - С - СН2 - СН3 │ СН3 - СН2 - СН - СН3 |
| Д СН3 СН3 │ │ СН2 - С - СН2 - СН │ │ │ СН3 СН3 СН3 | СН3 СН2 - СН2 - СН3 │ │ СН3 - С - СН2 - СН2 - С - С 2Н5 │ │ С 2Н5 СН3 - СН - СН3 |
29. Написать молекулярные и структурные формулы первых пяти членов гомологического ряда алканов, составить и назвать все возможные изомеры этих соединений.
30. Назвать приведенные соединения по номенклатуре ИЮПАК. Вывести брутто-формулы каждого соединения.
| А СН3 │ СН3 - СН2 - С - СН2 - СН - СН3 │ │ СН3 СН3 | СН2 - СН3 С3 Н7 │ │ СН - СН - СН2 - СН2 │ │ СН3 СН - СН3 │ СН3 |
| Б СН3 │ СН2 - СН2 - С - СН2 - СН3 │ │ СН2 - СН3 С2Н5 | СН3 СН3 │ │ СН3 - СН - С - С2Н5 │ С3 Н7 |
| В СН3 │ СН3 - СН - СН - СН3 │ СН3 - СН2 - СН2 - СН3 | СН3 - СН2 - СН - СН3 │ С2Н5 - СН2 - СН2 - С - СН2 - СН3 │ СН3 |
| Г СН3 │ СН2 - СН2 - СН │ │ СН2 - СН3 СН3 | С3 Н7 СН3 │ │ СН3 - СН2 - СН - СН2 - СН - СН - СН3 │ С2Н5 |
31. Какие соединения называются изомерами? Составить и назвать все изомеры шестого члена гомологического ряда алканов.
32. Привести молекулярные и структурные формулы метана, этана и пропана. Образовать от этих углеводородов все возможные одновалентные радикалы, назвать их. Какое общее название этих радикалов?
33. Написать и назвать структурные формулы трех изомеров соединения 2,3 – диметилпентан. Рассчитать его плотность по воздуху. Написать название его линейного изомера.
34. Написать структурную формулу для соединения
3,4 – диметил – 4 – изопропилоктан. Написать и назвать два его изомера.
35. Назвать приведенные соединения по номенклатуре ИЮПАК. Вывести брутто-формулы каждого соединения.
| А СН3 - СН - СН3 СН3 │ │ СН2 - СН2 - С - СН2 - СН2 │ │ С2Н5 С2Н5 | СН3 - СН2 - С Н - СН2 - СН3 │ СН3 - СН2 - СН2 - С - СН3 │ СН3 |
| Б СН3 - СН - СН3 │ СН3 - СН2 - С - СН2 - СН2 │ │ СН3 СН3 | СН3 СН3 │ │ СН3 - СН - С - СН2 - СН3 │ С3Н7 |
| В СН3 С2Н5 СН3 │ │ │ СН2 - СН2 - С - СН2 - СН2 │ СН3 - СН - СН3 | СН3 СН3 СН3 │ │ │ СН3 - СН - СН - СН - СН - СН │ │ │ С2Н5 С2Н5 С2Н5 |
36. Написать и назвать структурные формулы трех изомеров соединения
2,3,4 – триметил – 3 – этилгептан. Написать брутто-формулу этого соединения.
37. Написать структурную формулу для соединения
2,3,4,5 – тетраметил – 3,4 – диэтилнонан. Рассчитать его плотность по воздуху. На основании брутто-формулы данного соединения составить и назвать, главной цепью которого является декан.
38. Назвать приведенные соединения по номенклатуре ИЮПАК. Вывести брутто-формулу каждого соединения.
| А СН3 - СН - СН3 │ С4Н9 - С - С2Н5 │ С3Н7 | СН3 СН3 │ │ СН3 - СН2 - С - СН2 - СН2 │ СН2 - СН2 - С2Н5 |
| Б СН3 - СН2 - СН2 С2Н5 │ │ СН3 - СН - СН2 - СН - С2 Н5 | СН3 СН3 │ │ СН3 - СН - С - С3Н7 │ С3Н7 |
| В С3Н7 │ С3Н7 - С - С3Н7 │ СН3 | СН3 - СН - СН2 - СН2 │ │ С2Н5 НС - СН3 │ С2Н5 |
| Г СН3 СН3 С2Н5 │ │ │ СН3 - СН - СН - СН - СН - СН - СН3 │ │ СН3 С2 Н5 | СН3 - СН2 - СН2 - СН2 │ СН3 - С - СН3 │ СН3 |
39. Назвать приведенные соединения по номенклатуре ИЮПАК. Вывести брутто-формулу каждого соединения.
| А СН3 │ СН2 - СН2 - С - СН2- СН2 │ │ │ СН3 СН3 СН3 | СН3 - СН - СН3 │ С2 Н5 - СН - СН - СН - СН3 │ │ СН3 С3Н7 |
| Б СН3 СН3 │ │ СН - СН2 - С - СН3 │ │ СН3 СН3 | СН3 - СН - СН3 │ СН2 - СН2 - С - СН2 - СН3 │ │ С2Н5 СН - СН3 │ СН3 |
| В СН3 СН2 - С2Н5 │ │ СН - СН2 - СН - СН - СН3 │ │ С2Н5 СН3 | С2Н5 СН3 │ │ СН3 - СН - СН - СН - СН3 │ С3 Н7 |
| Г СН2 - СН2 - СН2 - СН2 │ │ СН - С2Н5 СН3 │ С2Н5 | СН3 СН3 │ │ СН3 - С - СН2 - СН2 - С - СН2 - СН3 │ │ С2Н5 СН3 - СН - СН3 |
| Д СН2 - С2Н5 │ СН - СН2 - СН - СН3 │ │ С2Н5 СН3 | СН3 СН3 │ │ С2Н5 - С - СН2 - СН - СН2 - СН3 │ С3Н7 |
40. Назвать приведенные соединения по номенклатуре ИЮПАК. Вывести брутто-формулу каждого соединения.
| А СН3 - СН2 - СН - СН3 │ С2Н5 - СН2 - СН2 - С - СН2 - СН3 │ СН3 | СН3 С2Н5 │ │ СН3 - СН - СН2 - С - СН2 - СН3 │ СН3 - СН - СН3 |
| Б СН3 СН2 - С2Н5 │ │ СН - СН - СН - СН3 │ │ С2Н5 СН3 | С3Н7 │ С3Н7 - СН - СН - СН3 │ С2Н5 |
| В СН3 С2Н5 │ │ С2Н5 - С - СН2 - СН2 - С - СН2 - СН3 │ │ С2Н5 С3Н7 | СН2 - СН2 - СН - СН3 │ │ СН2 - СН2 СН3 │ СН3 - СН - СН3 |
41. Определить плотность по кислороду и по воздуху для соединения
3,3 – диметил – 4 – этилгептан. Написать его структуру.
42. Написать и назвать структурные формулы трех изомеров соединения
3,4 - диэтил – 5 – изопропилнонанан. Написать брутто-формулу этого соединения.
43. Составить и назвать все изомеры шестого члена гомологического ряда алканов. Какие соединения называются гомологами?
44. Составить и назвать структурные формулы трех гомологов и трех изомеров седьмого члена ряда алканов.
45. Написать структурную формулу для соединения
2,3,5 – триметил – 3.4 – диэтилгептана. Рассчитать его плотность по воздуху. Написать название его линейного изомера.
46. Написать и назвать структурные формулы трех изомеров соединения
4 – пропил – 4 – изопропилнонан. Написать брутто-формулу этого соединения.
47. Написать и назвать структурные формулы трех изомеров соединения
2,2 – диметил – 3 – изопропилгептан. Написать брутто-формулу этого соединения.
48. Составить структурную формулу для соединения
2,3,4 – триметилпентан. Назвать его линейный изомер и указать его ближайшие гомологи.
49. Определить понятие «радикал». Написать структурные формулы и назвать радикалы пяти первых членов ряда алканов.
50. Написать и назвать структурные формулы трех изомеров соединения
2,2,5,5 – тетраметил - 3.4 – диэтилоктан. Написать брутто-формулу этого соединения.
3. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ
(задачи №№ 51 – 75)
Литература:
Н.Л. Глинка. Общая химия. – Л.: Химия, 1988, гл.XV, п. 164, с. 452 – 455.
Варианты заданий
51. Какова общая структурная формула гомологического ряда алканов? Напишите структурные формулы и назовите изомеры состава С5Н12.
52. Какие вещества образуются при действии металлического натрия на следующие вещества (реакция Вюрца): а) иодэтан; б) 2-иодпропан; в) 1-иодпропан; г) 2-иодбутан?
53. Из каких соединений можно синтезировать по реакции Вюрца
а) бутан; б) 2,3-диметилбутан; в) октан?
54. Как влияет наличие разветвлений в углеродной цепи алканов на температуры кипения и плавления изомеров? Пользуясь справочными данными, рассмотрите в качестве примеров изомеры пентана.
55. Напишите уравнения всех стадий радикальной цепной реакции, протекающей при действии брома на метан.
56. Образец 2-метилпропана смешивают с равным объемом хлора и проводят реакцию при нагревании. Какие вещества образуются в результате реакции? Какое из веществ образуется в большем количестве?
57. Какие вещества могут образоваться при крекинге
а) гептана; б) бутана; в) октана?
58. При термическом хлорировании 2-метилбутана образовалась следующая смесь изомерных продуктов: 30 % 1-хлор-2-метилбутана, 15 % 1-хлор-3-метилбутана, 33 %
2-хлор-3-метилбутана и 22 % 2-хлор-2-метилбутана. Сделайте вывод о сравнительной реакционной способности атомов водорода у первичного, вторичного и третичного атомов углерода в реакции хлорирования.
59. Укажите по три способа получения бутана и 2,4-диметилпентана.
60.Какие соединения образуются при каталитическом гидрировании пропена С3Н6, бутена С4Н8 и гексена С6Н12?
61. Какие способы получения алканов вам известны. Проиллюстрируйте их на примере синтеза бутана.
62. Напишите структурные формулы изомеров октана, содержащие первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. Назовите эти соединения.
63. Напишите формулу изомера октана с наибольшим числом метильных групп и назовите это соединение.
64. Какова реакционная способность алканов? Приведите примеры реакций, в которые они вступают на примере бутана.
65. С какими из приведенных соединений реагирует н-бутан при заданных условиях? Напишите эти реакции.
а) Н2SO4 конц.; б) Br2 на холоде, в темноте; в) Cl2 при освещении; г) кислород, пламя; д) НBr; е) водный раствор перманганата калия.
66. Назовите алканы, являющиеся продуктами следующих реакций:
а) 2 СН3 – СН2 – СН2 – Br + 2Na
б) СН3 – СН2 – СН2 – Br + СН3 – СН2 – Br + 2Na
67. Из каких галогенуглеводородов можно получить н-гексан по реакции Вюрца? Укажите наиболее целесообразный вариант.
68. Как можно получить н-бутан из а) предельных углеводородов,
б) непредельных углеводородов? Приведите уравнения реакций.
69. Приведите 3 возможных соединения, образующихся при реакции изомеризации гептана. Назовите их.
70. Осуществить превращения: а) метан ® дихлорметан;
б) гексан ® пропан + ?
в) метан ® этан.
71. Напишите уравнение реакции Вюрца для следующих веществ:
а) иодэтан
б) 2-хлор-2-метилбутан + 2-хлор-2,3-диметилбутан
72. Какие из перечисленных галогенуглеводородов необходимо использовать для синтеза а) 2,5-диметилгексана; б) н-гексана?
СН3I; CH3 – CH2 – Cl; CH3 – CH2 – CH2 – Br; (CH3)2CH – CH2 – Cl; (CH3)3C– Cl
73. Осуществить превращения: а) пропан ® 2-хлорпропан;
б) этан ® бутан; в) бутан ® 2-нитробутан.
74. Приведите 3 возможных соединения, образующихся при реакции изомеризации нонана. Назовите их.
75. Напишите уравнение реакции Вюрца для следующих веществ:
а) 1-бромбутан б) 2-хлор-2-метилпропан.