По предмету «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

УТВЕРЖДАЮ

Зав.научно-методическим отделом

Н.Б.Шайгородская

«_____»_____________20___г.

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА

Практического занятия №8

По предмету «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

(отделения «Фармация», 2 курс)

ТЕМА: «АМИНЫ. АЗО- И ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ».

Г. Ульяновск

Уч. год.

Пояснительная записка

Методическая разработка практического занятия по теме: «Амины. Азо- и диазосоединения» составлена в соответствии с требованиями Федерального государственного образовательного стандарта СПО по специальности «Фармация».

В методической разработке практического занятия даны обоснования развивающего обучения, способствующие формированию у студента общих и профессиональных компетенций.

На практическом занятии используются приемы, средства и методы обучения, активизирующие мыслительную деятельность, воспитывающие у студентов устойчивый познавательный интерес, а также умение осмысливать и применять имеющиеся знания в различной практической деятельности.

При изучении темы используются элементы беседы, самостоятельной работы, постановка конкретной ситуационной задачи, самостоятельное выполнение практических работ.

Методическая разработка практического занятия включает в себя:

-методическую разработку для преподавателя;

-методическую разработку для самоподготовки студентов к практическому занятию;

-методическую разработку практического занятия для студентов;

-дидактический материал по данной теме.

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА ПРАКТИЧЕСКОГО ЗАНЯТИЯ

ДЛЯ ПРЕПОДАВАТЕЛЯ

ТЕМА: «АМИНЫ. АЗО - И ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ».

В соответствии с требованиями ФГОС:

Студент должен знать:

-теорию строения А.М.Бутлерова;

-строение и реакционные способности органических соединений;

-способы получения органических соединений.

Студент должен уметь:

-доказывать с помощью химических реакций химические свойства веществ органической

природы,в том числе лекарственных;

-составлять формулы органических соединений и давать им названия;

-идентифицировать органические вещества, в том числе лекарственные по физико-химическим свойствам;

-классифицировать органические вещества по кислотно-основным свойствам.

ЦЕЛИ ЗАНЯТИЯ:

1.Дидактические:

- формирование умений, закрепление знаний по темам: «Амины. Азо- и диазосоединения;

- контроль и коррекция знаний по номенклатуре, строению и реакционной способности данного

класса соединений;

- способствовать формированию элементов профессиональных компетенций в области органической химии;

- ПК 1.6. Соблюдать правила санитарно-гигиенического режима, охраны труда, техники

безопасности и противопожарной безопасности;

-ПК 2.3.Владеть обязательными видами внутриаптечного контроля лекарственных средств.

2. Развивающие:

-участвовать в формировании общих компетенций будущего специалиста;

-развивать способностьорганизовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы

выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество (ОК2).

3. Воспитательные:

- воспитывать бережное отношение к химическим реактивам;

- воспитывать интерес к будущей профессии;

- воспитывать аккуратность, внимательность и тщательность в выполнении работы;

- воспитывать толерантность, уважать социальные, культурные, религиозные различия.

Место проведения: лаборатория химии

Тип занятия: формирование умений

Вид занятия: практическое занятие

Методы обучения: инструктаж и самостоятельная работа, репродуктивный, частично-поисковый с элементами исследования.

Методы контроля знаний: - индивидуальный письменный опрос;

- фронтальный устный опрос.

Оснащение занятия:

1.Карточки дидактического материала.

2.Пособие: «Номенклатура органических соединений».

3.Методические указания к практическому занятию.

4.Оборудование и реактивы в соответствии с картотекой практических занятий.

Продолжительность занятия: 180 мин

ИНТЕГРАЦИЯ УЧЕБНОЙ ИНФОРМАЦИИ ТЕМЫ

Межпредметные связи

Обеспечивающие дисциплины	Обеспечиваемые дисциплины и МДК
1.Общая и неорганическая химия (Строение атома). Виды связей. Азот и его соединения.	1. МДК Изготовления лекарственных форм. 2.МДК Контроль качества лекарственных средств. 3.МДК Отпуск лекарственных препаратов и товаров аптечного ассортимента. 4.МДКЛекарствоведение. (физические и химические свойства, качественные реакции на амины, сульфаниламидные препараты -действие на организм, применение).

Внутрипредметные связи

Обеспечивающие темы	Обеспечиваемые темы
1.Углеводороды.   2.Галогенопроизводные.	1. Аминокислоты.   2.Гетероциклические соединения.

Используемая литература:

Для студентов:конспект лекций,

Н.А. Тюкавкина «Органическая химия» Москва., Медицина., 2010г.

А.М.Пустовалова, И.Е.Никанорова «Органическая химия» Ростов-на-Дону 2005г.

Для преподавателей:

1.Н.А. Тюкавкина «Органическая химия» Москва., Медицина., 2010г.

2.А.М.Пустовалова, И.Е.Никанорова «Органическая химия» Ростов-на-Дону 2005г.

Интернет-источники:

1. www.xumuk.ru

2. Цифровые образовательные ресурсы.

Хронокарта занятия.

1.Организационный момент -1минута

2. Знакомство с темой, целью, планом урока -1минуты

3. Мотивация учебной деятельности -5минуты

4. Актуализация опорных знаний. Контроль знаний -20минут

5. Инструктаж студентов по проведению самостоятельной работы -5минут

6. Выполнение практической работы -120минут

7.Контроль и коррекция знаний -10минут

8.Проверка дневников -15минут

9.Подведение итогов занятия -2минуты

10. Сообщение домашнего задания -1минута

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ СТУДЕНТОВ К ПРАКТИЧЕСКОМУ ЗАНЯТИЮ

ЗАДАНИЕ НА САМОПОДГОТОВКУ

1.Классификация аминов. Номенклатура.

2.Способы получения.

3.Физические свойства. Взаимное влияние атомов в аминах. Основность.

4.Анилин.

5.Химические свойства алифатических аминов.

6.Реакции диазотирования первичных ароматических аминов.

7.Строение солей диазония.

8.Их реакции азосочетания с фенолами.

9.Реакции замещения диазокатиона на другие функциональные группы в солях диазония.

САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ РАБОТА СТУДЕНТА ПРИ ПОДГОТОВКЕ К ЗАНЯТИЮ

1. Работа с конспектами, учебной литературой.

2.Повторение лекции: «Углеводороды».

НА ЗАНЯТИЯХ СТУДЕНТЫ ДОЛЖНЫ

1.Ответить на вопросы входного контроля по теме: «Амины», «Азо- и диазосоединения».

2.Выполнить задания входного контроля.

3.Выполнить упражнения по темам: "Амины","Азо- и диазосоединения"

а) по номенклатуре

б) по способам получения

г) по химическим свойствам.

4.Выполнить практическое занятие.

5.Решитьситуационные задачи.

ПОСЛЕ ЗАНЯТИЯ СТУДЕНТЫ ДОЛЖНЫ

1.Уметь давать названия аминам, азо- и диазосоединениям.

2.Уметь записывать уравнения химических реакций, характерные свойства аминов, азо- и диазосоединений.

3.Уметь доказывать основность аминов и проводить качественные реакции на первичную ароматическую аминогруппу.

ЛИТЕРАТУРА

1. Н. А. Тюкавкина «Органическая химия» Медицина, Москва 2010г стр. 174-193.

2. Конспект лекций.

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА ПРАКТИЧЕСКОГО ЗАНЯТИЯ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ II КУРСА

Этапы занятия

1. Организационный момент.

2. Контроль знаний.

Самостоятельная работа под руководством преподавателя.

Подведение итогов.

6. Домашнее задание.

ПРИЛОЖЕНИЕ № 1

ХИМИЧЕСКИЙ ДИКТАНТ №1

ВАРИАНТ 2 ВАРИАНТ

1.Изопропиламин 1.Изобутиламин

2.Фенил-этил-амин 2.Дифениламин

3.Солянокислый о-метиланилин 3.Азотнокислый м-этиланилин

4.Азотнокислый фенилдиазоний 4.Солянокислый фенилдиазоний

5.Солянокислый м-бром-фенилдиазоний 5.Солянокислый о-нитрофенилдиазоний

6.п, п-дихлоразобензол 6.о, п-динитроазобензол

7.Метилоранж 7.Стрептоцид

ПРИЛОЖЕНИЕ № 2

ХИМИЧЕСКИЙ ДИКТАНТ №2

I ВАРИАНТ

1.П-сульфоазобензол.

2.Солянокислый о-метилфенилдиазоний.

3.Уравнение реакции диазотирования м-хлоранилина.

4.Уравнение реакции азосочетания солянокислого фенилдиазония с фенолом.

5.Хромофоры ( формулы,значение).

II ВАРИАНТ

1.О-нитроазобензол.

2.Азотнокислый п-метилфенилдиазоний.

3.Уравнение реакции диазотирования п-этиланилина.

4.Уравнение реакции азосочетания солянокислого фенилдиазония с третичным амином.

5.Ауксохромы (формулы,значение).

ПРИЛОЖЕНИЕ № 3

ПИСЬМЕННЫЙ ОПРОС

ВАРИАНТ N 1

1.Написать формулы:

а) пропиламин б) метил-фенил-амин в) диэтил фенил амин.

2.Написать уравнение реакции получения этиламина реакцией Зинина.

3.Написать уравнение реакции взаимодействие анилина с бромной водой.

4.Написать уравнение реакции взаимодействие C₂H₅I с C₃H₇NH₂ (в присутствии NH₃). Какой амин при этом образуется?

ВАРИАНТ N 2

1.Написать формулы:

а) дифениламин б) метил-дипропил-амин в) бутиламин.

2.Получить вторичный диэтиламин исходя из аммиака и галогенопроизводного.

3.Написать уравнение реакции сульфирования анилина.

4.Написать уравнение реакции взаимодействие анилина с хлорангидридом пропионовой кислоты.

ВАРИАНТ N 3

1.Написать формулы:

а) метил-этил-пропил-амин б) фенил-амин в) фенил-пропил-амин.

2.Написать уравнение реакции получения анилина реакцией Зинина.

3.Написать уравнение реакции взаимодействие анилина с серной кислотой.

4.Написать уравнение реакции взаимодействие C₂H₅I с CH₃NH₂ (в присутствии NH₃). Какой амин при этом образуется?

ПРИЛОЖЕНИЕ№4

ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ

1. К аминам относится:

а) R – NO₂

б) R – CN

в) R – NH₂

г) [RN₂]CI

2. Данное соединение (CH₃)₂N(С₆H₁₃) по номенклатуре ИЮПАК имеет название:

а) диметилгексиламин

б) гексилдиметиламин

в) этилгексиламин

г) гексилэтиламин

3. К азосоединениям относятся все, кроме:

а) CH₃ – N = N – CH₃

б) C₆H₅ – N = N – C₆H₅

в) [CH₃ - N₂]CI

г) C₆H₅ – N = N – CH₃

4. Данное соединение C₆H₅ – N = N – C₆H₄(CH₃)по номенклатуре ИЮПАК имеет

название:

а) дифенилметилдиамин

б) метилазобензол

в) азобензолметан

г) метилдифенилдиамин

5. Реакцией Зинина можно получить:

а) C₆H₅ – NО₂

б) C₆H₅ – NH₂

в) [C₆H₅ - N₂]CI

г) CH₃ – N = N – CH₃

6. Соли диазония можно получить:

а) реакцией Зинина

б) действием аммиака на галогеналкены

в) действием азотистой кислоты на соли аминов

г) действием азотистой кислоты на соли первичных ароматических аминов

7. В реакцию диазотирования вступает:

а) (CH₃)₂NН

б) C₆H₅NH₂

в) CH₃ - NН - C₆H₅

г) (C₆H₅)₂NН

8. Реакция диазотирования является качественной на:

а) на нитросоединения

б) на первичные амины

в) на третичные амины

г) на четвертичные основания

9. Наиболее сильным основанием является:

а) (CH₃)₃N

б) CH₃ – NН - C₆H₅

в) C₆H₅ - NН₂

г) CH₃NН₂

10. Основные свойства анилина можно доказать:

а) с помощью лакмуса

б) реакцией взаимодействия с кислотами

в) реакцией бромирования

г) реакций сульфирования

11. Качественной реакцией на анилин является:

а) реакция бромирования

б) реакция сульфирования

в) реакция образования солей

г) реакция нитрования

12. Сульфаниловая кислота имеет формулу:

а) C₆H₅NН₂ • H₂SO₄

б) CH₃NH₂ • HCI

в) H₃OS - C₆H₄ - NН₂

г) C₆H₄(SO₃Н)COOH

13. Анилин применяется:

а) в производстве красителей

б) в производстве лекарственных веществ

в) в производстве взрывчатых веществ

г) все перечисленное верно

14. Родоначальником сульфаниламидных препаратов является:

а) бензойная кислота

б) бензолсульфокислота

в) сульфаниловая кислота

г) n – сульфобензойная кислота

15. Хромофоры – это группы:

а) дающие оттенок красителю

б) носители цвета

в) определяющие химические взаимодействия красителя с окрашиваемым

материалом

г) все перечисленное верно

16. Ауксохромы – это группы, которые:

а) не определяют окраску красителя

б) дают оттенок красителю

в) обеспечивают прочность окраски материала

г) все перечисленное верно.

17. К ауксохромам относятся:

1) – NH₂ 2) – N = N – 3) – OH 4) – C = O

а) 1 и 2

б) 2 и 4

в) 1 и 3

г) 1 и 4

18. К хромофорам относятся:

1) – SO₃H 2) – N = O 3) – N = N – 4) – COOH

а) 1, 2, 3

б) все

в) 1 и 4

г) 2 и 3

19.Выберите составляющие для получения данного красителя:

СН₃

– N = N – –ОН

СН₃

а) – NH₂ и ОН

б) – СH₃ и Н₂N ОН

в) Н₃С – NH₂ и ОН

г) НО – СH₃ и NH₂

20.Выберите составляющие для получения данного красителя:

НО – N = N – –СООН

а) –NH₂ и СООН

б) –ОН и Н₂N СООН

NH₂

в) –ОН и СООН

г) –ОН и СООН

NH₂

ПРИЛОЖЕНИЕ № 5

ФРОНТАЛЬНЫЙ ОПРОС

1.Какие соединения называются аминами?

2.Как классифицируют амины?

3.Как называют амины по номенклатуре ИЮПАК?

4.Какими химическими свойствами характеризуются амины?

5.Какие реакции применяются в фарманализе для поределения подлинности аминов?

6. Какие соединения называются диазосоединениями?

7.Как даются им названия ?

8.Как называется реакция получения солей дазония?Каково значение данной реакции для фарманализа?

9.Какие лекарственные препараты идентифицируют с помощью данной реакции?

ПРИЛОЖЕНИЕ № 6

СИТУАЦИОННЫЕ ЗАДАЧИ

Задача№1

Реакцией подлинности на анестезин является реакция диазотирования. Объясните, почему используется данная реакция?

Задача№2

В кардиологической практике применяется никотинамид в виде гидрохлорида. Определите центр протонирования в молекуле никотинамида. Докажите его принадлежность к первичным ароматическим аминам. Ответ подтвердите уравнениями химических реакций.

Лист регистрации изменений

№ изменения	Номера листов (страниц)	Всего листов (страниц) в документе	Вход. № сопроводительного документа и дата	Подпись ответственного за внесение	Дата
Измененных	Новых	Аннулиро-ванных

УТВЕРЖДАЮ

Зав.научно-методическим отделом

Н.Б.Шайгородская

«_____»_____________20___г.

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА

Практического занятия №8

по предмету «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

(отделения «Фармация», 2 курс)