Тема «Ароматические Карбоновые кислоты».

I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний

1. Какую функциональную группу содержат карбоновые кислоты?
2. Записать структурные формулы следующих веществ: метановая кислота, 2-метилбутановая кислота, 2,3-диметилпентановая кислота, 2,3,4-трихлорпропановая кислота.
3. Как различить растворы глицерина, муравьиной и уксусной кислот?
4. Осуществить превращения:

метан Х У этановая кислота

1. Сколько изомерных одноосновных карбоновых кислот может соответствовать формуле С₅Н₁₀О₂?

II. Целевые задачи:

Студент должен знать:	Литература:
1. Ароматические монокабоновые кислоты. 2. Функциональную группу карбоновых кислот, ее строение. 3. Номенклатуру и изомерию ароматических монокарбоновых кислот: бензойная, метилбензойная (орто-, мета- и пара-толуиловые кислоты. 4. Физические свойства их: почему температуры кипения у них выше, чем у спиртов и альдегидов? 5. Способы их получения: а) окисляют гомологи аренов; б) окисление первичных спиртов, альдегидов и кетонов; в) из металлорганических соединений (реактивы Гриньяра вступают в реакцию нуклеофильного присоединения с углекислым газом). г) гидролиз функциональных производных карбоновых кислот: сложных эфиров, амидов и галогенангидридов , нитрилов кислот; -окисление метиларилкетонов. 6. Химические свойства: (реакционные центры карбоновых кислот); карбоксильная группа – это р-π-сопряженная система, в результате связи выравниваются; реакционные центры: а) ОН-кислотный, б) атом углерода карбоксильной группы-электрофильный (реакции нуклеофильного замещения) , в) основный центр (оксогруппа с неподеленной парой электронов, г) С-Н-кислотный центр   в) кислотно-основные свойства: ароматические кислоты более сильные кислоты, почему? Ароматические кислоты с заместителями в орто положении более сильные кислоты, чем мета и пара изомеры. В случае салициловой кислоты повышенная кислотность орто-изомеров объясняется стабилизацией аниона за счет образования внутримолекулярных водородных связей.Электроноакцепторные заместители повышают кислотность. В дикарбоновых кислотах из-за затухания индуктивного эффекта второй карбоксильной группы кислотные свойства уменьшаются по мере удаленя карбоксильных групп друг от друга. - реакции нуклеофильного замещения; - реакции с участием α-водородных атомов; - реакции декарбоксилирования кислот и их солей; - дегидратацию амидов кислот (образование нитрилов кислот) -нуклеофильное присоединение к нитрилам. 7. Функциональные производные карбоновых кислот: -ацилгалогениды; -ангидриды; - сложные эфиры; - лактоны; - амиды; 8. Важнейшие представители ароматических карбоновых кислот и их физиологическое действие: бензойная кислота, ее соли в природе, получение красителей, душистых, лекарственных веществ, фенилуксусная, коричная, терефталевая кислота, применение.	ОСНОВНАЯ 1. Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. с 200. 2. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2002г стр.453. 3. О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 553…) ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: 1. К.Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 1973 2. Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 505.
Студент должен уметь:
записывать формулы ароматических карбоновых кислот; составлять структурные формулы изомерных карбоновых кислот и называть их; давать названия карбоновым кислотам тривиальные, а также по заместительной номенклатуре; записывать уравнения реакций способов получения ароматических карбоновых кислот: а ) окислением гомологов аренов, б) окислением соответствующих спиртов, альдегидов и кетонов; в) из металлорганических соединений; сравнивать силу кислоты в зависимости от характера радикала ее, длины и разветвленности; записывать уравнения реакций нуклеофильного замещения: со спиртами, галогенидами фосфора, (образование галогенангидридов кислот); образования амидов кислот, их ангидридов, декарбоксилирование кислот, галогенирование, восстановления; Оформить лабораторную работу и защитить ее. Владеть основными приемами и техникой выполнения лабораторной работы по способам получения и химическим свойствам ароматических карбоновых кислот. Решать задачи по теме.

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме

1.Дописать пропущенные слова: карбоновые кислоты содержат

…………………. группу.

2.Температуры кипения монокарбоновых кислот выше

температур кипения соответствующих спиртов и альдегидов, т.к……………………………………………….. .

3.Расположить следующие кислоты в порядке усиления их

кислотных свойств: уксусную, пропионовую, бензойную, хлоруксусную,

дихлоруксусную, трихлоруксусную.

4.Составить структурные формулы всех возможных веществ, имеющих состав:

С₈Н₆О₂. К каким классам веществ их можно отнести?

5. В какой области ИК- спектра находятся полосы поглощения,

вызванные колебаниями атомов карбоксильной группы?

Можно ли по ИК-спектру различить валентные колебания ОН-группы спирта и кислоты? Карбонильной группы кетона и кислоты?

6.Назвать следующие вещества: С₆Н₅СН₃, С₆Н₅СООН, С₆Н₄(СООН)₂ –три

изомера: фталевая, изофталевая и терефталевая.

7.Осуществить превращения:

а) карбид кальция ацетилен бензол толуол

бензойная 3,5-динитробензойная кислота

8.Какая кислота в паре более сильная и почему: муравьиная и

уксусная; уксусная и триметилуксусная; α- хлормасляная и β-

хлормасляная; муравьиная и бензойная.

9. Осуществить превращения;

Br₂,FeBr₃ Mg CO₂ H₂O C₂H₅OH

бензол A B C D

10. Написать реакции нуклеофильного замещения - схемы получения из

бензойной кислоты ее производных: натриевой соли; кальциевой соли;

хлорангидрида; амида; ангидрида; этилового эфира.

11.Общие ( образование солей и функциональных производных) и разные свойства ( реакции по радикалам: для уксусной кислоты – это реакции с участием α- СН- кислотного центра, например, галогенирование; для бензойной же кислоты эта реакция невозможна, так как в ней нет такого центра, зато в бензойной кислоте идут реакции электрофильного замещения, как для бензола – карбокильная группа, являясь заместителем 2 рода, затрудняет протекание этих реакций и направляет электрофилы в мета-положение) бензойной и уксусной кислот.

12.Объяснить взаимное влияние карбоксильной группы и ароматического ядра на реакционную способность бензойной кислоты. Ответ подтвердить примерами.

13. Зависимость кислотных свойств карбоновых кислот от электронных эффектов заместителей.

14. Согласованная и несогласованная ориентация в дизамещенных аренах

Тест для самоконтроля

1. Бензойная кислота может реагировать с:

а) этанолом б) этаналем

в) ацетоном г) метановой кислотой

2.Что образуется при окислении пара-ксилола?

а) метановая кислота б) терефталевая кислота

в) ацетон г) уксусная кислота

3.Реакция этерификации – это взаимодействие карбоновой кислоты с:

а) альдегидом б) спиртом в) кислотой

4. При взаимодействии бензойной кислоты с этанолом образуется

а) ангидрид пропионовой кислоты;

б) этилбензоат;

в) пропилацетат

5. При окислении альдегидов образуется:

а) спирты б) кетоны

в) кислоты г) эфиры

6. Взаимодействуют между собой:

а) этанол и хлорид натрия;

б) уксусная кислота и хлор;

в) этаналь и бисульфит натрия;

г) салициловая кислота и бром.

7.Конечным продуктом, образующимся при окислении этилбензола

перманганатом калия в кислой среде является:

а) бензойная кислота;

б) бензиловый спирт;

в) фенилуксусная кислота ;

г) бензальдегид.

8.Расположить следующие кислоты в порядке увеличения их кислотности:

а) пропановая б) метановая в) бензойная

9. К дикарбоновым ароматическим карбоновым кислотам относятся:

а) бензойная

б) фталевая

в) изофталевая

г) терефталевая

д) фумаровая

10. К ненасыщенным ароматическим карбоновым кислотам относится:

а) акриловая

б) коричная (3-фенилпропеновая);

в) фенилуксусная

Ответы: 1- а; 2- б; 3- б; 4-б; 5 -в; 6 - в; 7 -б,в,г; 8- в,б,а; 9 – б,в,г; 10-б;

Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.

Тема «Амины»

I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний

1. Электронные конфигурации элементов углерода, азота. Назвать степень окисления этих элементов. Электронное строение атома углерода в основном и возбужденном состоянии.

2. Дать определение типам связи. Какие химические связи в соединениях, структурные формулы которых приведены ниже: Cl₂, HCl, CH₃Br, NaF, NH₃, NH₄Cl.

3. Дать определение понятиям: атом, анион. Назвать частицы: H, H⁺, Br₂, Br⁺, Br^-, HBr, H₂O⁺ ,NH₂ , NH⁺₄ .

4. Дополнить указанные формулы соединений неподеленными парами электронов у атомов (показать их точками) и поставить, где необходимо, заряды:

a) H₃C – NH₂;

b) [CH₃-NH₃]Cl;

c) CH₃ – O – H

5. Что такое π-связь?

6. Назвать формулы изомеров пентана и дать им названия.

7. Осуществить превращения:

CaC₂ ацетилен уксусный альдегид уксусная кислота

этилацетат

10. Строение метана. Тип гибридизации атома углерода в нем.

11. Дописать уравнения реакций и назвать продукты:

а) CH₄ + Cl₂ б) H₂C = CH₂ + Br

II. Целевые задачи:

Студент должен знать:	Литература:
1. Общую характеристику аминов: классификация, номенклатура, изомерия, свойства: основность, нуклеофильность, взаимодействие с азотистой кислотой. 2. Способы получения аминов. 3. Кислотно-основные свойства аминов. 4. Отдельные представители и их физиологическое действие. Аминокислоты, их классификация по положению аминогруппы относильно карбоксильной . 5. Способы получения α-аминокислот. 6. Химические свойства аминокислот. 7. Пептиды, их структурные уровни, классификация.	ОСНОВНАЯ 1. Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. С.236 1. Под ред.Н.А.Тюкавкиной, Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2008г стр. 514... 2. О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 388.
Студент должен уметь:
Записывать механизм образования той или иной связи; Определять по формуле тип связи; По названию вещества записывать формулу амина; Определять по формуле характер вещества: кислота это или основание, нуклеофил это или электрофил; По эмпирической формуле уметь записывать структурные формулы изомеров внутри данного класса веществ и называть их по известным номенклатурам; Определять тип реакции по его уравнению; Называть важнейшие представители данного класса, приводить их способы получения, химические свойства и применение. Выполнить лабораторную работу, оформить ее и защитить.	Дополнительная: 1.Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г. с. 140.., 474. 2. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 1973

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:

1. Какие вещества называют аминами?

2. Привести примеры первичных, вторичных и третичных аминов?

3. Кислоты и основания по Льюису и по Бренстеду.

4. Записать структурные формулы изомеров состава C₅H₁₁NH₂ и назвать их по ИЮПАК.

5. Виды связей в органической химии: свойства ковалентной σ и π – связей в молекуле азота.

6. Записать уравнения реакций получения а) этиламина, б) пропиламина разложением амидов соответствующих кислот и доказать их основные свойства. Восстановлением амидов каких кислот эти вещества могут быть получены еще?

7. Получить анилин из нитробензола и доказать его образование двумя качественными реакциями.

8. Как распознать амины по ИК-спектрам?

9. Как влияют заместители на основные свойства аминов?

10. Назвать следующие соединения по заместительной номенклатуре:

а) CH₃ – CH – CH₂ – CH₃ б) CH₃ – CH – CH₃

│ │

NH₂ NH₂

в) CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH – CH₃ г) [CH₃ – CH₂ – CH₂ NH₃]⁺Cl^-

│

NH₂

д) CH₂ = CH NH₂ e) CH₃ – CH₂ – NH – CH₂ – CH₃

ж) CH₃ – CH₂ – NH– CH₃

11. Записать уравнения реакций получения анилина из: а)ацетанилида б) амида бензойной кислоты в) бензола в две стадии. Какая из них является реакцией Зинина?

12.Взаимное влияние атомов в молекуле анилина.

13.Активными противомикробными средствами являются сульфаниламидные препараты, простейшим из которых является стрептоцид. Определить наличие этого лекарственного средства в предложенных соединениях.

14. В качестве местноанестезирующих средств применяют анестезин и новокаин. Выбрать эти препараты из предложенных веществ и определить, где какой.

Тест для самоконтроля:

1. Амины – это органические вещества, содержащие группу…

а) – NH₂

б) – NO₂

в) – COOH

г) – NH₂ и – COOH

2. Какие свойства проявляют амины?

а) кислотные

б) основные

в) амфотерные

3. Формула метиламина

а) CH₃NH₂

б) C₂H₅ NO₂

в) C₂H₅ NO₂

г) C₆H₅NH₂

4. Укажите соответствие между классификацией амина и веществом, к которому она принадлежит.

1) Первичный А) C₂H₅NH₂

2) Вторичный Б) NH₃

3) Третичный В) (C₃H₇)₂NH

Г) (C₅H₁₁)₃N

5. Наиболее выраженными основными свойствами в водных растворах обладает

а) метилпропиламин б) триэтиламин

в) N-метиланилин г) диэтиламин

6. Диметиламин:

а) имеет специфический запах

б) относится к третичным аминам

в) является жидкостью при комнатной температуре

г) содержит атом азота с неподеленной электронной парой

д) реагирует с кислотами

7.Изомером диэтиламина является:

а) триэтиламин в) диметиэтиламин

б)метилпропиламин г) бутиламин

8. Аминокислоты проявляют свойства:

а) кислотные б) основные в) амфотерные

9. Белки образуются из аминокислот при реакции

а) гидролиза

б) полимеризации

в) поликонденсации

г) разложения

10. При помощи каких связей образуется первичная структура белка?

а) пептидных

б) водородных

в) дисульфидных

г) сложноэфирных

11. Мономером белка являются

а) амины

б) аминокислоты

в) карбоновые кислоты

г) нуклеиновые кислоты

12. Что происходит при гидролизе белка?

а) разрушается вторичная и третичная структуры

б) распадается на аминокислоты

в) изменяется окраска белка

г) белок выпадает в осадок

13. Структура белка, имеющая формулу спирали называется

а) первичной б) вторичной

в) третичной г) четвертичной

14. Каким из перечисленных ниже реагентов можно отличить первичный, вторичный и третичный амины?

а) H₂O б) H₂SO в) HNO₂ г) HNO₃

15. Диметиламин с азотистой кислотой образует:

а) соль б) эфир в) нитрозоамин г) азот

Ответы: 1- а; 2 – б; 3– а; 4- (1-а, 2- в; 3- г); 5- г; 6- а,г,д; 7-б,в,г; 8-в; 9-в;

10-а; 11-б; 12-б; 13-б; 14- в; 15-в.

Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.

Тема «Диазосоединения»

I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний

1. Электронные конфигурации элементов углерода, азота. Назвать степень окисления этих элементов. Электронное строение атома углерода в основном и возбужденном состоянии.

2. Дать определение типам связи. Какие химические связи в соединениях, структурные формулы которых приведены ниже: Cl₂, HCl, CH₃Br, NaF, NH₃, NH₄Cl.

3. Дать определение понятиям: атом, анион, катион. Назвать частицы: H, H⁺, Br₂, Br⁺, Br^-, HBr, H₂O⁺,- NH₂ , NH⁺₄

4. Дополнить указанные формулы соединений неподеленными парами электронов у атомов (показать их точками) и поставить, где необходимо, заряды:

a) H₃C – NH₂;

b) [CH₃-NH₃]Cl;

c) CH₃ – O – H

5.Привести примеры первичных, вторичных и третичных аминов, солей аммония и назвать их.

6.Какой азот является четвертичным?

II. Целевые задачи:

Студент должен знать:	Литература:
1. Общую характеристику диазо- и азосоединений, азогруппу: устойчивы только при низких температурах(0-50С), соли диазония в сухом виде взрываются. 2. В молекулах диазосоединений азогруппа соединена с одним углеводородным радикалом, а в молекулах азосоединений – с двумя. 3. Способы получения солей диазония 4. Это высокореакционные соединения, поэтому используются в орг. синтезе и как красители [I.c.517; II.c.395; III.c. 143] Более значимы ароматические диазосоединения ArN2X, где Х –анион сильной кислоты. Строение их зависит от рН среды: в кислой- в виде солей, при подщелачивании - в виде диазогидроксида с кислыми свойствами, в сильно щелочной - в виде диазотатов. 5. Два типа превращений солей диазония: а)Реакции с выделением азота: диазогруппа способна замещаться другими группами, поэтому эти соли используются в синтетических целях: -замена диазогруппы на гидроксогруппу при нагревании водных растворов солей в присутствии серной кислоты с образованием фенолов и выделением азота; - замена диазогруппы на фтор при нагревании борфторидов солей диазония образуются арилфториды ( реакция Шимана) - на иод: при добавлении к раствору соли диазония растворимой соли HI; - на хлор или бром: при нагревании в присутствии солей меди (I) бромида или хлорида соответственно; -на цианогруппу: при обработке цианидом меди (I) образуются арилнитрилы; -замена на нитрогруппу: добавляя твердый борофторид арилдиазония к раствору нитрита натрия с медным порошком; -замена на водород: при действии фосфорноватистой кислоты H3PO2; -замена на металл: при восстановлении медью двойных ртутных солей получаются ртутьорганиеские соединения (р-ция Несмеянова); б) Реакции без выделения азота: - Азосочетание идет в пара-положение, а если оно занято, то в орто: соли арилдиазония (электрофильный компонент-диазокомпонента) с ароматическими аминами или фенолами (ароматический субстрат – азокомпонента) образуются азосоединения –окрашенные вещества, многие из которых используются как красители и кислотно-основные индикаторы: кислотный оранжевый Азосоединения содержат азогруппу-N=N-, связанную с двумя углеводородными радикалами: алифатические, ароматические и смешанные. Атомы азота находятся в Sp2-гибридизации . Свойства азосоединений: алифатические азсоединения менее устойчивы, чем ароматические- фотохимический и термический распад, реакции окисления и восстановления; индикаторные свойства.	ОСНОВНАЯ 1. Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. с.248 2. Под ред.Н.А.Тюкавкиной, Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2008г стр. 541. 3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 388.) ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: 1.А.Е.Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г. с.490 2. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 1973
Студент должен уметь:
Записывать механизм образования той или иной связи; Определять по формуле тип связи; По названию вещества записывать его формулу и наоборот; По формуле соли диазония называть ее; Определять по формуле характер вещества: кислота это или основание, нуклеофил это или электрофил; Определять тип реакции по его уравнению; Называть важнейшие представители данного класса, приводить их способы получения, химические свойства и применение.

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:

1.Дописать пропущенные слова:

Диазосоединения –это органические вещества, в которых азогруппа соединена

с…………………. радикалом.

Азогруппа -это…………………………………………………………………………

Азосоединения – это вещества, в которых азогруппа соединена с…………………..

2.Какие вещества относятся к диазосоединениям?

3.Привести примеры солей диазония и азосоединений?

4.Основание по Льюису и Бренстеду. Кислота по Льюису и по Бренстеду.

5.Какие типы реакций встречаются в химии солей диазония?

6.Назвать следующие вещества: [C₆H₅N₂]⁺CI^- ; С₆Н₅-N=N-OH;

C₆H₅-N=N-CN; C₆H₅-N=N-ONа; С₆Н₅-N=N-C₆H₅; C₆H₅-NH-NH-C₆H₅

7.Реакции солей диазония с выделением азота (замена диазогруппы на другие

группировки.

8.Реакции солей диазония без выделении азота - азосочетание солей диазония с ароматическими аминами или фенолами. Азо- и диазосоставляющие. Образование азокрасителей: получить основной и кислотный азокрасители из стрептоцида.

9.Какие соли диазония более устойчивы и в каком виде?

10.Что образуется при окислении азосоединений?

11.Чем обусловлена окраска азосоединений?

12. Как открыть первичную аминогруппу в аренах?

Тест для самоконтроля:

1.Азосоединения – это органические вещества, содержащие группу…

а) –NH2

б) – N=N-

в) – NO₂

г) – COOH

2.Амины содержат:

а) – NH₂

б) – NO₂

в) – COOH

г) – N=N-

3. Формула азобензола

а) CH₃NH₂

б) C₂H₅ NO₂

в) C₂H₅ NO₂

г) C₆H₅N=NC6H5

4. Формула бензолдиазоний хлорида

а) CH₃NH₂ б)[С₆Н₅-N₂]+CI-

в) C₂H₅ NO₂ г) C₂H₅ NO₂

д) C₆H₅N=NC₆H₅

5. Наиболее выраженными основными свойствами в водных растворах обладает

а) метилпропиламин

б) триэтиламин

в) N-метиланилин

г) диэтиламин

6. Диазо- и азосоединения – это родственные классы, которые характеризуются наличием:

А) аминогруппы; В) нитрогруппы

Б) азогруппы;

7.Изомером диэтиламина является:

а) триэтиламин в) диметиэтиламин

б)метилпропиламин г) бутиламин

8. Аминокислоты проявляют свойства:

а) кислотные

б) основные

в) амфотерные

9. В кислой среде диазосоединения существуют в виде:

А) солей диазония;

Б) диазогидроксидов;

В) диазотатов

12. В сильно щелочной среде диазосоединения существуют в виде:

А) солей диазония Б) диазогидроксидов; В) диазотатов

Ответы: 1-б; 2- а; 3- г; 4-б; 5-г; 6-б; 7-б,в,г; 8-в; 9-а; 10-в.

Вопросы модуля № 3

1. Как различить первичный, вторичный и третичный амины?

2. Расположить перечисленные вещества в порядке убывания их активности в реакциях электрофильного замещения: бензол, хлорбензол, толуол. Ответ мотивировать.

3.ПАСК – это парааминосалициловая кислота, записать уравнения реакций диазотирования с последующим азосочетанием по аминогруппе, изонитрильную пробу, цветные реакции по фенольному гидроксилу

4. Расположить следующие амины в порядке усиления их основных свойств:

NH₃, CH₃NH₂, C₆H₅NH_{2 ,} (С₆H₅)₂NH

5. ПАБК_- пара-аминобензойная кислота: получите ее из толуола в три стадии. Привести уравнения реакций взаимодействия ее с а) этанолом, б) азотистой кислотой в сильно кислой среде c последующим азосочетанием.

6. Написать структурную формулу валина, назвать его по систематической номенклатуре, записать известные Вам химические свойства аминокислот: с соляной кислотой, этанолом, свежеосажденным гидроксидом меди .

7. В трех пробирках без этикеток содержатся этанол, этиленгликоль, раствор резорцина. Как химическим путем установить содержимое каждой пробирки?

8. В трех пробирках без этикеток содержатся формалин, глицерин и глюкоза.

Как химическим путем установить содержимое каждой пробирки?

9. Записать уравнения реакций взаимодействия анилина с: а) серной кислотой; б) уксусным ангидридом, в) хлорангидридом уксусной кислоты, г) бромной водой, д) хлороформом в щелочной среде, е) бензальдегидом.

10. Как различить склянки с глюкозой, сахарозой и крахмалом.

11. Сравнить химические свойства молочной и пировиноградной кислот, указать причину их различия.

12. Сравнить строение и химические свойства глюкозы и фруктозы

13. Как будут реагировать с азотистой кислотой следующие амины: пропиламин, диметиламин, анилин.

14. Рядом последовательных превращений перейти от карбида алюминия к 2,4,6-триброманилину.

15. Рядом последовательных превращений перейти от карбида кальция к этиламину.

Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.

Тема «Окси- и оксокислоты».

I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний

1. Какую функциональную группу содержат карбоновые кислоты?
2. Записать структурные формулы следующих веществ: метановая кислота; 2-метилбутановая кислота; 2,3-диметилпентановая кислота; 2,3,4-трихлорпропановая кислота.
3. Как различить растворы этанола, муравьиной и уксусной кислот?
4. Какие химические свойства предполагает наличие в веществе карбоксильной группы? Гидроксогруппы?
5. Осуществить превращения:

метан Х У этановая кислота

1. Сколько изомерных одноосновных карбоновых кислот может соответствовать формуле С₅Н₁₀О₂?

II. Целевые задачи:

Студент должен знать:	Литература:
I.Окси- и оксокислоты кислоты. Функциональные группы окси- и оксокарбоновых кислот: карбоксильную группу и ее строение. 2.Номенклатуру и изомерию окси и оксо- карбоновых кислот. 3. Химические свойства: (реакционные центры) а)кислотные свойства проявляются сильнее из-за электроноакцепторного индуктивного (-I эффекта) гидроксогруппы; б)реакции карбоксильной группы: образование солей, сложных эфиров, амидов, ацилхлоридов; а чтобы не мешала гидроксогруппа, ее защищают, превращая в сложный эфир. в)реакции гидроксогруппы: окисление, образование простых и сложных эфиров, защитив карбоксильную группу сложноэфирной группой Реакции , в которых гидроксо- и карбоксильная группы участвуют совместно – образование лактонов и лактидов. 4.Оксокарбоновые кислоты: Способы получения оксопроизводных карбоновых кислот: а)α -оксокислоты: - последовательное ацилирование и алкилирование 1,3-дитиана; - гидролиз α-оксонитрилов; б) β – оксокислоты получают сложноэфирной конденсацией с последующим гидролизом полученных эфиров β-оксокислот; в) γ – оксокислоты получают из янтарного ангидрида и магнийорганического соединения. - амиды; 2.Химиеские свойства: оксокислоты проявляют свойства карбоновых кислот, кетонов и альдегидов. а) α – Осокислоты легко вступают в реакции нуклеофильного присоединения, декарбоксилирования, декарбонилирования (отщепления СО), альдольной конденсации по α-углеродному атому, превращение полученного альдоля затем в лактон. б) β – Оксокислоты, сильный С-Н кислотный центр, ПОЭТОМУ ИМ СВОЙСТВЕННА ДИНАМИЧЕСКАЯ КЕТО-ЕНОЛЬНАЯ ТАУТОМЕРИЯ, ЭТИ ИЗОМЕРЫ ВСТУПАЮТ В РЕАКЦИИ В ТОЙ И ДРУГОЙ ФОРМЕ 3. Важнейшие представители , особенности их химического поведения и физиологическая роль. 4. Оптическая изомерия оксикислот	ОСНОВНАЯ 1.Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. с.260. 2.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2002г стр.558... 3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 607.) ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: 1.А.Е.Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. вузов, Архангельск, 2008г., с. 280. 2. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 1973
Студент должен уметь:
записывать формулы α, β и γ- окси- и оксокислот; составлять структурные формулы изомерных окси- и оксокарбоновых кислот и называть их; 3. давать названия окси и оксокарбоновым кислотам по заместительной номенклатуре; 4. записывать уравнения реакций способов получения таких кислот: 5. сравнивать силу кислоты в зависимости от характера ее второй функциональной группы, длины и разветвленности радикала; 6. записывать уравнения реакций нуклеофильного замещения: со спиртами, галогенидами фосфора, (образование галогенангидридов кислот); образования амидов кислот, их ангидридов, галогенирование, дегидратацию, восстановление, декарбоксилирование. 7. записывать уравнения реакций получения производных карбоновых кислот из их хлорангидридов 8. выполнить, оформить и защитить лабораторную работу по данной теме.

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме

1.Дописать пропущенные слова:

а) оксикарбоновые кислоты содержат помимо карбоксильной еще и …………………. группу.

б) температуры кипения монокарбоновых кислот выше температур кипения

спиртов соответствующих спиртов и альдегидов,

т.к……………………………………………….. .

в) молочная кислота под действием ……………разлагается на……………. и ………………………………

г) при разложении лимонной кислоты образуются…………………………….

2. Как составляются систематические названия окси- и оксокислот ?

3. Расположить следующие кислоты в порядке усиления их кислотных свойств: уксусную, пропионовую, хлоруксусную,дихлоруксусную, трихлоруксусную, оксиэтановую кислоту.

4. Привести для оксикислот уравнения реакций, идущие по гидроксильной группе; по карбоксильной группе и специфические реакции.

5. Реакции, сходные для амино- и оксикислот.

6. В какой области ИК- спектра находятся полосы поглощения, вызванные колебаниями атомов карбоксильной группы? Можно ли по ИК-спектру различить валентные колебания ОН-группы спирта и кислоты? Карбонильной группы кетона и кислоты?

7.Назвать следующие вещества: СН₃-СНОН-СН₂СН₂СООН; СН₃-СНОНСООН;

СН₃ СНОНСН₂СН₂СООС₂Н₅ , СН₃СОСОН.

8.Какие вещества являются оптически активными?

9.Объяснить понятия: оптические изомеры, хиральный центр, энантиомеры, рацемическая смесь. Написать формулы стереоизомеров молочной кислоты в проекционных формулах Фишера.

10.D и L – система обозначений конфигураций оптических изомеров (энантиомеров);

11. R-, S- система обозначений энантиомеров.

12. Отношение α,β и γ – оксикислот к нагреванию: образование лактидов, непредельных кислот и лактонов при дегидратации.

13. Способы введения ОН –группы в карбоновые кислоты.

14. Введение гидроксо- и карбоксильной групп в молекулу альдегида.

15. Из предложенных соединений выбрать соли молочной, лимонной и салициловой кислот.

16. Даны: альфа-аминопропановая кислота, глицерин, ацетилсалициловая кислота, виннокаменная кислота. Определить , где какое вещество?

19. Лактат кальция используется как источник ионов кальция в организме и в качестве антиаллергического средства. Привести уравнение реакции образования лактата кальция и сделать вывод о его растворимости в холодной и горячей воде.

Тест для самоконтроля

1. Соли виннокаменной кислоты называются:

а) цитраты б) тартраты

в) пируваты г) малаты

2. Соли молочной кислоты называются:

а) цитраты б) лактаты

в) пируваты г) малаты

3. Соли лимонной кислоты называются:

а) цитраты б) тартраты

в) пируваты г) малаты

4.Соли пировиноградной кислоты называются:

а) цитраты б) тартраты

в) пируваты г) малаты

5.Виннокаменная кислота – это

а) монооксимонокарбоновая;

б) диоксидикарбоновая;

в) монооксидикарбоновая;

г) диоксимонокарбоновая

6.Ацетоуксусный эфир разлагается под действием серной кислоты на:

а) ацетон, углекислый газ и этанол;

б) ацетон, угарный газ, углекислый газ, этанол и воду;

в) ацетон, муравьиную кислоту и этанол.

7. Гидролиз α – галогенкарбоновых кислот приводит к:

а) α-оксикарбоновым кислотам;

б) α- оксокарбоновым кислотам;

8. Гидролиз α, α,–дигалогенкарбоновых кислот приводит к:

а) α-оксикарбоновым кислотам;

б) α- оксокарбоновым кислотам;

9.Лимонная кислота под действием конц. серной кислоты разлагается на:

а) ацетон, углекислый газ и этанол;

б) ацетон, угарный газ, углекислый газ, этанол и воду;

в) ацетон, муравьиную кислоту и этанол.

10.Оксикислоты получают

А) гидролизом галогенпроизводных кислот;

Б) гидролизом дигалогенпроизводных кислот;

В) гидратацией непредельных кислот;

Г) карбоксилированием спиртов.

Ответы: 1-б; 2 - б; 3 – а; 4 –в; 5-б; 6-б; 7-а; 8-а; 9-б; 10-а,в,г.

Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.

Тема «Аминокислоты»

I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний

1. Электронные конфигурации элементов углерода, азота. Назвать степень окисления этих элементов. Электронное строение атома углерода в основном и возбужденном состоянии.

2. Дать определение типам связи. Какие химические связи в соединениях, структурные формулы которых приведены ниже: Cl₂, HCl, CH₃Br, NaF, NH₃, NH₄Cl.

3. Дать определение понятиям: атом, анион. Назвать частицы: H, H⁺, Br₂, Br⁺, Br^-, HBr, H₃O⁺, NH₂, NH₃,NH₄⁺.

4. Дополнить указанные формулы соединений неподеленными парами электронов у атомов (показать их точками) и поставить, где необходимо, заряды:

d)