Тема «Спирты (алканолы), тиолы, простые эфиры, сульфиды».

I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний:

1. Какую функциональную группу содержат спирты?

2. Какой тип связи называется водородной? Как наличие этой связи отражается на свойствах спиртов?

3. Написать уравнения реакций взаимодействия этанола с: а)мет Na; б) уксусной кислотой; в) HBr.

4. Привести схемы реакций внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации этанола с указанием условий реакций.

5. Привести структурные формулы бутиловых спиртов.

6. Назвать следующие вещества:

СН₃ – О- СН₃; СН₃- О-С₂Н₅; СН₃-СН – О – СН₃

|

CH₃

II. Целевые задачи.

Студент должен знать:	Литература
1.Функциональную группу спиртов. 2.Гомологический ряд спиртов; 3.Изомерию и номенклатуру их. 4.Физические свойства спиртов, их спектральную идентификацию 5.Химические свойства спиртов: - реакции нуклеофильного замещения - реакции отщепления; - кислотно-основные свойства; - реакции окисления и восстановления; 6.Способы получения спиртов, тиолов - гидролиз галогеналканов;- гидратация алкенов; - восстановление карбонильных соединений; - брожение сахаристых веществ; - присоединение сероводорда к алкенам; 7.Многоатомные спирты: - качественная реакция; - дегидратация гликолей: образование диоксана из этиленгликоля; ТГФ из тетраметиленгликоля. 8.Важнейшие представители и их физиологическое действие. 9.Простые эфиры: - формулы простых эфиров и их названия; - простые эфиры-это инертные вещества, но в жестких условиях они подвергаются ацидолизу – расщепляются под действием HI. - взаимодействие со щелочными металлами; - с кислотами образуются оксониевые соли; - радикальные реакции по α- углеродному атому: хлорирование, окисление с образованием гидроперекисей.	ОСНОВНАЯ 1. Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. с 144,168. 2. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2002г стр.340 3. О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 280.) ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: 1. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 1973 2.Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 113.
Студент должен уметь:
1. писать структурные формулы изомерных спиртов и тиолов, называть их; 2. записывать уравнения реакций получения спиртов и тиолов: гидролизом галогеналканов, гидратацией алкенов, гидрированием каорбонильных соединений, оксосинтезом через альдегиды и кетоны, сбраживанием сахаристых веществ; присоединением сероводорода к алкенам. 3. в общей формуле спиртов распознавать активные центры и записывать уравнениями реакций химические свойства спиртов: кислотно-основные (взаимодействие с мет.Na, NaOH, 4. влияние заместителей на кислотность спиртов; 5. реакции с участием нуклеофильного центра: О-алкилирования – синтез Вильямсона (образование простых эфиров); О-ацилирование (образование сложных эфиров); 6. реакции с участием электрофильного центра: замещение ОН группы спиртов на галоген; 7. реакции с участием СН-кислотного центра (элиминирования); 8. реакции окисления спиртов, условия дегидрирования первичных, вторичных и третичных спиртов; 9. называть отдельные представители спиртов, тиолов, особенности их химического поведения. 10. называть формулы простых эфиров, сульфидов и по названиям писать формулы их;

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме :

1. Спирты имеют функциональную группу…………, а тиолы……………

2. В зависимости от количества –ОН групп спирты и тиолы делятся на

…………………………………………………………………………….

3. В зависимости от положения – ОН и SH- групп одноатомные

спирты и тиолы делятся на……………………………………………….

4. Первичные спирты окисляются до………………, а вторичные-до………….

Префикс тио- означает замену атома кислорода на атом…………..

5. Схема процесса брожения глюкозы.

6. Назвать по заместительной номенклатуре:

7. Написать структурные формулы следующих соединений:

3-бромгексанол-2; 2-метил-3-этилпентанол-1; пара-меркаптотолуол;

2,7-дихлороктандиол-4,5; 5-метил-4-гексен-1-инол-3.

8.Осуществить превращения:

С₂H₄ X Y C₂H₅ – O – C₂H₅

9. Составить уравнения реакций взаимодействия пропанола-2

(изопропилового спирта) с металлическим натрием и

бромоводородом, назвать продукты реакций и условия их получения.

10. Составить уравнения реакций гидрирования, гидратации,

галогенирования и гидрогалогенирования 2-пропенола-1.

Назвать продукты реакций.

11.Сколько спиртов имеют молекулярную формулу С₅Н₁₂О.

Составить структурные формулы этих веществ и назвать их.

Только ли спиртам соответствует эта формула?

12.Дописать уравнения реакций:

R-OH + HBr

CH₂=CH-CH₃ +H₂O

дрожжи

C₆H₁₂O₆

СН₃СН₂Br +NaOH

С₂Н₅СI + NaSH

13.Предложить способы получения этанола из: а) метаналя, б) этаналя, в) этена, г) этоксиэтана, д) этилпропионата, е) этилхлорида.

14. Решить задачу: Какую массу карбида кальция надо добавить к 150 мл этанола плотностью 0,8 г/мл для получения абсолютного (безводного) спирта, если массовая доля этанола в спирте составляет 96%? Какая масса абсолютного спирта будет получена при этом? ( Ответ: 8,53гСаС₂; 115,2г абсолютного спирта).

15.Какие характеристические полосы поглощения будут присутствовать в ИК-спектре этанола, метантиола?

Тест для самоконтроля

1. Назовите по систематической номенклатуре спирт строения

а) 1-метилэтанол-1 б) 2-метилэтанол-1

в) изопропиловый спирт г) пропанол-2

2. Алкоголятами называются продукты взаимодействия:

а) фенолятов с активными металлами

б) спиртов с галогеноводородами

в) спиртов с карбоновыми кислотами

г) спиртов с активными металлами

3. Укажите названия первичных спиртов:

a) этанол б) изопропиловый спирт

в) пропиловый спирт г) изобутиловый спирт

4. Какие виды изомерии возможны для предельного одноатомного спирта с тремя атомами углерода в структуре:

a) углеродного скелета б) положения гидроксильной группы

в) межклассовая г) геометрическая

5. Изомерами диэтилового эфира являются:

a) изопропиловый спирт б) бутанол-1

в) 2-метилпропанол-2 г) бутанол-2

6. Отметьте названия гомологов диметилового эфира:

a) метилэтиловый эфир б) орто-крезол

в) диэтиловый эфир г) этандиол-1,2

7. Охарактеризуйте спирт строения

a) вторичный спирт б) называется: 2-этилпропанол-1

в) гомолог бутанола-1 г) называется: 2-метилбутанол-1

8. Этиленгликоль можно получить:

a) взаимодействием ацетилена с водой

б) взаимодействием этилена с холодным слабощелочным водным раствором KMnO₄

в) взаимодействием 1,2-дихлорэтана с водным раствором щёлочи

г) взаимодействием этилена с водой

9. При окислении первичного спирта можно получить:

a) карбоновую кислоту б) альдегид

в) углекислый газ г) простой эфир

10. Между молекулами каких веществ в растворах устанавливаются достаточно прочные водородные связи?

a) вода б) метанол

в) диэтиловый эфир г) этиленгликоль

11. Сколько изомерных тиоспиртов отвечает формуле С₄Н₉SН?

a) 2 б) 4 в) 3 г) 5

12. Укажите промышленные способы получения этанола:

a) гидратация этилена

б) гидратация ацетилена

в) гидролиз клетчатки и сбраживание полученной глюкозы

г) взаимодействие хлорэтана с водным раствором Са(ОН)₂

13. Как можно выразить состав предельных одноатомных спиртов и тиолов?

a) C_nH_2n+1OH б) C_nH_2nO

в)C_nH_2n+2O г) С_nH_2n+1SH

14. Укажите название вещества, при внутримолекулярной дегидратации которого может образоваться пентен-2:

а) пентанол-1 б) пентанол-2

в) гексанол-2 г) 2-метилбутанол-1

15. В реакциях с каким веществом от спиртов отщепляется группа ОН?

a) натрий б) бромоводород

в) уксусная кислота г) калий

16. Какое вещество можно распознать с помощью свежеприготовленного гидроксида меди(II)?

a) метанол б) бензол

в) глицерин г) этилен

17. Пропанол-1 и пропанол-2 по отношению друг к другу являются:

a) гомологами б) изомерами

в) ни гомологами, ни изомерами

18. Какие вещества являются изомерами диэтилового эфира?

а) фенол б)бензиловый эфир в) бутанол-1 г) метилпропиловый эфир

19. Выберите название спирта, который преимущественно получается при гидратации алкена строения

a) 2-метилбутанол-4 б) 3-метилбутанол-2

в) 2-метилбутанол-3 г) 2-метилбутанол-2

Ответы: 1 a; 2 г;3 a,в; 4б;5 б,d;6a,в;7г;8 в;9 а,в; 10 a,б,г;11 в;12 а,б,г;13 а, г;14б;15б;16в;17б;18г;19б.

Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.

Тема «Фенолы»

I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний:

1. Привести структурные формулы всех изомерных фенолов состава С₇Н₈О.

2. Написать структурные формулы следующих веществ: фенола, о-крезола (о –метилфенола), гидрохинона ( п-гидроксифенола), пирокатехина (1,2-дигидроксибензола), резорцина (1,3- дигидроксибензола), бензилового спирта, пирогаллола (1,2,3 – тригидроксибензола).

3. Способ получения фенола из бензола в две стадии.

4. Почему фенол «кислее» воды и спиртов?

5. Как влияют электронодонорные и электроноакцепторные заместители на кислотные свойства фенола?

6. Как влияет наличие гидроксогруппы на ароматичность кольца?

7. Записать уравнение реакции бромирования фенола.

II.Целевые задачи:

Студент должен знать:	Литература
1. Фенолы и ароматические спирты –это не одно и то же; формулы и названия двухатомных фенолов и продуктов их окисления; 2. Почему фенол «кислее» воды и спиртов, от чего это зависит; 3. Как разные по электроотрицательности заместители в фенолах сказываются на их кислотных свойствах; 4. Химические свойства фенолов: их взаимодействие с о щелочами, ацилирование, нуклеофильное замещение гидроксогруппы на хлор в присутствии электроноакцепторных заместителей, на аминогруппу; электрофильное замещение (-ОН группа – это орто-, пара- ориентант): бромирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу; образование фенолформальдегидной смолы 5. Способы получения фенолов: сплавлением аренсульфоновых кислот со щелочами, гидролизом галогенаренов, гидролизом арендиазониевых солей	ОСНОВНАЯ 1.Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. с 156. 2. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2002г стр.363…, 390… 3. О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 312.) ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: 1. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 1973 2.Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 450.
Студент должен уметь:
1. писать формулы одно- , двух и трехатомных фенолов, называть их; 2. отличать фенолы от ароматических спиртов; 3. сравнивать кислотные свойства фенола и его замещенных; 4. писать уравнения реакций, отражающие химические свойства фенола: нуклеофильные свойства: алкилирование (образование простых эфиров), ацилирование ( образование сложных эфиров); электрофильное замещение: галогенирование, нитрование, алкилирование и ацилирование в кольцо по Фриделю-Крафтсу, сульфирование, взаимодействие с формальдегидом. нуклеофильное замещение ОН группы на СI в присутствии электроноакцепторных заместителей; реакции окисления и восстановления; цветные реакции на фенолы; 5. подтверждать уравнениями реакций взаимное влияние гидроксогруппы и бензольного кольца; 6. писать уравнения реакций получения фенола и двухатомных фенолов; 7. называть важнейшие представители и их физиологическое действие.

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:

1. Привести структурные формулы всех изомерных: а) фенолов состава С₇Н₈О;

б) ароматических спиртов состава С₈Н₁₀О; в) двухатомных фенолов состава

С₆Н₆О₂. Назвать все соединения.

2. Какие из соединений:

a) фенол;

b) бензиловый спирт;

c) о-крезол;

d) β-фенилэтиловый спирт;

e) анизол (метоксибензол)

f) салициловая кислота

будут давать цветную реакцию при действии водного раствора FeCl₃?

3. Сравнить отношение к действию окислителей следующих соединений:

а) бензола; б) толуола в) бензилового спирта; г) фенола; д) гидрохинона.

4. Качественные реакции на этанол (образование этилацетата; образование иодоформа), на глицерин ( обраование хелатного комплекса, акролеиновая проба), на фенол ( с водным раствором FeCI₃, образование трибромфенола).

5.Написать реакции, лежащие в основе технических методов получения фенола:

a) из бензолсульфокислоты;

б) из хлорбензола;

в) из кумола (изопропилбензола). Указать условия. В чём преимущество кумольного метода перед другими?

6.Осуществить превращения:

Карбид кальция ацетилен бензол Х фенол

6.сравнить реакционную способность бензола и фенола в реакциях электрофильного замещения. Привести реакции нитрования, бромирования , сульфирования. Действием каких реагентов и в каких условиях осуществляются эти реакции?

7. Привести структурные формулы соединений: фенола, о-крезола

(о-метилфенола), гидрохинона, пирокатехина, резорцина, бензилового спирта,

анизола (метилфенилового эфира), фенетола (этилфенилового эфира), дифенилового эфира, аллилфенилового эфира, фенилацетата, фенилбензоата, фенолята натрия.

8.В каждой группе расположить соединения в порядке уменьшения кислотности: а) серная кислота, угольная кислота, фенол, вода;

б) фенол, бензиловый спирт, бензойная кислота;

в) фенол, п-нитрофенол, м-нитрофенол, 2,4-динитрофенол, 2,4,6-тринитрофенол.

9.Кумольный способ получения фенола

10.При лечении катаров дыхательных путей используют гваякол (2-метоксифенол). Предложить способ его получения из хлорбензола с помощью последовательных реакций.

11.Сравнить кислотные свойства фенола, этанола и пикриновой кислоты.

12.Сравнить нуклеофильные свойства этанола и фенола.

13.Как с помощью ИК-спектроскопии доказать наличие гидроксогрупп в этаноле и феноле?

14.Решить задачи:

а) Определить массу 10%-го раствора гидроксида натрия, необходимого для реакции с 42,3 г фенола.

б) Какая масса 96% -ной азотной кислоты потребуется для реакции с 470г фенола, если выход продукта составил 90%.

Тесты для самоконтроля:

1. Кислотные свойства наиболее выражены у

a) фенола b) метанола

c) этанола d) глицерина

2. Укажите название вещества с наиболее сильными кислотными свойствами:

a) метанол б)вода

в) диметиловый эфир г) фенол

3. С какими веществами реагируют как фенол, так и бензол?

a) бром б) натрий

в) нитрующая смесь г) водный раствор гидроксида натрия

4. Укажите число σ-связей в молекуле фенола:

a) 11 б) 12 в) 13 г) 15

5. Для обнаружения фенола используются:

a) хлороводород

b) свежеприготовленный гидроксид меди (II)

c) хлорид железа (III)

d) бромная вода

6. Какое вещество используется как антисептик?

a) бензол

b) толуол

c) диметиловый эфир

d) фенол

7. В каких парах оба вещества являются изомерами по отношению друг к другу?

a) этанол и диметиловый эфир

b) пропанол-1 и изопропиловый спирт

c) фенолят натрия и этилат натрия

d) 2-метилпропанол-1 и 2-метилпропанол-

8. При взаимодействии фенола с какими веществами замещению подвергается

атомы водорода в бензольном кольце?

a) азотная кислота

b) бромная воды

c) гидроксид натрия

d) калий

9. Фенол от спирта можно отличить реакцией с

a) Na b) NaOH в) NaHSO₄ c) NaNO₃

10. Какие реакции подтверждают взаимное влияние гидроксогруппы и бензольного кольца ?

a) взаимодействие с NaOH b) образование простого эфира

с) замещение водорода в бензольном кольце на галогены

d) реакция присоединения.

Ответы: 1. a; 2. d; 3. a,в; 4. c; 5. c; 6. d; 7. a,b,d; 8. a,b; 9.b; 10. a,c

Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.

Тема «Альдегиды и кетоны».

I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний

1. Какие классы органических соединений вам уже известны?

2. Какую функциональную группу содержат альдегиды и кетоны.

3. Какие химические свойства объясняются наличием этой группы? Особенности химического поведения изученных классов веществ.

4. Важнейшие способы получения альдегидов и кетонов.

5. Составить структурные формулы бутаналя и диметилкетона, а также продуктов их гидрирования.

6. Написать структурные формулы всех изомерных альдегидов и кетонов состава С₄Н₈О и назвать их.

7. Привести структурные формулы соединений: а) пентаналя; 2-метилбутаналя;β- метилпентаналя; пропеналя (акролеина); бензальдегида; 2-метилпентанона-3;

II. Целевые задачи:

Студент должен знать	Литература
1. Функциональную группу альдегидов и кетонов: карбонильную группу и ее строение. 2. Изомерию и номенклатуру альдегидов и кетонов. 3. Физические свойства. 4. Химические свойства: -реакции нуклеофильного присоединения; - реакции замещения в радикале; - реакции окисления-восстановления. 5. Способы получения: - гидролиз геминальных дигалогеналканов; - окисление одноатомных спиртов; - секстетные перегруппировки α- гликолей; - гидратация ацетиленовых углеводородов; - озонолиз этиленовых углеводородов; - гидроформилирование алкенов; - пиролиз бариевых или кальциевых солей карбоновых кислот. 6. Важнейшие представители и их физиологическая роль: наркотические свойства, дезинфицирующее действие, токсичность.   7. II. Непредельные 8. Кетен: строение, химическое поведение, способы получения. 9. Непредельные карбонильные соединения с сопряженными π- связями: акролеин, кротоновый альдегид. Названия, физические свойства, физиологическое действие. 10. III. Дикарбонильные соединения: глиоксаль, диацетил, малоновый альдегид, ацетилацетон, янтарный альдегид, ацетонилацетон. 11. Классификация: α, β, γ-дикарбонильные соединения, различия в их химических свойствах.	ОСНОВНАЯ 1.Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. с 180. 2. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2002г стр.420 3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 435.) ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: 1. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 1973 2. Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 213.
Студент должен уметь:
1. записывать структурные формулы альдегидов и кетонов по их названиям; 2. называть формулы их; 3. способы получения их; 4. выделять реакционные центры в формуле; 5. называть основные химические свойства и записывать уравнения реакций, характерные для альдегидов и кетонов, а именно: 6. реакции нуклеофильного присоединения: образование бисульфитного производного, циангидрина, полуацеталей и ацеталей со спиртами, альдиминов с аммиаком, гидразонов и азинов с гидразином и его производными, оксимов с гидроксиламином, альдольной и кротоновой конденсации; 7. реакции замещения в радикале, 8. образование фенол-формальдегидной смолы, 9. реакции Канниццаро, 10. реакции идентификации альдегидов и кетонов: восстановление аммиачного раствора оксида серебра (реактива Толленса), восстановления меди.

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме.

1. Альдегиды и кетоны содержат……………………………….группу.

2. Написать структурные формулы следующих альдегидов:

2-метилпентаналь; 2,3-диметилпентаналь;

3. Назвать по заместительной номенклатуре ИЮПАК:

СН₃-СН₂-СН₂-СОН; СН₃ – СН – СН –СН-СОН

| | |

СН₃- СН₂- СО –СН₃ CH₃ CH₃ CH₃

4.Осуществить следующие превращения:

Этаналь этанол этилен ацетилен

уксусный альдегид

5.Какой объем формальдегида надо растворить в воде массой

300г для получения формалина с массовой долей

формальдегида 40%? Какая масса формалина будет получена?

(149,3л; 500г)

6.Осуществить превращения:

карбид алюминия метан ацетилен этаналь

7. Какое количество вещества формальдегида содержится в

растворе объемом 3л и плотностью 1,06 г/мл, массовая доля

СН₂О в котором равна 20%? (21,2моля)

8. Назвать приведенные ниже соединения по международной

номенклатуре: а) пропионовый альдегид; б) ацетон;

в)метилизопропилкетон. г) изовалериановый альдегид.

8. Какие реакционные центры присутствуют в молекулах альдегидов?

9. Какие вещества дают иодоформную реакцию? Привести пример.

10. Записать реакции «медного» ( проба Троммера) и «серебряного»

(проба Толленса) зеркала.

11.Записать уравнения реакций получения ацетона из ацетата натрия.

12. Реакции нуклеофильного присоединения к карбонильным

соединениям:

а) получить бисульфитное производное ацетона;

б) присоединение синильной кислоты к этаналю –

циангидринный синтез;

в) присоединение магнийорганических соединений к

карбонильным соединениям и последующий гидролиз.

13. Записать уравнение реакции получения оксима ацетона.

14.Получить ацетон кумольным способом.

Тест для самоконтроля по альдегидам и кетонам

1.Альдегиды и кетоны содержат

а) гидроксогруппу; б) карбоксильную группу; в) карбонильную группу.

2.Карбонильная группа предполагает реакции:

а) электрофильного замещения; в) электрофильного присоединения;

б) нуклеофильного замещения; г) нуклеофильного присоединения

3.Реакции нуклеофильного присоединения – это взаимодействие с :

а) бисульфитом натрия; б) спиртом; в) тиолами;

г) гидразинами; д) гидроксиламином; е) синильной кислотой;

4.Уксусный альдегид реагирует с каждым из двух веществ:

а) аммиачным раствором оксида серебра и кислородом;

б) гидроксидом меди (II) и оксидом кальция;

в) соляной кислотой и серебром;

г) гидроксидом натрия и водородом.

5. Взаимодействуют между собой:

А) этанол и хлорид натрия;

Б) уксусная кислота и хлор;

В) этаналь и бисульфит натрия;

Г) метан и гидроксид меди

6. При окислении альдегидов образуется:

а) спирты б) кетоны в) кислоты г) эфиры

7. Что образуется при окислении метаналя?

а) метановая кислота б) метанол в) ацетон г) уксусная кислота

8. Реакцию «серебряного зеркала дают:

а) метаналь б) метановая кислота в) метанол г) глицерин

9.При окислении вторичных спиртов образуются:

а) альдегиды; б) кислоты в) кетоны г) спирты

10. Галоформная реакция является качественной на:

А) многоатомные спирты; Б) карбоновые кислоты;

В) карбонильные соединения, содержащие метильную группу;

Ответы:1-в; 2-г; 3- со всеми; 4-а; 5 – б,в; 6-в; 7- а; 8 –а,б; 9-в; 10-в

Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.

Тема «Карбоновые кислоты».

I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний

1. Какую функциональную группу содержат карбоновые кислоты?
2. Записать структурные формулы следующих веществ: метановая кислота, 2-метилбутановая кислота, 2,3-диметилпентановая кислота, 2,3,4-трихлорпропановая кислота.
3. Как различить растворы этанола, муравьиной и уксусной кислот?
4. Осуществить превращения:

метан Х У этановая кислота

1. Сколько изомерных одноосновных карбоновых кислот может соответствовать формуле С₅Н₁₀О₂?

II. Целевые задачи:

Студент должен знать:	Литература:
1. Предельные монокабоновые кислоты. 2. Функциональную группу карбоновых кислот: карбоксильную группу и ее строение. 3. Номенклатуру и изомерию моно-карбоновых кислот. 4. Физические свойства их. 5. Химические свойства: (реакционные центры карбоновых кислот) - кислотно-основные свойства; - реакции нуклеофильного замещения; - реакции с участием α-водородных атомов; - реакции декарбоксилирования кислот и их солей; - дегидратацию амидов кислот (образование нитрилов кислот) -нуклеофильное присоединение к нитрилам. 6. Функциональные производные карбоновых кислот: -ацилгалогениды; - ангидриды; - сложные эфиры; - лактоны; - амиды; 7. Способы получения карбоновых кислот: - окисление одноатомных спиртов; - окисление альдегидов и кетонов; - окисление непредельных углеводородов; - гидролиз геминальных тригалогеналканов; - гидролиз своих ацильных производных (галогенангидридов, ангидридов, сложных эфиров, амидов) - металлорганический синтез; - реакция карбонилирования 8. Важнейшие представители карбоновых кислот и их физиологическое действие. 9. II. Непредельные монокарбоновые кислоты(2, с. 550;3, с.262) 10. Номенклатура и изомерия. 11. Строение (сопряженные, несопряженные) 12. Химические свойства: - кислотность; - реакции присоединения; - реакции радикального замещения. 11. Способы получения: 12. Важнейшие представители и их физиологическая роль. 13. III. Дикарбоновые кислоты: ( 2, с. 556; 3, с.270) 14. особенности химического поведения;	ОСНОВНАЯ 1. Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. с 200. 2.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2002г стр.453. 3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 536.) ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: 1. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 1973 2. Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 239.
Студент должен уметь:
1. записывать общую формулу насыщенных карбоновых кислот; 2. составлять структурные формулы изомерных карбоновых кислот и называть их; 3. давать названия карбоновым кислотам тривиальные, а также по заместительной номенклатуре; 4. записывать уравнения реакций способов получения карбоновых кислот: а) реакцией гидрофрормилирования; б) окислением первичных спиртов, альдегидов и кетонов; в) иодоформной реакцией; г) из металлорганических соединений; 5. сравнивать силу кислоты в зависимости от характера радикала ее, длины и разветвленности радикала; 6. записывать уравнения реакций нуклеофильного замещения: со спиртами, галогенидами фосфора, (образование галогенангидридов кислот); образования амидов кислот, их ангидридов, декарбоксилирование кислот, галогенирование, дегидратацию, восстановления; 7. записывать уравнения реакций получения производных карбоновых кислот из их хлорангидридов

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме

1. Дописать пропущенные слова: карбоновые кислоты содержат

…………………. группу, их систематические названия имеют окончание…….. .

2. Температуры кипения монокарбоновых кислот выше

температур кипения спиртов соответствующих спиртов и

альдегидов, т.к……………………………………………….. .

3. Расположить следующие кислоты в порядке усиления их

кислотных свойств: уксусную, пропионовую, хлоруксусную,

дихлоруксусную, трихлоруксусную.

4. Составить структурные формулы веществ, имеющих состав:

С₃Н₆О₂. К каким классам веществ их можно отнести?

5. Назвать следующие вещества:

6.Осуществить превращения:

этилацетат ацетат натрия метан ацетилен

этаналь этановая кислота этилацетат

7.Написать структурные формулы всех изомерных кислот

состава С₅Н₁₀О₂. Назвать их. Для кислоты, имеющей

хиральный центр, привести формулы D и L энантиомеров.

8.Какая кислота в паре более сильная и почему: муравьиная и

уксусная; уксусная и триметилуксусная; α- хлормасляная и β-

хлормасляная; муравьиная и щавелевая.

9.В какой области ИК- спектра находятся полосы поглощения, вызванные

колебаниями атомов карбоксильной группы?

Можно ли по ИК-спектру различить валентные колебания ОН-группы спирта и кислоты? Карбонильной группы кетона и кислоты?

10.На примере уксусной кислоты и уксусного альдегида показать

различия их химических свойств.

11. Дописать уравнения реакций;

а) СН₃СООН + С₂Н₅ОН

б) СН₃СООН + CI₂

в) СН₃СООН + РОCI₃

г) НСООН + Ag₂O

д) СН₃СОСI + NH₃

е)СН₃СООNa + NaOH

12. Осуществить превращения;

KBr Mg CO₂ H₂O C₂H₅OH

этанол A B C D

13. Написать схемы получения из пропионовой кислоты ее

производных: натриевой соли; кальциевой соли;

хлорангидрида; амида; нитрила; ангидрида; этилового эфира.

14. Из уксусной кислоты, получить а) бромуксусную;

б)оксиуксусную; в) аминоуксусную. Привести схемы реакций , условия.

15.Какое химическое свойство роднит сложные эфиры и амиды кислот?

16. Записать уравнения реакций получения муравьиной, пропановой бензойной

кислот окислением соответствующих альдегидов, Гидролизом каких

тригалогенпроизводных эти кислоты могут быть получены?

17.Из предложенных веществ обнаружить ацетат калия.

18. Используемые в качестве жаропонижающих и болеутоляющих средств

парацетамол и фенацетин являются замещенными амидами уксусной

кислоты. Как определить, что среди предложенных соединений эти

препараты присутствуют?

19. Из серии предложенных веществ выбрать муравьиную, уксусную и

щавелевую кислоты.

20. Решить задачу: Окислением пропанола-1 массой 7,2 получили

пропионовую кислоту, на нейтрализацию которой затраили раствор

объемом 16,4 мл с массовой долей гидроксида натрия 20% и плотностью

1,22 г/мл. Определить выход кислоты. ( Ответ: 83,3

Тест для самоконтроля

1.Уксусная кислота может реагировать с:

а) этанолом б) этаналем в) ацетоном г) метановой кислотой

2.Что образуется при окислении метаналя?

а) метановая кислота б) метанол в) ацетон г) уксусная кислота

3.Реакция этерификации – это взаимодействие карбоновой кислоты с:

а) альдегидом б) спиртом в) кислотой

4. При взаимодействии уксусного ангидрида с метиламином образуется:

А) метиламид уксусной кислоты и метанол;

Б) метиламид уксусной кислоты и уксусная кислота;

В) метиламид муравьиной кислоты и уксусная кислота.

5. При взаимодействии пропионовой кислоты с этанолом образуется

А) ангидрид пропионовой кислоты;

Б) этилпропионат;

В) пропилацетат

6. При окислении альдегидов образуется:

а) спирты б) кетоны в) кислоты г) эфиры

7. Взаимодействуют между собой:

А) этанол и хлорид натрия;

Б) уксусная кислота и хлор;

В) этаналь и бисульфит натрия;

Г) метан и гидроксид меди

8. При окислении третичных спиртов образуются:

а) кислоты б) спирты в) кетоны г) альдегиды

9. Реакцию «серебряного зеркала» дают:

а) метаналь б) метановая кислота в) метанол г) глицерин

10.Конечным продуктом, образующимся при окислении этилбензола

перманганатом калия в кислой среде является:

А) бензойная кислота;

Б) бензиловый спирт;

В) фенилуксусная кислота;

Г) бензальдегид

11.Расположить следующие кислоты в порядке увеличения их кислотности:

а) пропеновая

б) пропановая

в) пропиновая

12. Оптическая изомерия характерна для:

а) пропановой кислоты

б) гексена

в) 2-аминопропановой кислоты

г) толуола

Ответы: 1- а; 2- а; 3- в; 4-б; 5 -б; 6 - в; 7 -б,в; 8- а,в; 9 - а,б; 10-в; 11-в,а,б; 12-в.

Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.