Тема «Классификация и номенклатура органических соединений»

I. Вопросы для выяснения исходного уровня знаний по органической химии:

1. Основные положения теории строения органических соединений А.М.Бутлерова
2. Какие классы органических соединений Вам известны?
3. Что такое гомологи?
4. Какие вещества называются изомерами?
5. Какие виды изомерии Вам известны?
6. Особенности органических веществ.

II.Целевые задачи

Студент должен знать:	Литература:
1.Принципы современной классификации органических веществ. В основу положены: -строение углеродного скелета молекулы; -наличие в молекуле функциональных групп. По строению углеродного скелета органические соединения делятся на группы: Ациклические (алифатические) соединения с разветленной или неразветвленной цепью; Карбоциклические,когда цепь из атомов углерода замкнута в цикл ( кольцо); Гетероциклические – когда в составе цикла не только атомы углерода, но и гетероатомы. Функциональные группы – это группы атомов, определяющие химические свойства вещества и принадлежность к определенному классу. В зависимости от наличия функциональных групп органические вещества делятся на: а) монофункциональные; б) полифункциональные; в) гетерофункциональные. 2.Изомерию и ее виды (пространственная, структурная), их отличие друг от друга. Разновидности структурной изомерии в линейных и циклических соединениях: изомерия скелета, положения, характера функциональной группы в порядке убывания их старшинства. Пространственная (стерео) изомерия и ее виды: геометрическая; оптическая. Понятия конформации конфигурации; заторможенные заслоненные их устойчивость. 3.Номенклатуру органических веществ (о.в.) тривиальная (историческая), рациональная, ИЮПАК-номенклатура, ее общие положения (заместительная) , Принципы построения систематических названий. 4.Функциональные группы органических соединеницй в порядке убывающего старшинства.	ОСНОВНАЯ, рекомендованная федеральной программой. 1.Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011.с.7,9, 25. 2.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. Шк.,1990. с. 81) 1.   ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ 1.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа», 2002г стр.10 2. Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. Мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 61…, 74…. 3.Ингольд. Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир,1973.
Студент должен уметь:
1. По названию вещества записывать формулу ; 2.По формуле называть вещество; 3.По эмпирической формуле уметь записывать структурные формулы изомеров внутри данного класса веществ, а также межклассовые изомеры и называть их по известным номенклатурам;

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме.

Ответить на вопросы:

1. Какие классы органических соединений Вам известны?

2. Что такое изомеры?

3. Виды изомерии.

4. Написать структурные формулы всех возможных изомеров состава С₄Н₈ и

назвать их.

5.Ациклические углеводороды: назвать следующие соединения по заместительной номенклатуре, определить природу атомов углерода в них (первичный, вторичный и т.д.), отнести их к тем или другим классам органических веществ.

а)

б)

в)

г)

д) Н₂С = С = СН₂ ж) Н₂С = СН-СН = СН₂

е) Н₃С-СН₂-СН₂-СНОН-СН₂СН₂СН₂ОН

6.Написать формулы органических веществ по их названиям:

а)ациклические углеводороды: 2-метилпропан; 2,3,7-триметил-5-этилоктан; пентен-2; 3-этил-4-метилгексен-2; 5-метилгексадиен-1,4; тетраметилметан; метилацетилен; пентен-3-ин-1; 3- изопропил-2,2,4-триметилпентан; гексин-2;

гексадиен-1,3-ин-5; диметилизопропилметан; 2-изопропилпентадиен-1,3;

б)циклические углеводороды: циклопропан, метилциклобутан, циклогексен, 5-метилциклогексадиен-1,3, бензол, толуол, орто-ксилол, кумол, стирол, 1,2,3-триметилбензол, нафталин, антрацен, фенантрен, 1,4-дигидронафталин.

в) галогенпроизводные: 4-бромо – 2-хлорогексан, хлороформ, хлористый метилен, дихлорметан, трихлорматан, 2-иодпропан, хлорциклопропан;

г) спирты,фенолы, простые эфиры: пропанол-2, зтиленгликоль, глицерин, фенол, орто-крезол, нафтол, резорцин, пирокатехин, гидрохинон, пирогаллол, диэтиловый эфир, 2-этилпропен-2-ол-1, 1-метоксипропан, метоксиметан;

д) альдегиды и кетоны:метаналь, 2- метилбутаналь, этилбутандиаль, ацетальдегид, ацетон, метилэтилкетон, пентанон-2, циклогексанон;

е)карбоновые кислоты: метановая, этановая, пропандиовая, масляная.

ж) амины:метиламин, диметиламин, триметиламин, метилэтиламин.

Тест для самоконтроля

1. Чему равна валентность атома углерода в органических соединениях

а) 1 б) 2 в) 3 г) 4 д) 5

2. Для изомеров одинаковы:

а) значения молярных масс;

б) строение молекул;

в) структурная формула;

г) физические свойства;

д) молекулярная масса

3. Выбрать правильное название:

СН₃-СН₂-СНСН₃-СН₂-СН=СН₂

А) 4-метилгексен-1

Б) 3-метилгексен-5

4. Какие утверждения справедливы для гомологов:

а) различаются значения молярных масс;

б) различаются по химическим свойствам;

в) различаются по составу на группу СН₂;

г) имеют одинаковую общую формулу.

5. Изомерами не являются:

а) бутан и метилпропан

б) пентан и метилпентан

в) бутадиен-1,3 и бутен-2

6. Большинство органических веществ

а) тугоплавки б) горючи;

в) легкоплавки г) негорючи

7. Большинство органических веществ легкоплавки, так как имеют

кристаллическую решетку:

а) ионную;
б) атомную;

в) молекулярную

8. Вещество состава С₄Н₈ имеет изомеров

а) 2 в) 4 д) 6

б) 3 г) 5 е) 7

9.Какая изомерия не характерна для предельных спиртов:

а ) цепи

б) положения гидроксогруппы

в) межклассовая

г) пространственная

10. Вещество состава С₅H₁₁CI имеет

а) 5 изомеров б) 6 изомеров

в) 7 изомеров г) 8 изомеров

Ответы: 1-Г; 2- в,д; 3-б; 4- а,в,г; 5 – б,в; 6 – a,b,c; 7 –а,в,г; 8 –б; 9- б,в; 10 – в.

Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии