Опыт 4. Цветные реакции на моносахариды

а) Реакция Молиша. Общая реакция на углеводы с α -нафтолом

В пробирку с 1 мл воды добавьте немного порошка глюкозы и 2 ка­пли спиртового раствора α -нафтола, перемешайте и затем по стенке пробирки к смеси осторожно прилейте 1 мл концентрированной сер­ной кислоты так, чтобы кислота не смешивалась с водным слоем. На границе слоев быстро образуется фиолетовое кольцо. Эту реакцию да­ют все углеводы (альдозы дают окрашивание при концентрации 0,01%).

б) Реакция Селиванова на кетогексозы

В пробирке нагрейте до кипения 3 мл 2%-го раствора фруктозы с несколькими каплями 2N H₂S0₄. К полученной смеси прибавьте 1 мл концентрированной НСl и несколько кристаллов резорцина. Нагрейте только до начала кипения. Постепенно появляется красное окраши­вание.

в) Реакция на пентозы с уксуснокислым анилином

В пробирку поместите несколько крупинок арабинозы (или другой пентозы) и прилейте 2 мл раствора соляной кислоты 1:1. На полоску фильтровальной бумаги нанесите 1—2 капли анилина и 1—2 капли ук­сусной кислоты. Затем эту бумажку поднесите к отверстию пробирки со смесью арабинозы с соляной кислотой и кипятите эту смесь. Через 1-2 мин на бумаге появляется яркое розовато-красное пятно.

При нагревании пентоз с соляной кислотой происходит их дегидра­тация и образование фурфурола, который конденсируется с анилином, образуя окрашенные соединения.

Напишите уравнение реакции образования фурфурола из D-рибозы.

ДИСАХАРИДЫ

Дисахариды — кристаллические вещества, состоящие из двух ос­татков моносахаридов, связанных между собой гликозидной связью. Они относятся к классу олигосахаридов, составляющему промежуточ­ную группу углеводов между моносахаридами и полисахаридами. Низкомолекулярные олигосахариды (дисахариды, трисахариды и т. д.) сохраняют многие свойства моносахаридов и в то же время обладают рядом особенностей, характерных для полисахаридов.

В зависимости от способа образования гликозидной связи дисаха­риды подразделяются на гликозидо-гликозиды (если связь образова­лась за счет двух полуацетальных гидроксилов) и на гликозидо-гликозы (если связь образовалась за счет одного полуацетильного и одного из спиртовых гидроксилов).

Опыт 1. Доказательство наличия гидроксильных групп в саха­розе и мальтозе

Поместите в одну пробирку 4 капли 2%-го раствора сахарозы, в другую — 4 капли 2%-го раствора мальтозы и в обе — по 12 капель 2N NaOH, 10—12 капель воды и 2-3 капли 0,2N СuSO4. Вместо ожидаемо­го осадка гидроксида меди (II) Сu(ОН)₂ получаются растворы сахара- тов меди светло-синего цвета. Сохраните их для следующего опыта.

В присутствии сахарозы, так же как в присутствии глюкозы и дру­гих веществ, содержащих несколько гидроксильных групп, гидроксид меди (II) растворяется с образованием хелатных соединений.

Опыт 2. Сравнение восстанавливающей способности сахарозы и мальтозы

а) Проба Троммера

Растворы сахаратов меди, полученные в предыдущем опыте, на­грейте до кипения. В пробирке с мальтозой появляется желтовато­оранжевое окрашивание (положительная проба Троммера), что свиде­тельствует о восстанавливающих свойствах мальтозы (доказательство наличия альдегидной группы или полуацетального гидроксила).

В пробирке с сахарозой видимых изменений не наблюдается (отри­цательная проба Троммера), что свидетельствует об отсутствии сво­бодного полуацетального гидроксила (сахароза относится к невосста­навливающим дисахаридам).

Напишите уравнение окисления мальто­зы до мальтобионовой кислоты.

б) Реакция с реактивом Фелинга

В одну пробирку налейте 1 мл 2%-го раствора мальтозы, в другую — 1 мл сахарозы, в обе — по 1 мл растворов Фелинга № 1 и № 2 и на­грейте обе пробирки до кипения. В пробирке с мальтозой наблюдается красно-кирпичное окрашивание раствора (образование Сu₂О). Реакция с фелинговой жидкостью указывает на различие в восстанавливающей способности сахарозы и мальтозы.

Напишите Формулу лактозы (молочного сахара), является ли этотдисахарид восстанавливающим?