ОПЫТ 1. Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе.
Поместите в пробирку 5 капель 10% раствора гидроксида натрия и 2-5 капель 0,5% раствора глюкозы. К полученной смеси добавьте 2-5 каплель 2% раствора сульфата меди (II) Образующийся вначале осадок гидроксида меди (II) быстро растворяется.
Выводы.
1. Какого цвета раствор образуется при растворении осадка гидроксида меди (II)?
2. Какой структурный фрагмент глюкозы обусловливает участие в растворении осадка?
3. Напишите схему реакции образования комплексной соли иона Cu2+ с диольным фрагментом глюкозы:
4. Как называется реактив, используемый в опыте (соли меди в щелочной среде без нагревания)?
ОПЫТ 2. Доказательство наличия альдегидной группы в глюкозе.
Поместите в пробирку 1 мл раствора Фелинга и добавьте 1 мл 0,5% раствора глюкозы. Держа пробирку наклонно, осторожно нагрейте раствор до кипения. Наблюдайте происходящие изменения.
Выводы.
1. Какой структурный фрагмент глюкозы обусловливает участие в данной реакции?
2. Напишите схему реакции, назовите продукты реакции и укажите цвет образовавшегося осадка.
3. Укажите состав реактива Фелинга и условия протекания реакции на наличие альдегидной группы.
4. Какие свойства (восстановительные/ окислительные) проявляет глюкоза в данной реакции?
5. Какая таутомерная форма глюкозы обладает данными свойствами?
ОПЫТ 3. Взаимодействие фруктозы с реактивом Фелинга.
Поместите в пробирку 1 мл раствора Фелинга и добавьте 1 мл 0,5% раствора фруктозы. Держа пробирку наклонно, осторожно нагрейте раствор до кипения. Наблюдайте происходящие изменения.
Выводы
1.Объясните, почему фруктозу нельзя отличить от глюкозы реакцией с реактивом Фелинга.
ОПЫТ 4. Реакция Селиванова на фруктозу
Поместите в пробирку 1 мл реактива Селиванова - смесь резорцина и концентрированной соляной кислоты. Добавьте 1 мл 0,5% раствора фруктозы и нагрейте раствор до кипения. Постепенно жидкость приобретает вишнево-красное окрашивание. Реакция обусловлена образованием нестойкого соединения – 5-гидроксиметилфурфурола.
Под влиянием концентрированной соляной кислоты 5-гидроксиметилфурфурол конденсируется с резорцином, давая окрашенное соединение. Реакция Селиванова характерна для фруктозы и для других кетогексоз. Она основана на том, что 5-гидроксиметилфурфурол образуется из кетоз легче, чем из альдоз, не требуя долгого кипячения. При длительном же кипячении и глюкоза может вызвать небольшое покраснение раствора.
Выводы
1. Запишите схему реакции, используя циклическую форму фруктозы.
Лабораторная работа №8. «Ди- и полисахариды»
Многие дисахариды – сахара, молекулы которых построены из двух остатков моносахаридов, связанных гликозидной связью являются важнейшими пищевыми веществами для человека (сахароза, лактоза, мальтоза, изомальтоза, трегалоза и др.), а также входят в состав лечебных средств (лактоза, мальтоза, сахароза). Полисахариды (гликаны) - высокомолекулярные углеводы - сахара, молекулы которых построены из большого количества моносахаридных остатков, связанных гликозидными связями и образующих неразветвленные (линейные) или разветвлённые цепи с молекулярной массой от нескольких тысяч до нескольких миллионов. В состав простейших полисахаридов входят остатки только одного типа моносахарида (гомополисахариды), более сложные полисахариды (гетерополисахариды) состоят из остатков двух или более типов моносахаридных остатков и могут быть построены из регулярно повторяющихся дисахаридных блоков. Гликоген у человека и животных, крахмал, инулин у растений — запасающиеся углеводные вещества - энергетический резерв живых организмов. Целлюлоза и гемицеллюлозы клеточной стенки растений, хитин беспозвоночных и грибов —структурные полисахариды. Гетерополисахариды (гликозаминогликаны – гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, дерматансульфаты, кератансульфаты и др.) – важнейшие структурные полисахариды всех типов соединительной ткани человека и животных. Гепарансульфаты входят в состав базальных мембран и поверхностных антигенов всех клеток человека и животных, гепарин – противосвертывающее вещество (антикоагулянт) крови. Липополисахариды бактерий и разнообразные гликопротеины поверхности животных клеток обеспечивают специфичность межклеточного взаимодействия и иммунологических реакций.
Практически все известные природные полисахариды и их многочисленные синтетические производные применяются в медицине или прямо как лечебные средства (гепарин, гиалуроновая кислота, ходроитинсульфаты, частично деполимеризованные декстраны и др.), или как вспомогательные вещества (крахмал, циклодекстрины, агар, пектины, хитин, хитозан, целлюлоза и ее эфиры и др.). Инулин применяется в клинической диагностике функционального состояния почек.
Цель занятия: сформировать знания принципов химического строения и основных химических свойств дисахаридов, гомо- и гетерополисахаридов во взаимосвязи с их биологическими функциями.
Контрольные вопросы
1. Напишите уравнения реакций гидролиза сахарозы, мальтозы, лактозы.
2. Приведите структурные формулы компонентов таутомерного равновесия в растворе мальтозы.
3. Приведите структурную формулу дисахаридного фрагмента амилозы, укажите тип гликозидной связи.
4. Приведите фрагмент структуры амилопектина (глиеогена). Укажите виды связей между моносахаридными звеньями.
5. Приведите структурную формулу дисахаридного фрагмента целлюлозы и укажите тип гликозидной связи.
6. Приведите структурные формулы дисахаридных фрагментов гиалуроновой кислоты и хондроитин-4-сульфата. Укажите все типы гликозидных связей. Опишите структурное сходство и различие этих гетерополисахаридов.
7. Опишите применение полисахаридов в лечебных целях на примерах декстранов, целлюлозы и гепарина.