Какая из двух проекционных формул соответствует L-цистеину (L-2-амино-3-меркаптопропановой кислоте)?

МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РЕСПУБЛИКИ БЕЛАРУСЬ

УО «ВИТЕБСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»

Л.Г. Гидранович

ЛАБОРАТОРНЫЕ ЗАНЯТИЯ

ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

для студентов 1 курса

лечебного факультета

(2-е издание)

Витебск - 2012

УДК 54 (072)

ББК 24.2

Г 46

Рецензент: Доктор биологических наук, профессор,

проректор по УР и МС Н.Ю. Коневалова.

Гидранович, Л.Г.

Г 46 Лабораторные занятия по биоорганической химии. Для студентов 1

курса лечебного факультета: Учеб.-метод. пособие.

/Л.Г.Гидранович. – 2-е издание – Витебск: ВГМУ, 2012. – 168 с.

ISBN 978-985-466-615-0

Учебно-методическое пособие «Лабораторные занятия по биоорганической химии» написано в соответствии с типовой учебной программой по биоорганической химии для студентов высших медицинских учреждений образования. Предназначено для освоения теоретического курса биоорганической химии студентами 1 курса лечебного факультета и выполнения лабораторных работ.

УДК 54 (072)

ББК 24.2

Утверждено и рекомендовано к изданию Центральным учебно-научно-методическим Советом непрерывного медицинского и фармацевтического образования Витебского государственного медицинского университета, 9.06.2003 г., протокол № 5.

ISBN 978-985-466-615-0 ã Гидранович Л.Г., 2012

ã УО «Витебский государственный

медицинский университет», 2012

СОДЕРЖАНИЕ

Введение
Занятие 1. Введение в практикум. Классификация и номенклатура органических соединений. Электронное строение химических связей.
Занятие 2. Взаимное влияние атомов в органических молекулах.
Занятие 3. Пространственное строение и стереоизомерия.
Занятие 4. Кислотно-основные свойства органических соединений. Лабораторная работа. Коллоквиум №1 (Модуль №1) «Теоретические основы строения органических соединений»
Занятие 5. Общие закономерности реакционной способности органических соединений. Реакционная способность углеводородов. Реакции радикального замещения (SR), электрофильного присоединения(АЕ) и нуклеофильного замещения и (SE). Лабораторная работа.
Занятие 6. Реакционная способность галогеноуглеводородов, спиртов, тиолов, фенолов, аминов. Реакции SN и Е. Лабораторная работа.
Занятие 7. Реакционная способность альдегидов и кетонов. Реакции АN и АN -Е. Лабораторная работа.
Занятие 8. Реакционная способность карбоновых кислот и их функциональных производных. Реакции SN.Лабораторная работа.
Занятие 9. Гетерофункциональные соединения алифатического и бензольного рядов. Лабораторная работа.
Занятие 10. Коллоквиум №1 (Модуль №2) «Реакционная способность основных классов монофункциональных и гетерофункциональных органических соединений». УИРС по идентификации органических соединений.
Занятие 11. Биологически активные гетероциклические соединения. Алкалоиды. Лабораторная работа.
Занятие 12. Углеводы. Моносахариды. Лабораторная работа.
Занятие 13. Углеводы. Олиго- и полисахариды. Лабораторная работа.
Занятие 14. Природные a-аминокислоты. Лабораторная работа.
Занятие 15. Пептиды и белки. Лабораторная работа.
Занятие 16. Нуклеиновые кислоты.Лабораторная работа. Коллоквиум №2 (Модуль №3) «Биополимеры и их структурные компоненты».
Занятие 17 Контроль практических навыков.
Занятие 18. Липиды.
Занятие 19. Некоторые природные и синтетические биологически активные соединения. Стероиды. Терпены. Терпеноиды. Тестовый допуск к экзамену.
Сводные вопросы к теоретическому экзамену.
Приложение

ВВЕДЕНИЕ

Биоорганическая химия изучается на 1 курсе лечебного факультета в соответствии с типовой учебной программой для высших учебных заведений по специальности 1-79 01 01 Лечебное дело, утвержденной Министерством образования Республики Беларусь 07.07.2008, регистрационный № ТД- L.035 /тип. Целью курса биоорганической химии как учебной дисциплины является формирование системных знаний о взаимосвязи строения и химических свойств биологически важных классов природных органических соединений, биомакромолекул и их структурных компонентов в качестве базиса для восприятия и понимания сути жизненных процессов на современном молекулярном уровне.

В результате изучения биоорганической химии студент должен знать:

- место биоорганической химии в системе естественных наук как отрасли химических наук, изучающей органические вещества, участвующие в процессах жизнедеятельности;

- роль биоорганической химии в профессиональной подготовке врача и специфику биоорганического подхода к изучению процессов жизнедеятельности;

- современные физико-химические методы исследования структуры и свойств органических соединений;

- современную теорию строения атома, типы химических связей, взаимосвязь между природой веществ, их строением, реакционной способностью и биологической значимостью;

- принципы симметрии, хиральность и стереоизомерию природных гетерофункциональных органических соединений;

- основные факторы, влияющие на термодинамическую и конформационную устойчивость органических молекул, принципы самоорганизации биоорганических макромолекул и их функционирования;

- новейшие химические открытия и перспективы, их использование в профессиональной деятельности.

Студент должен уметь использовать:

- основные фундаментальные законы химии, необходимые для объяснения процессов, протекающих в живых организмах;

- правила международной химической номенклатуры;

- электронные эффекты заместителей, приводящие к формированию в молекуле реакционных центров, типичную реакционную способность по основным функциональным группам и возможный механизм превращений органических соединений in vitro и in vivo;

- общие химические закономерности, лежащие в основе процессов, протекающих в организме;

- химические свойства и биологическую значимость основных классов органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности.

Студент должен приобрести навыки:

- проведения качественных реакций на важнейшие функциональные группы, непредельность, кислотно-основные и восстановительные свойства органических молекул;

- использования справочников физико-химических величин и табличных данных;

- проведения простейших химических экспериментов с последующим анализом и оформлением результатов в виде протокола;

- безопасной работы в химической лаборатории.

Учебный план курса биоорганической химии предусматривает 24 часа лекционных и 56 часов лабораторных аудиторных занятий. Вид итогового контроля – экзамен.

Программой предусмотрены два коллоквиума. По окончании курса студенты сдают курсовой экзамен в три этапа:

– тестовый контроль;

– контроль практических навыков;

– устное собеседование по теоретическим вопросам.

Студенты 1 курса лечебного факультета изучают курс биоорганической химии с использованием модульно-рейтинговой оценки знаний. Рейтинг – индивидуальный кумулятивный индекс студента, который формируется по результатам обучения. Рейтинг студентов по предметурассчитывается на основе Положения о рейтинговой оценке знаний студентов по биоорганической химии, утвержденного 03.06.2010г проректором по УР МС ВГМУ профессором Н.Ю.Коневаловой.

Выполняя текущую учебную работу по биоорганической химии в течение семестра студент может набрать максимально 60 баллов.Коэффициент значимости текущей работы определен как доля от максимально возможного количества баллов и составляет 0,6.Текущая работа включает оценку:

- посещения лекционных и лабораторных занятий;

- самостоятельной работы внеаудиторной (подготовка к занятиям, выполнение домашних заданий, оформление протоколов лабораторных работ);

- самостоятельной работы аудиторной (решение ситуационных задач, упражнений, выполнение лабораторной работы);

- коллоквиумов и итоговых работ;

- тестирования по предмету.

Основные формы контроля по биоорганической химии:

- устный опрос на каждом занятии;

- письменный контроль на каждом занятии;

- письменный контроль на итоговых занятиях в конце каждого модуля;

- письменный контроль практических навыков;

- устное собеседование на экзамене.

Предмет биоорганической химии делится на четыре модуля. Модуль – раздел дисциплины, имеющий относительно самостоятельное значение, включающий в себя несколько близких по содержанию тем или подразделов курса.

В состав первого модуля «Теоретические основы строения органических соединений» (занятия 1-4) входит 2 лекции (4 часа), 4 лабораторные занятия (12часов), выполняется 1 лабораторная работа, коллоквиум проводится на 4 занятии. Посещение каждой лекции и каждого занятия оценивается в один балл, максимально за посещение 2-х лекций и 4-х занятий можно набрать 6 баллов. На трех текущих занятиях студент получает три текущих оценки с максимальным средним баллом 10 и за коллоквиум - 10, тогда максимальный рейтинг первого модуля с учетом коэффициента значимости будет равен 15,6 баллов:

R1(мод.) макс.= 0,6 · (6+10+10) = 15,6.

В состав второго модуля «Реакционная способность основных классов органических соединений» (занятия 5-10) входит 3 лекции, 5 лабораторных занятий и коллоквиум на 10 занятии, выполняется 5 лабораторных работ. За посещение лекций и занятий максимальный балл составляет 9. При наличии максимального среднего балла текущих оценок и максимальной оценки по коллоквиуму, за второй модуль максимально возможный рейтинг составляет 17,4 баллов:

R2(мод.) макс.= 0,6 · (9+10+10) = 17,4.

В состав третьего модуля «Биополимеры и их структурные компоненты» (занятия 11-16) входит 5 лекций, 6 лабораторных занятий, выполняется 6 лабораторных работ. Данный модуль включает также результат итогового тестирования. Максимальный модульный рейтинг с учетом коэффициента значимости составляет 18,6:

R3(мод.) макс.= 0,6 · (11+10+10) = 18,6.

В состав четвертого модуля «Липиды и их структурные компоненты» входит 2 лекции, 2 лабораторных занятия, выполняется 2 лабораторных работы. Итоговый контроль по данному модулю отсутствует, материал включен в состав экзаменационного тестового контроля. Максимальный модульный рейтинг составляет 8,4 баллов:

R4(мод.) макс.= 0,6 · (4+10) = 8,4.

Максимальный суммарный балл за работу в семестре или максимальный рубежный рейтинг (R(руб.) макс.) представляет сумму четырех модульных рейтингов и равен 60 баллов (табл. 1):

R(руб.) макс.= S R(мод.) макс.=15,6+17,4+18,6+8,4=60баллов

Расчет максимального модульного и рубежного рейтингов по предмету «Биоорганическая химия»

№ модуля.	№ занятий	Кол-во лекций	Кол-во занятий	Общее число лекций и занятий	Максимальная средняя текущая оценка	Максимальная оценка по коллоквиуму, тесту	Коэффициент значимости	Максимальный модульный рейтинг (Rмод. макс).
	1-4						0,6	15,6
	5-10						0,6	17,4
	11-16						0,6	18,6
	17-18					-	0,6	8,4
Суммарный балл за работу в семестре или максимальный рубежный рейтинг R(руб.)макс.

Студенты, набравшие за работу в семестре 96-100% от максимально возможного рейтинга освобождаются от третьего этапа экзамена – устное собеседование – с выставлением в зачетную книжку оценки «десять».

Рейтинговая оценка каждого студента вычисляется на основе шкалы, приведенной ниже, и составляет:

10 баллов при рейтинге 96-100% от максимально возможного,

9 баллов – 86-95%,

8 баллов – 78-85%,

7 баллов – 74-77%,

6 баллов – 68-73%,

5 баллов – 60-67%,

4 балла – 50-59%.

Итоговая оценка по биоорганической химии формируется после сдачи экзамена по практическим навыкам и устного собеседования как среднее арифметическое трех составляющих: рейтинговой оценки и двух экзаменационных оценок - по практическим навыкам и по устному собеседованию.

Тематический план лекций и лабораторных занятий

По биоорганической химии

№ недели	Тема лекции	Тема лабораторного занятия
	Введение. Взаимное влияние атомов. Электронные эффекты.	Введение в практикум. Классификация и номенклатура органических соединений. Электронное строение химических связей.
	Пространственное строение и стереоизомерия.	Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений.
	Общие закономерности реакционной способности органических соединений. Реакционная способность углеводородов. Реакции радикального замещения (SR), электрофильного присоединения(АЕ) и нуклеофильного замещения и (SE).	Пространственное строение и стереоизомерия.
	Реакционная способность галогеноуглеводородов, спиртов, тиолов, фенолов, аминов. Кислотно-основные свойства. Конкурентные реакции нуклеофильного замещения (SN) и элиминирования (Е).	Кислотно-основные свойства органических соединений. Лабораторная работа. Коллоквиум №1 (Модуль №1) «Теоретические основы строения органических соединений»
	Реакционная способность карбонильных соединений. Реакции нуклеофильного присоединения (АN) и нуклеофильного замещения (SN) у тригонального атома углерода.	Общие закономерности реакционной способности органических соединений. Реакционная способность углеводородов. Реакции радикального замещения (SR), электрофильного присоединения(АЕ) и нуклеофильного замещения и (SE). Лабораторная работа.
	Поли- и гетерофункциональность как один из характерных признаков оргснических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности и являющихся родоначальниками важнейших лекарственных средств.	Реакционная способность галогеноуглеводородов, спиртов, тиолов, фенолов, аминов. Реакции SN и Е. Лабораторная работа.
	Углеводы. Моносахариды.	Реакционная способность альдегидов и кетонов. Реакции АN и АN -Е. Лабораторная работа.
	Углеводы. Олиго- и полисахариды.	Реакционная способность карбоновых кислот и их функциональных производных. Реакции SN. Лабораторная работа.
	Пептиды и белки.	Гетерофункциональные соединения алифатического и бензольного рядов. Лабораторная работа.
	Нуклеиновые кислоты.	Коллоквиум №1 (Модуль №2) «Реакционная способность основных классов монофункциональных и гетерофункциональных органических соединений». УИРС по идентификации органических соединений.
	Липиды. Омыляемые липиды.	Биологически активные гетероциклические соединения. Алкалоиды. Лабораторная работа.
	Некоторые природные и синтетические биологически активные соединения. Стероиды. Терпены. Терпеноиды.	Углеводы. Моносахариды. Лабораторная работа.
		Углеводы. Олиго- и полисахариды. Лабораторная работа.
		Природные a-аминокислоты. Лабораторная работа.
		Пептиды и белки. Лабораторная работа
		Нуклеиновые кислоты. Лабораторная работа. Коллоквиум №2 (Модуль №3) «Биополимеры и их структурные компоненты».
		Контроль практических навыков.
		Омыляемые липиды. Лабораторная работа
		Некоторые природные и синтетические биологически активные соединения. Стероиды. Терпены. Терпеноиды. Тестовый допуск к экзамену.

Структурной единицей методических указаний является отдельная тема, представленная в соответствии с тематическим планом занятий по биоорганической химии.

В каждой теме сформулирована цель занятия, где указаны основные понятия, знания, умения и навыки, которые студент должен приобрести при изучении теоретического материала, выполнении практических заданий и лабораторных работ по данной теме.

Каждая тема включает разделы:

– вопросы для самоподготовки к занятию;

– литература;

– задания для контроля самоподготовки к занятию;

– содержание лабораторного практикума;

– задачи для самостоятельного решения.

Вопросы для самоподготовки к занятию определяют объём программного материала, который необходимо изучить в процессе домашней подготовки.

Литература, рекомендуемая по теме, указана под номерами:

Основная литература

[1]. Тюкавкина Н.А., Биоорганическая химия. / Н.А.Тюкавкина, Ю.И. Бауков– М.: Медицина, 1991. – 528с.

[2]. Гидранович Л.Г. Биоорганическая химия: Учеб. пособие. /Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2009. – 406с.

[3]. Гидранович Л.Г. Лабораторные занятия по биоорганической химии.: Учеб. пособие / Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2012. - 153с.

[4]. Гидранович Л.Г. Курс лекций по биоорганической химии.– Витебск.– 2003.– 252 с.

[5]. Гидранович Л.Г. Сборник тестового контроля с разъяснением ответов по биоорганической химии: Учеб. пособие /Л.Г.Гидранович, С.В.Латовская, Т.А.Галаницкая, Е.С.Гуринова, О.А.Ходос. – Витебск:ВГМУ, 2007г. – 165с.

Дополнительная литература

[6]. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. – М.: Просвещение. – 1987.

[7]. Эппликвист Д., Де Пюи У., Райнхард К. Введение в органическую химию (для студентов нехимических специальностей). – М.: Мир. – 1985.

[8]. Райлс А., Смит К., Уорд Р. Основы органической химии (для студентов биологических, медицинских и сельскохозяйственных специальностей). – М.: Мир. – 1982.

[9]. Терней А. Современная органическая химия т. 1, 2. – М.: Мир. – 1981.

[10]. Solomons T.W. Fundamentals of organic chemistry. – N.York. – 1994.

[11]. Schmid G.H. Organic chemistry. – London. – 1996.

[12]. Lewis D.E. Organic chemistry. A modern perspective. – 1996.

ЗАДАНИЯ ДЛЯ КОНТРОЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЮсодержат номера задач, рекомендуемых для самостоятельного решения, указания по оформлению протоколов лабораторных работ.

Содержание лабораторного практикума приводится в виде описания лабораторных опытов с указанием химизма реакций. В процессе домашней подготовки к занятию студент должен оформить протокол лабораторной работы по следующей схеме:

– тема лабораторного занятия;

– цель;

– номер и название лабораторного опыта;

– ход выполнения опыта;

– химизм происходящих процессов;

– наблюдаемый результат;

– вывод;

Две последние рубрики заполняются на занятии после выполнения опытов. Последняя рубрика контролируется при защите лабораторной работы.

Задачи для самостоятельного решения предназначены для домашней работы студентов.

В процессе их выполнения студент может самостоятельно определить степень готовности к занятию. Правильность решения задач проверяет преподаватель на занятии.

Работа студентов во время проведения лабораторных занятий на кафедре состоит из следующих традиционных частей:

1. Практическая часть, которая представляет собой собеседование преподавателя со студентами, решение ситуационных задач, работу с молекулярными моделями, таблицами, наглядными пособиями.

2. Контроль усвоения программного материала, который проводится письменно по индивидуальным заданиям.

3. Лабораторная работа, которая преследует цели формирования умений выполнять типовые реакции на функциональные группы и освоения студентами элементов качественного функционального анализа. Контроль усвоения навыков проведения химического эксперимента осуществляется в процессе сдачи экзамена по практическим навыкам.

Меры предосторожности при работе в химической лаборатории.

При выполнении лабораторных опытов каждый студент обязан соблюдать меры предосторожности при работе в химической лаборатории:

1. Все лабораторные опыты проводить с малыми количествами химических веществ, строго соблюдая методику опыта, что снижает опасность работы.

2. Категорически запрещается пробовать любые химические вещества на вкус, брать их руками. Нюхать вещества следует осторожно, направляя движением руки воздух от отверстия пробирки к носу.

3. Для опытов использовать только сухие чистые пробирки.

4. Нагревать пробирки следует постепенно, закрепив пробирку в пробиркодержателе и держа ее в наклонном положении. Не направлять отверстие пробирки на себя или в сторону соседа.

5. Все работы с концентрированными кислотами и щелочами проводить в вытяжном шкафу. Не допускать попадания их на кожу и слизистые оболочки во избежание ожога.

6. Опыты с легковоспламеняющимися и летучими жидкостями (эфир, бензол, низшие спирты, ацетон, этилацетат) проводить в вытяжном шкафу вдали от открытого огня и включенных электроплиток. Во избежание отравления не вдыхать пары летучих веществ.

7. Осторожно обращаться с токсическими веществами (бензол, толуол, анилин, бензальдегид, гидроксиламин). Не вдыхать их пары, избегать попадания на кожу.

8. Не выливать концентрированные растворы кислот, щелочей и реакционные смеси в раковину, собирать их в склянку для слива.

9. При несчастных случаях следует поставить в известность преподавателя, использовать аптечку первой помощи в лаборатории или обратиться к врачу.

ЗАНЯТИЕ 1

ВВЕДЕНИЕ В ПРАКТИКУМ. классификациЯ

И номенклатурА органических соединений.

Электронное строение химической связи.

ЦЕЛЬ: Сформировать знания:

– принципов классификации органических соединений по характеру углеродного скелета и по функциональной группе;

– основных принципов химической номенклатуры.

Сформировать умения:

– выделять функциональные группы в составе биологически важных соединений, называть их и классифицировать органические соединения по функциональным группам;

– использовать принципы химической номенклатуры в названиях биологически важных веществ.

Углубить представления:

– о строении химической связи;

– о типах гибридизации атомов элементов–органогенов.

Вопросы для самоподготовки к занятию

1. Предмет и задачи биоорганической химии. Особенности жизненных процессов и органических молекул, участвующих в процессах жизнедеятельности.

2. Классификация органических соединений по строению углеродного скелета и по функциональным группам. Моно-, поли- и гетерофункциональные соединения.

3. Основные классы функциональных производных углеводородов: спирты, амины, альдегиды, кетоны, кислоты, простые и сложные эфиры, тиолы, тиоэфиры.

4. Основные правила заместительной номенклатуры IUРАС. Органический радикал: первичный, вторичный и третичный атомы углерода. Родоначальная структура, характеристическая группа, заместитель, приставки и окончания. Понятие о радикально-функциональной номенклатуре.

5. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова и ее развитие на современном этапе. Типы химических связей в органических соединениях. Гибридизация атомных орбиталей (sp³, sp², sp). Свойства ковалентных s- и p-связей.

Литература

[1]. Тюкавкина Н.А., Биоорганическая химия. / Н.А.Тюкавкина, Ю.И. Бауков– М.: Медицина, 1991.– С. 11–36.

[2]. Гидранович Л.Г. Биоорганическая химия: Учеб. пособие. /Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2009.– С. 4-13.

[3]. Гидранович Л.Г. Лабораторные занятия по биоорганической химии.: Учеб. пособие / Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2012.– С.13-17.

[4]. Гидранович Л.Г. Курс лекций по биоорганической химии.– Витебск.– 2003.– С. 4-15.

ЗАДАНИЯ ДЛЯ КОНТРОЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЮ.

1. Подготовить теоретический материал по вопросам для самоподготовки к занятиям.

2. Решить задачи 1-5, 9-13, 19-20, условие задач представлено на с. 14-17 данного лабораторного практикума.

Примерный вариант заключительного контроля:

1. Приведите общую формулу классов соединений:

1) сложные эфиры; 2) карбоновые кислоты; 3)вторичные спирты; 4) фенолы; 5) галогенопроизводные.

2. Классифицируйте соединение по функциональным группам:

3. Назовите по заместительной номенклатуре:

Задачи для самостоятельного решения

1. Алкалоид атропин содержится в различных растениях семейства пасленовых. Классифицируйте атропин по функциональным группам.

2. Катехин относится к группе витаминов Р, способствующих усвоению аскорбиновой кислоты. Классифицируйте катехин по функциональным группам.

3. Выделите и назовите функциональные группы в составе трипептида глутатиона, участвующего в процессах окисления–восстановления в клетках организма. Классифицируйте глутатион по функциональным группам.

4. Выделите и назовите функциональные группы в составе аскорбиновой кислоты (витамина С). Классифицируйте аскорбиновую кислоту по функциональным группам.

5. Выделите и назовите функциональные группы в составе антибиотиков цефалоспориновой группы. Классифицируйте цефалоспорины по функциональным группам.

6. Цитруллин – важный промежуточный продукт биосинтеза мочевины. Назовите функциональные группы в его составе и расположите их в ряд по убыванию старшинства.

7. В производстве лекарственных средств психотропного и анальгетического действия применяют соединение:

Назовите его по заместительной номенклатуре.

8. Цис–аконитовая кислота является промежуточным продуктом метаболизма углеводов. Назовите ее по заместительной номенклатуре.

9. Аминокислота метионин входит в состав белков и служит источником метильных групп в биосинтетических процессах. Назовите ее по заместительной номенклатуре.

10. В эфирном масле перечной мяты содержится ментол, обладающий антисептическим, успокаивающим и болеутоляющим действием. Назовите ментол по заместительной номенклатуре.

11. Пара–аминосалициловая кислота применяется как противотуберкулезное средство. Назовите ее по заместительной номенклатуре.

12. Местноанестезирующее средство анестезин является этиловым эфиром n-аминобензойной кислоты. Найдите и пронумеруйте родоначальную структуру в его составе. Дайте название по заместительной номенклатуре.

13. Назовите по заместительной номенклатуре противопаркинсоническое средство леводопа.

14. Мевалоновая кислота – промежуточное вещество в синтезе холестерина называется по заместительной номенклатуре 3,5-дигидрокси-3-метилпентановая кислота. Напишите ее структурную формулу.

15. В процессе модификации протромбина крови с участием витамина К остатки глутаминовой кислоты превращаются в остатки g-карбоксиглутаминовой кислоты – 2-амино-4-карбоксипентандиовой кислоты-1,5. Напишите ее структурную формулу.

16. Сульфаниловая кислота – 4-аминобензолсульфоновая кислота является родоначальником группы сульфаниламидных препаратов. Напишите ее структурную формулу.

17. В медицине применяется вещество, содержащееся в эфирных маслах некоторых растений тимол – 2-изопропил-5-метилфенол. Напишите его структурную формулу.

18. В гвоздичном эфирном масле содержится эвгенол – 2-метокси-4-аллилфенол. Напишите его структурную формулу.

19. Норадреналин – предшественник гормона мозгового вещества надпочечников адреналина, нейромедиатор. Напишите его структурную формулу по названию: 2-амино-1-(3,4-дигидроксифенил)-этанол-1.

20. Напишите структурную формулу витамина А по названию: 3,7-диметил-9(2,6,6-триметилциклогексен-1-ил)-нонатетраен-2,4,6,8-ол-1.

21. В качестве жаропонижающего и анальгезирующего средства используется парацетамол. Определите типы химических связей в его составе, типы гибридизации атомов С,N,О, укажите пиррольное или пиридиновое состояние атомов.

22. В состав природных белков входит аминокислота гистидин. Определите типы гибридизации атомов С,N,О в ее составе. Укажите пиррольное и пиридиновое состояние атомов.

23. Изадрин применяется в качестве бронхорасширяющего и антиаритмического средства. Назовите изадрин по заместительной номенклатуре. Определите типы гибридизации атомов С,N,О в его составе. Укажите пиррольное или пиридиновое состояние.

24. Соединение, вызывающее раздражение слизистых оболочек имеет формулу:

Определите типы связей и типы гибридизации каждого атома в его составе.

ЗАНЯТИЕ 2

ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В ОРГАНИЧЕСКИХ

МОЛЕКУЛАХ.

ЦЕЛЬ: Сформировать знания:

– электронного строения р, p и p, p-сопряженных систем;

– энергии сопряжения как меры термодинамической устойчивости сопряженных систем;

– ароматичности ее критериев;

– электронных эффектов: индуктивного и мезомерного.

Сформировать умения:

– находить и классифицировать по типу сопряженные системы;

– использовать критерии ароматичности для доказательства термодинамической устойчивости биологически важных органических соединений.

– определять вид и знак электронных эффектов, электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

Вопросы для самоподготовки к занятию

1. Электронное строение p, p- и p, p-сопряженных систем. Делокализация электронов и стабильность систем. Энергия сопряжения.

2. Соединения с открытой цепью сопряжения (бутадиен, изопрен). Полиены (b-каротин, ретинол), гетеросопряженные системы.

3. Соединения с замкнутой цепью сопряжения (ароматические). Критерии ароматичности. Проявление ароматичности в ряду аренов (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен).

4. Ароматичность гетероциклических соединений (фуран, тиофен, пиррол, пиридин, пиримидин, имидазол, пурин). Электронное строение пиррольного и пиридинового атомов азота. p-избыточные и p-недостаточные ароматические системы. Делокализация электронов в биологически важных молекулах (порфин, гем, хлорофилл, гемоглобин).

5. Индуктивный и мезомерный эффекты – два механизма передачи взаимного влияния атомов. Условия их проявления, знаки эффектов функциональных групп.

6. Электронные эффекты – причина возникновения реакционных центров в молекуле. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

Литература

[1]. Тюкавкина Н.А., Биоорганическая химия. / Н.А.Тюкавкина, Ю.И. Бауков– М.: Медицина, 1991.– С. 29-50.

[2]. Гидранович Л.Г. Биоорганическая химия: Учеб. пособие. /Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2009.– С. 14-35.

[3]. Гидранович Л.Г. Лабораторные занятия по биоорганической химии.: Учеб. пособие / Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2012.– С. 17-21.

[4]. Гидранович Л.Г. Курс лекций по биоорганической химии.– Витебск.– 2003.– С. 16-32.

ЗАДАНИЯ ДЛЯ КОНТРОЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЮ.

1. Подготовить теоретический материал по вопросам для самоподготовки к занятиям.

2. Решить задачи 1, 5-8, 13-14, условие задач представлено на страницах 19-22 данного лабораторного практикума.

Примерный вариант заключительного контроля:

1. Приведите электронное строение сопряженной системы в органическом соединении. Укажите пиррольное и пиридиновое состояние гетероатомов:

2. Докажите ароматичность соединений:

3. Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в соединении. Определите электронодонорные и электроноакцепторные заместители:

Задачи для самостоятельного решения

1. Выделите сопряженные и ароматические фрагменты в составе норадреналина. Приведите их электронное строение, укажите p,p и p,p-сопряженные системы. Докажите ароматичность соответствующих структурных фрагментов.

2. Выделите сопряженные и ароматические фрагменты в составе предшественника катехоламинов ДОФА. Приведите их электронное строение, укажите p,p и p,p-сопряженные системы. Докажите ароматичность соответствующих структурных фрагментов.

3. Выделите сопряженные и ароматические фрагменты в составе природной аминокислоты триптофана. Приведите их электронное строение, укажите p,p и p,p-сопряженные системы. Докажите ароматичность соответствующих структурных фрагментов.

4. Выделите сопряженные и ароматические фрагменты в составе витамина В₁. Приведите их электронное строение, укажите p,p и p,p-сопряженные системы. Докажите ароматичность соответствующих структурных фрагментов.

5. В состав нуклеиновых кислот входят гетероциклические соединения пиримидин и пурин. Объясните их принадлежность к ароматическим соединениям.

6. Объясните, с чем связана термодинамическая устойчивость порфина, входящего в состав гема.

7. Выберите среди приведенных соединений ароматические структуры, используя для доказательства критерии ароматичности:

8. Покажите графически распределение электронной плотности, укажите вид и знак электронных эффектов функциональных групп и гетероатома в составе пиридоксаля (группа витаминов В₆). Укажите электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

9. Покажите графически распределение электронной плотности, укажите вид и знак электронных эффектов функциональных групп в составе пангамовой кислоты (витамин В₁₅). Укажите электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

10. Покажите графически распределение электронной плотности, укажите вид и знак электронных эффектов функциональных групп и гетероатомов в составе природн