Рицинолевая кислота является компонентом касторового масла. Найдите в ее составе стерические центры и напишите возможные стереоизомеры. Приведите систематическое название рицинолевой кислоты.
ЗАНЯТИЕ 4
КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.
ЦЕЛЬ: Сформировать знания:
– теорий кислот и оснований Бренстеда-Лоури и Льюиса;
– типов кислот и оснований Бренстеда и Льюиса;
– количественной меры кислотности и основности;
– факторов качественной оценки силы кислот и оснований;
– кислотно–основных взаимодействий;
– техники безопасной работы в лаборатории.
Сформировать умения:
– количественной оценки силы кислот и оснований;
– качественной оценки силы кислотных и основных центров биологически важных молекул;
– прогнозировать ионизацию органических соединений в воде;
– выполнения характерных и качественных реакций на кислотность и основность органических соединений.
Вопросы для самоподготовки к занятию
1. Теории кислот и оснований Бренстеда-Лоури и Льюиса. Классификация кислот и оснований Бренстеда.
2. Количественная оценка силы кислот и оснований: Ка, рКа, Кв, рКв, рКВНÅ.
3. Качественная оценка силы кислот и оснований Бренстеда: статический и динамический факторы. Кислотные свойства органических соединений с водородсодержащими функциональными группами.
4. Качественная оценка силы оснований Бренстеда. Основные свойства нейтральных молекул, содержащих гетероатомы с неподеленными парами электронов.
5. Ионизация органических соединений по кислотному и основному типам.
6. Классификация кислот и оснований Льюиса.
ЛИТЕРАТУРА
[1]. Тюкавкина Н.А., Биоорганическая химия. / Н.А.Тюкавкина, Ю.И. Бауков– М.: Медицина, 1991.– С. 100-116.
[2]. Гидранович Л.Г. Биоорганическая химия: Учеб. пособие. /Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2009.– С. 53-66.
[3]. Гидранович Л.Г. Лабораторные занятия по биоорганической химии.: Учеб. пособие / Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2012.– С. 27- 34.
[4]. Гидранович Л.Г. Курс лекций по биоорганической химии.– Витебск.– 2003.– С. 47-58.
ЗАДАНИЯ ДЛЯ КОНТРОЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЮ.
1. Подготовить теоретический материал по вопросам для самоподготовки к занятиям.
2. Оформить протокол лабораторной работы согласно рекомендациям на с. 11 данного лабораторного практикума.
3. Решить задачи 5-8, условие задач представлено на с. 32-34 данного лабораторного практикума.
4. Подготовить учебные вопросы занятий 1-4 для выполнения итоговой работы «Теоретические основы строения органических соединений» (Модуль №1). Решить сводные вопросы итогового занятия на с. 34-36 данного лабораторного практикума.
Примерный вариант итогового контроля:
1. Классифицируйте соединение по функциональным группам:
2. Приведите электронное строение сопряженной системы в органическом соединении. Укажите пиррольное и/или пиридиновое состояние гетероатомов:
3. Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в соединении. Определите электронодонорные и электроноакцепторные заместители:
4. Приведите возможные конформации кресла для транс-циклогександиола-1,4, дайте их энергетическую характеристику.
5. Качественно оцените силу основных центров в молекуле:
СОДЕРЖАНИЕ ЛАБОРАТОРНОГО ПРАКТИКУМА: