Теория химического строения А. М. Бутлерова. Изомерия
А. М.Бутлеров на основе анализа и обобщения отдельных фактов и положений создал стройную научную теорию химического строения органических соединений, которую можно сформулировать в виде следующих положений.
1. Атомы и построенные из них молекулы существуют реально, их химическое строение можно определить экспериментальным путем.
2. Химическое строение — это порядок связи атомов в молекуле, который может быть выражен химической формулой.
Свойства веществ зависят не только от того, атомы каких элементов и в каком количестве входят в состав их молекул, но и от того, в каком порядке соединены атомы в молекулах.
Из одного и того же количества одних и тех же атомов могут образовываться различные вещества, т. е. молекулы вещества имеют одинаковые качественный и количественный составы, молекулярную
массу, но различное строение. Такое явление называется изомерией, а вещества — изомерами. Изомеры обладают различными свойствами. Изомерия присуща всем классам органических соединений. Явление изомерии очень распространено в органической химии.
Существуют два основных вида изомерии — структурная и пространственная (стереоизомерия). Наиболее распространенной и изученной является структурная изомерия.
В молекулах органических соединений существует определенный порядок химической связи между атомами, соединенными в соответствии с их валентностью, и они взаимно влияют друг на друга.
Раскрытие природы и механизма взаимного влияния атомов в молекулах является и сейчас одной из главных проблем теоретической органической химии.
Исходя из основных положений теории органических соединений А. М. Бутлерова, можно сказать, что основные причины многообразия органических веществ заключаются в способности атомов углерода соединяться друг с другом с образованием цепи и в явлении изомерии.
Классификация органических веществ
В основу классификации органических соединений положен прежде всего тип углеродной цепи.
Атомы углерода способны соединяться друг с другом, образуя длинные цепи, которые могут быть прямыми, разветвленными, соединенными в кольца
Наряду с атомами углерода в цепи могут входить атомы других элементов. Исходя из строения углеродной цепи, все органические вещества подразделяются на три основных класса соединений: ациклические, карбо-
циклические и гетеросоединения.
Ациклические (алифатические) соединения имеют прямую или разветвленную цепь. В качестве примера можно назвать
СН3— СН2— СН2-СН3 СН3— СН— СН— СНа— СНа-СН8
| СН3 СН3 |
бутан
изооктан
Карбоциклические соединения — соединения, молекулы которых составлены из углеродных атомов, соединенных в виде колец (циклов): циклопропан, этилбензол.
Гетеросоединения — соединения, содержащие в цепи или цикле кроме атомов углерода атомы других элементов: пиридин, тиофен.
Простейшими органическими соединениями являются углеводороды; в состав их молекул кроме углерода входит только один элемент — водород. Более сложные соединения можно рассматривать как образованные из того или иного углеводорода замещением одного или нескольких водородных атомов другими атомами или атомными группами.
Органические соединения всех классов образуют гомологические яды В гомологическом ряду наблюдаются закономерные изменения показателей пожарной опасности:
а) повышается температура кипения, следовательно, повышается и температура вспышки;
б) повышается энтальпия сгорания; при переходе от одного члена гомологического ряда к другому теплота сгорания увеличивается на 660,54 кДж/моль. Это дает возможность вычислить теплоты сгорания для гомологов одного ряда, если известна теплота сгорания хотя бы
одного члена ряда;
в) температура самовоспламенения закономерно понижается; при содержании в молекуле более восьми атомов углерода температура самовоспламенения становится примерно такой же, как и для соединений любых классов нормального строения.
Так как гомологи имеют одинаковое строение молекул, они обладают одинаковыми химическими свойствами. Это позволяет, изучив одного — трех представителей данного гомологического ряда, иметь представление во всем гомологическом ряде.