I. Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова

Теория строения органических соединений. Гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.

I. Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова

1) Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается структурной формулой (формулой строения). Органические вещества содержат в своей основе УГЛЕРОДНЫЕ ЦЕПИ, в которых углерод имеет валентность IV. Связи между атомами углерода в органических цепях бывают одинарные, двойные и тройные. Кроме углерода, в органических веществах чаще всего присутствуют: атомы Н (одновалентные), атомы О (двухвалентные), а также атомы азота, галогенов и ещё некоторые виды атомов. Вещества, сходные по строению, но отличающиеся по составу на одну или несколько групп СН2, называются гомологами. 2) Свойства веществ зависят не только от вида и числа атомов в молекуле, но и от их взаимного расположения – т.е. от строения молекулы. Это приводит к тому, что вещества одного и того же состава могут иметь разное строение, т.е. к появлению изомеров. Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав, но разное строение молекул. 3) По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства. 4) Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга. Это отражается на химических и физических свойствах вещества.

II. Типы связей в молекулах органических веществ.

Строение атома углерода.

Электронное строение атома углерода изображается следующим образом: 1s²2s²2p² или графически

Такое состояние атома углерода называется основным или стационарным. За счет двух неспаренных электронов могут быть образованы 2 химические связи (валентность равна 2).

Одинарные и кратные связи.

Одинарная (δ)	Двойная (δ + π)	Тройная (δ + π + π)
С-С, С-Н, С-О	С=O и С=С	С≡С и С≡N

III. Гибридизация атомных орбиталей углерода.

Поскольку четыре электрона у атома углерода различны (2s- и 2p- электрона), то должны бы быть различны и связи, однако известно, что связи в молекуле метана равнозначны. Поэтому для объяснения пространственного строения органических молекул используют метод гибридизации.

1. Если в гибридизации участвуют всечетыре орбитали возбужденного атома углерода (одна s- и три p- орбитали), то образуются четыре новых равноценных sp³- гибридных орбитали, имеющие форму вытянутой гантели. Вследствие взаимного отталкивания sp³- гибридные орбитали направлены в пространстве к вершинам тетраэдра и углы между ними равны 109⁰28' (наиболее выгодное расположение).

2. При sp²-гибридизации гибридизуются одна s- и две р-орбитали и образуются три гибридные орбитали, оси которых расположены в одной плоскости и направлены относительно друг друга под углом 120°.

3. При sp-гибридизации гибридизуются одна s- и одна р-орбитали и образуются две гибридные орбитали, оси которых расположены на одной прямой и направлены в разные стороны от ядра рас­сматриваемого атома углерода под углом 180°.

IV. Изомерия.

Виды изомерии

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию

). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связей между атомами в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ.

1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

Веществ с молекулярной формулой С₄Н₁₀ существует два:

н-бутан (с линейным скелетом):	и изо-бутан, или 2-метилпропан:
СН3 – СН2 – СН2 – СН3	СН3 – СН – СН3 │ СН3

2. Изомерия положения обусловлена различным положением функциональной группы(группа атомов, определяющая наиболее характерные свойства веществ данного класса) илизаместителя при одинаковом углеродном скелете молекул. Так, существует два изомерных предельных спирта с общей формулой С₃Н₈О: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт):

СН₃ – СН₂ – СН₂ – ОН и СН₃ – СН – СН₃

│

ОН

Изомерия непредельных соединений может быть вызвана различным положением кратной связи, как, например, в бутене-1 и бутене-2:

СН₃-СН₂-СН=СН₂ и СН₃-СН=СН-СН₃

3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.

Пары межклассовых изомеров:

C_nH_2n - алкены и циклоалканы

C_nH_2n-2 - алкины и алкадиены (а также циклоалкены)

С_nH_2n+2O - спирты и простые эфиры.

C_nH_2nO - альдегиды и кетоны, а также: циклические спирты, циклические эфиры, непредельные спирты и эфиры.

C_nH_2nO₂ - карбоновые кислоты и сложные эфиры.

ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ.

Оптическая изомерия свойственна молекулам органических веществ, не имеющим плоскости симметрии (плоскости, разделяющей молекулу на две зеркально тождественные половины) и не совмещающимся со своим зеркальным отображением (т. е. с молекулой, соответствующей этому зеркальному отображению).

Такие асимметричные молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через кристалл, расплав или раствор вещества.

Чаще всего оптическая активность обусловлена наличием в молекуле асимметрического атома углерода, т. е. атома углерода, связанного с четырьмя различными заместителями.

Примером может служить молочная кислота: CH₃C^*H(OH)COOH (асимметрический атом углерода отмечен звёздочкой). Согласно тетраэдрической модели атома углерода, заместители располагаются в углах правильного тетраэдра, в центре которого находится атом углерода:

Как видно из приведённых формул, молекула молочной кислоты ни при каком перемещении в пространстве не может совпасть со своим зеркальным отображением. Эти две формы кислоты относятся друг к другу, как правая рука к левой, и называются оптическими антиподами (энантиомерами).

Теория строения органических соединений. Гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.

I. Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова

1) Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается структурной формулой (формулой строения). Органические вещества содержат в своей основе УГЛЕРОДНЫЕ ЦЕПИ, в которых углерод имеет валентность IV. Связи между атомами углерода в органических цепях бывают одинарные, двойные и тройные. Кроме углерода, в органических веществах чаще всего присутствуют: атомы Н (одновалентные), атомы О (двухвалентные), а также атомы азота, галогенов и ещё некоторые виды атомов. Вещества, сходные по строению, но отличающиеся по составу на одну или несколько групп СН2, называются гомологами. 2) Свойства веществ зависят не только от вида и числа атомов в молекуле, но и от их взаимного расположения – т.е. от строения молекулы. Это приводит к тому, что вещества одного и того же состава могут иметь разное строение, т.е. к появлению изомеров. Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав, но разное строение молекул. 3) По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства. 4) Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга. Это отражается на химических и физических свойствах вещества.