Обнинский институт атомной энергетики

Факультет естественных наук

Ю.Д. Соколова, И.Г. Максимова

Сборник задач и упражнений по органической химии

Ациклические соединения

Обнинск 2010

УДК 547(076.1)

Соколова Ю.Д., Максимова И.Г. Сборник задач и упражнений по органической химии. Ациклические соединения. – Обнинск: ИАТЭ НИЯУ МИФИ, 2010.­ 55 с.

Пособие предназначено для работы на семинарских занятиях и выполнения домашних заданий для студентов направления 020000 «Естественные науки»специальности 020101«Химия»

Рецензенты:

д.х.н. В.Р. Дуфлот

к.х.н. В.В.Поздеев

Темплан 2010, поз.38

© Обнинский институт атомной энергетики НИЯУ МИФИ, 2010 г.

© Ю.Д. Соколова, И.Г. Максимова 2010 г.

Введение

Предмет «Органическая химия» является достаточно объемным и фундаментальным естественно-научным курсом. При его изучении необходима систематическая подготовка, поскольку большой массив информации, химических реакций невозможно освоить за короткий промежуток времени. Курс имеет логическую структуру, основанную на многолетнем опыте преподавания в высших учебных заведениях. Пропустив небольшую часть материала, студент «выпадает» из логической цепочки и не может включиться в дальнейшую работу. Отрабатываемые на семинарах задачи по синтезам включают в себя всю информацию, полученную студентами на данный момент в рамках изучаемого курса, поэтому пропуски занятий или неподготовка к ним нарастают как снежный ком, и студенту становится сложно участвовать в работе на семинаре. Только регулярные самостоятельные занятия позволят добиться успеха.

При подготовке к семинару студенту необходимо обращать особое внимание на механизмы органических реакций, самостоятельно писать эти механизмы в целях заучивания и применять их для конкретных соединений.

При подготовке к семинарским и лабораторным занятиям студенту помимо лекций необходимо знакомиться с основной и дополнительной литературой по данному курсу и обращать внимание на различные методы получения органических соединений. Различные интерпретации тех или иных тем позволят закрепить полученные на лекциях знания и расширить кругозор в этой области. Для того, чтобы овладеть предметом в совершенстве студенту рекомендуется знакомиться с периодическими изданиями, узнавать о новейших достижениях в данной области знаний.

При решении задач по синтезу необходимо использовать рекомендации, изложенные отдельно (см. ниже). Если студент не понял какую-то часть материала, будь то химическая реакция или механизм и т.д., ему необходимо обратиться к преподавателю за разъяснением, прийти на консультацию. Непонимание небольшого «кусочка» информации может повлечь за собой непонимание дальнейшего материала. Студент должен быть пытливым, старательным, аккуратным, внимательным, любить науку, которую выбрал. Ему должно быть интересно учиться­ это главный залог успеха.

Алгоритм выполнения синтеза

1. Прежде чем приступить к решению задач по синтезам повторите лекционный материал по теме семинара.
2. Проведите анализ исходного и конечного продуктов по

- количеству атомов углерода,

- наличию функциональных групп.

1. Выпишите реакции получения конечной функциональной группы.
2. Выпишите реакции получения промежуточных продуктов.
3. Пропишите схемы получения искомого продукта.
4. Выберите оптимальную схему (с меньшим количеством этапов).
5. Проверьте схему на энергетические затраты.
6. Пропишите схему синтеза, указав все условия промежуточных стадий.

Планирование многостадийных синтезов

При планировании синтеза органических соединений можно использовать два методических порядка:

- синтетическое планирование;

- ретросинтетическое планирование.

Синтетическое планирование заключается в прямой схеме последовательных реакций, которые приводят в конечном итоге к получению заданного соединения.

Ретросинтетическое планирование – это планирование синтеза от конечного продукта. В этом случае пишутся реакции, позволяющие получить каждое предшествующее соединение в цепи реакций.

При планировании многостадийного синтеза следует учитывать многие факторы:

- доступность исходных веществ;

- возможность синтеза при наименьшем количестве стадий (т.к. на каждой стадии органической реакции выход редко превышает 60 - 70% от теоретического);

- однозначность протекания каждой стадии; если какая-либо реакция может протекать по нескольким направлениям, это снижает выход и затрудняет выделение целевого продукта из реакционной массы;

- агрегатное состояние образующихся в качестве промежуточных продуктов веществ; с газообразными продуктами труднее работать;

- энергетические затраты той или иной стадии процесса;

- легкость выделения, разделения и очистки продуктов реакции;

- условия техники безопасности, токсичность веществ и т.д.

Прежде чем приступить к планированию и составлению схемы реакций необходимо провести анализ исходных соединений и конечного продукта.

В большинстве предлагаемых задач встречается один из приведенных ниже вариантов:

- число атомов углерода в исходной молекуле и конечной одинаково и углеродный скелет идентичен;

- число атомов углерода в исходной молекуле и конечной одинаково, но углеродный скелет различается по строению;

- в конечной молекуле на один атом углерода больше, чем в исходной;

- в конечной молекуле на один атом углерода меньше, чем в исходной;

- в конечной молекуле в двое больше атомов углерода, чем в исходной;

- в конечной молекуле содержится 2n­1 атомов углерода, где n – число атомов углерода в исходной молекуле;

- в конечной молекуле содержится 2n­2 атомов углерода, где n – число атомов углерода в исходной молекуле

Рассмотрим все варианты.

Первый вариант является наиболее простым. В этом случае вводится или модифицируется функциональная группа, например,

CH₃-CH₂-CH=CH₂→ CH₃-CH₂-CH(NH₂)-CH₃ ,

Во втором варианте строение молекулы может измениться при появлении карбонильной группы или кратной связи или при получении изомерного продукта, например,

a) CH₂(Br)-CH₂(Br)→CH₃COH

б)

В третьем варианте требуется удлинить углеродную цепь на один атом. Существует множество способов удлинения цепи.