Отчет по практической работе

Группа №_______

Студент __________________________________________________________

Цель работы:_________________________________________________

____________________________________________________________

____________________________________________________________

Часть 1.

Для вещества состава_________написать структурные формулы пяти изомеров и назвать их.

Часть 2.

- Составить структурные формулы веществ, записать состав каждого из них при помощи молекулярной формулы.

- Определить, какие из них являются гомологами, а какие – изомерами. Указать номера соответствующих веществ.

Вещества:

Название, структурная формула: Состав:

1. 3-метилпентан

2. 2,5-диметил-5-этилгептан

3. 2,2,3-триметил-5-бутилнонан

4. 2,2,3,3-тетраметилбутан

5. 3-метилоктан

6. 2,3,3-триметилоктан

7. 3-этилоктан

Урок 7

Непредельные углеводороды. Алкены. Диены. Алкины. Сравнительная характеристика

Непредельные углеводороды

Непредельные углеводороды - это углеводороды, содержащие кратные связи в углеродном скелете молекулы.

Кратными называются двойные и тройные связи.

К непредельным углеводородам относятся алкены, алкины, алкадиены и другие углеводороды с кратными связями в молекуле.

Класс	Алкены	Алкины	Алкадиены
Общая формула	CnH2n	CnH2n-2	CnH2n-2
Типы связи	Одна двойная ( - и -) связь	Одна тройная ( - и две -) связи	Две двойные связи
Примеры гомологов	CH2=CH2 этен (этилен)	CH CH этин (ацетилен)
CH2=CH—CH3 пропен	CH C—CH3 пропин	CH2=C=CH2 пропадиен
CH2=CH—CH2—CH3 бутен-1	CH C—CH2—CH3 бутин-1	CH2=C=CH—CH3 бутадиен-1,3

Виды изомерии

· Структурная:

– изомерия углеродного скелета,

– изомерия положения кратной связи.

· Пространственная (геометрическая или цис-транс; для алкенов и алкадиенов).

· Межклассовая (например: алкены и циклоалканы, или алкины и алкадиены).

Пример 1. Изомеры состава C₄H₈:

1) бутен-1   CH2=CH—CH2—CH3

2) 2-метилпропен

3а) транс-бутен-2

3б) цис-бутен-2

4) метилциклопропан

5) циклобутан

Вещества 1 и 2, а также 4 и 5 – изомеры углеродного скелета; вещества 1 и 3 – изомеры положения двойной связи; вещества 3а и 3б – пространственные изомеры; вещества 1, 2 ,3 с одной стороны и вещества 4 и 5 с другой стороны – межклассовые изомеры.

Пример 2. Некоторые изомеры состава C₅H₈:

1) пентин-1 CH C—CH2—CH2—CH3	2) пентин-2 CH3—C C—CH2—CH3	3) 3-метилбутин-1
4) пентадиен-1,2 CH2=C=CH—CH2—CH3	5) пентадиен-1,3 CH2=CH—CH=CH—CH3	6) пентадиен-1,4 CH2=CH—CH2—CH=CH2
7) 2-метилбутадиен-1,3

Вещества 1 и 3, а также 5 и 7 – изомеры углеродного скелета; вещества 1 и 2 – изомеры положения тройной связи; вещества 4, 5 и 6 – изомеры положения двойных связей; вещества 1, 2 и 3 с одной стороны и вещества 4, 5, 6 и 7 с другой стороны – межклассовые изомеры.

Для алкенов цис-транс изомеры есть только в том случае, если каждый из двух атомов углерода, связанных двойной связью, имеет два разных заместителя, но при этом два из этих четырех заместителей одинаковы.

Алкены

Алкены– это непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь между атомами углерода

Физические свойства алкенов

Низшие алкены - газы, почти без запаха. С увеличением молекулярной массы температура кипения возрастает. Температура кипения неразветвленных алкенов больше температуры кипения разветвленных изомеров, температура кипения цис-изомеров больше температуры кипения транс-изомеров. Малорастворимы в воде Плотность жидких алкенов меньше 1 г/см³.

Химические свойства алкенов

Алкены значительно более активны, чем алканы, из-за наличия в молекулах не очень прочных π-связей.

1. Горение:

C₂H₄ + 3O₂ 2CO₂ + 2H₂O

1. Присоединение (с разрывом π -связи)

а) гидрирование:

CH2=CH2 + H2	CH3—CH3
	этан

б) галогенирование (бромирование):

CH2=CH2 + Br2

BrCH2—CH2Br 1,2-дибромэтан

в) гидратация:

CH2=CH2 + H2O	CH3—CH2OH
	этанол

г) гидрогалогенирование (гидрохлорирование):

CH2=CH—CH3 + HCl

CH3—CHCl—CH3 2-хлорпропан

Присоединение молекул галогеноводородов протекает по правилу Марковникова (водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода).

1. Полимеризация:

nCH2=CH2	[—CH2—CH2—]n
этилен	полиэтилен

4. Качественные реакции на алкены: обесцвечивание бромной воды (см. уравнение 2б) и раствора перманганата калия

CH2=CH2 + [O] + H2O

HO—CH2—CH2—OH этиленгликоль

Алкины

Алкины– это непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь между атомами углерода

Физические свойства алкинов

Низшие алкины - бесцветные газы немного растворимые в воде с плтностью меньше 1 г/см³; с увеличением молекулярной массы температура кипения возрастает, температура кипения неразветвленных алкинов больше температуры кипения разветвленных изомеров.

Химические свойства алкинов

1. Горение:

2C₂H₂ + 5O₂ 4CO₂ + 2H₂O

В этой реакции температура пламени может достигать 3000^oС, поэтому она применяется для сварки металлов.

1. Присоединение (протекает в две стадии: с разрывом одной, а затем и другой π -связи):

а) гидрирование:

CH CH		CH2=CH2		CH3—CH3
этин		этен		этан

б) галогенирование:

CH CH CHBr=CHBr CHBr₂—CHBr₂

в) гидрогалогенирование (первая стадия):

CH CH + HCl CH₂=CHCl

г) гидратация (реакция Кучерова):

CH CH + H2O	CH3—CHO
	ацетальдегид (уксусный альдегид)

1. Тримеризация (синтез Бертло-Зелинского):

3C2H2		C6H6
		бензол

1. Замещение (для алкинов с тройной связью после первого атома углерода):

2HC C—CH3 + Ag2O	2AgC C—CH3	+ H2O
	ацетиленид серебра

5. Качественные реакции на алкины: обесцвечивание бромной воды (см. реакцию 2б) и раствора перманганата калия; образование осадка ацетиленида серебра (см. реакцию 4).

Алкадиены

Алкадиены– это непредельные углеводороды, в молекулах которых есть две двойные связи между атомами углерода