Инструкция по охране труда и пожарной безопасности
Для обучающихся при работе в лабораториях кафедры химии
2.1. Общие требования безопасности
2.1.1 Настоящая инструкция устанавливает требования, обязательные для исполнения обучающимися в помещениях кафедры.
2.1.2 Нарушения (невыполнение, ненадлежащее выполнение или уклонение от выполнения) требований данной инструкции, в зависимости от наступивших последствий, влечет уголовную, административную, дисциплинарную или иную ответственность в соответствии с действующим законодательством РФ.
2.1.3 К работе в лабораториях кафедры допускаются обучающиеся прошедшие инструктаж по технике безопасности.
2.1.4 Работать в лаборатории разрешается только в халатах с длинными рукавами. Длинные волосы должны быть аккуратно подобраны. Обучающиеся, присутствующие на лаборатоном занятии без халата, непосредственно к проведению эксперимента не допускаются.
2.1.5 В лаборатории запрещается курить, принимать пищу и напитки.
2.1.6 Запрещается работать в лаборатории в отсутствие преподавателя или лаборанта, а также выполнять в лаборатории экспериментальные работы, не связанные с выполнением учебного практикума.
2.1.7 Во время работы в лаборатории необходимо соблюдать чистоту, тишину и порядок. При всех работах с химикатами соблюдать максимальную осторожность, помня, что неаккуратность, невнимательность, недостаточное знакомство с приборами и свойствами веществ могут повлечь за собой несчастный случай.
2.1.8 Все процедуры при выполнении работы (отмеривание реактивов, их переливание, нагревание и т.д.) должны производиться только на своем рабочем месте или под тягой.
2.1.9 При работе со спиртом и другими легко воспламеняющимися веществами возможно неожиданное воспламенение паров. Количество этих веществ в лаборатории по химии ограничено.
2.1.10 Запрещаетсяподключать неизвестные приборы к лабораторным розеткам.
2.1.11 Запрещаетсяпереносить включенные приборы.
2.1.12 Все вопросы по выполнению эксперимента, возникающие в процессе работы, следует немедленно выяснить у преподавателя.
Требования безопасности перед началом работы
2.2.1 Обучающийся должен быть информирован о содержании предстоящей работы и знать ее методические особенности по учебному практикуму.
2.2.2 Лабораторный журнал должен быть заранее оформлен.
2.2.3 Работа в лабораториях должна производиться с исправными приборами, неповрежденной посудой, известными реактивами и материалами.
2.2.4 Химическая посуда должна быть чистой, т.к. загрязнения могут изменить ход реакции.
2.2.5 Работа с газообразными и летучими веществами, вредными для здоровья, должна производиться только под тягой.
Требования безопасности во время работы
2.3.1 Запрещается проводить опыты, не назначенные преподавателем, вносить и выносить из лаборатории любые вещества и приборы без разрешения преподавателя.
2.3.2 Химические реакции надлежит выполнять с такими количествами и концентрациями веществ, в таких приборах и посуде, как указано в описаниях работ. Необходимо внимательно прочесть надпись на этикетке, прежде чем взять вещество для опыта.
2.3.3 Никакие вещества в лаборатории нельзя пробовать на вкус, а также брать руками. Нюхать какие бы то ни было вещества в лаборатории необходимо с осторожностью, не вдыхая полной грудью, а направляя к себе пары или газ движением руки.
2.3.4 Обо всех неполадках в работе оборудования, водопровода, электросети и т.д. обучающиеся обязаны сообщить преподавателю. Устранять неисправности самостоятельно запрещается.
2.3.5 При получении травм (порезы, ожоги и т.п.), а также при плохом самочувствии необходимо немедленно сообщить преподавателю.
2.3.6 Необходимо соблюдать большую осторожность при работе с кислотами, щелочами, солями тяжелых металлов, а также такими веществами, как бромная вода, фенол и др. Следует остерегаться попадания указанных реактивов на кожу (ожоги), одежду (разъедание ткани) и внутрь организма (отравления).
2.3.7 Нагревая жидкость в пробирке или колбе, сосуд надо держать держателем и следить за тем, чтобы отверстие было направлено в сторону от себя и соседей по работе.
2.3.8 Нельзя наклоняться над сосудом, в котором кипит или наливается какая-нибудь жидкость (особенно едкая), так как брызги могут попасть в глаза.
2.3.9 Горячему стеклу надо дать остыть, прежде чем брать его руками. Помните, что горячее стекло по виду ничем не отличается от холодного.
2.3.10 Сосуды с веществами или растворами необходимо брать одной рукой за горлышко, а другой снизу поддерживать за дно.
2.3.11 При переливании жидкостей необходимо пользоваться воронкой, поставленной в кольцо штатива над сосудом-приемником.
2.3.12 Набирать в пипетку растворы химических веществ обязательно резиновой грушей.
2.3.13 Неиспользованные реактивы запрещается помещать обратно в тот сосуд, из которого они были взяты. Нельзя опускать в сосуды с реактивами никаких других веществ или предметов, кроме чистого шпателя, который прилагается к банке и служит для набирания из нее сухого реагента.
Требования безопасности в аварийных ситуациях
2.4.1 Все сотрудники и учащиеся обязаны знать номера телефонов, уметь ими пользоваться и немедленно осуществлять вызов соответствующих служб: скорой помощи – при ожогах, травмах, отравлениях и т.д. по телефону 03; при обнаружении пожара или признаков горения (задымление, запах гари, повышение температуры и т.п.) каждый сотрудник обязан:
а) немедленно сообщить об этом по телефону "01" (при этом необходимо назвать адрес объекта, место возникновения пожара, что горит, а также сообщить свою фамилию и номер телефона);
б) принять по возможности меры по эвакуации людей, тушению пожара и сохранности материальных ценностей;
в) продублировать сообщение о возникновении пожара на вахту ОмГМУ (тел. 23–19–80), поставить в известность вышестоящее руководство ОмГМУ (тел. 23–25–02);
г) в случае угрозы жизни людей немедленно организовать их спасение, используя для этого имеющиеся силы и средства.
2.4.2 В случае воспламенения горючей жидкости (например, при растрескивании колбы и т.п.):
а) погасить горелку;
б) отставить сосуды с огнеопасными веществами;
в) прикрыть пламя одеялом, а затем, если нужно, засыпать песком;
г) в случае необходимости воспользоваться огнетушителем;
д) если пламя не погаснет вызвать пожарных.
Все жидкости, смешивающиеся с водой (спирты, ацетон, уксусная кислота), можно тушить водой. Все жидкости, не смешивающиеся с водой (бензол, толуол, все виды эфиров, высшие спирты и др. подобные органические жидкости), заливать водой нельзя. Следует применять песок, углекислоту из огнетушителя, четыреххлористый углерод.
2.4.3 Если загорится одежда:
а) не бежать, т.к. при этом огонь разгорается еще сильнее;
б) гасить пламя обертыванием одеялом, войлоком, пальто и т.п. или катаясь по полу.
2.4.4 При легких термических ожогах кожу следует смазать спиртом и наложить стерильную повязку, смоченную 5% раствором п-аминобензойной кислоты или слоем борного вазелина. Сильно покрасневшие места кожи не следует смазывать мазями, так как это приводит к образованию пузырей в этом случае пострадавшего необходимо срочно направить к врачу.
2.4.5 Если случайно прольется легко воспламеняющаяся жидкость, то надо поступать следующим образом:
а) немедленно погасить в помещении все горелки и выключить электрические нагреватели;
б) закрыть двери, открыть форточки или окна;
в) собрать пролитую жидкость полотенцем или тряпкой и выжимать над широким сосудом, из которого перелить потом жидкость в склянку с пробкой;
г) прекратить проветривание после полного исчезновения запаха пролитой жидкости в помещении.
2.4.6 При поражении человека электрическим током прежде всего следует освободить пострадавшего от действия тока, что может быть достигнуто в зависимости от условий следующими путями:
а) выключением тока (выключателем, магнитным пускателем, рубильником, вывинчиванием пробок или выдергиванием вилки из штепсельной розетки);
б) пересечением или перекусыванием одиночных проводов (кусачками с изолированными ручками, топором с сухой рукояткой и т.д.);
в) отведением провода от пострадавшего сухой палкой, стеклянной трубкой или другим предметом из не проводящего ток материала;
г) отталкиванием пострадавшего от токоведущей части, беря его за сухую одежду.
Если после освобождения от тока пострадавший находится только в обморочном состоянии (т.е. деятельность сердца и органов дыхания не нарушена), то достаточно бывает обеспечить пострадавшему доступ свежего воздуха и дать понюхать нашатырный спирт. После прихода в сознание необходимо обратиться к врачу.
При наличии электрического удара (отсутствует дыхание, не бьется сердце) необходимо тотчас начать производить искусственное дыхание. Статистикой установлено, что меры по оживлению, начатые в течение первой минуты после поражения, дают положительный эффект в 90% случаев, те же, к которым приступают по прошествии 6 мин., всего в 10%.
Прежде чем приступить к искусственному дыханию, необходимо:
а) быстро освободить пострадавшего от стесняющей одежды, расстегнуть воротник и др.;
б) освободить рот пострадавшего от посторонних предметов, удалить вставные зубы и др.;
в) если зубы пострадавшего крепко стиснуты, следует их разжать и вставить между зубами ложку, ручку и др.
Искусственное дыхание следует делать непрерывно до прибытия врача. Нельзя делать искусственное дыхание пострадавшему, который находится хотя и без сознания, но дышит.
2.4.7 При попадании на кожу кислот пораженный участок кожи промывают сильно скользящей струёй холодной воды в течение 10–15 мин. После промывки на обожженное место накладывают пропитанную водным 2%-ным раствором питьевой соды марлевую повязку или ватный тампон. Через 10 мин. повязку снимают, кожу обмывают, осторожно удаляют влагу фильтровальной бумагой или мягкой тканью и смазывают глицерином для уменьшения болевых ощущений.
При попадании капель кислоты в глаза их промывают проточной водой в течение 15 мин. и после этого – 2%-ным водным раствором питьевой соды. После этого пострадавшего отправляют в лечебное учреждение.
2.4.8 При попадании на кожу щелочи необходимо немедленно каким-либо предметом удалить приставшие к коже кусочки щелочи и промыть пораженное место обильной струей воды в течение 10–15 мин. Для нейтрализации проникшей в поры кожи щелочи на пораженное место после промывания накладывают повязку из марли или ватный тампон, пропитанные 5%-ным раствором уксусной кислоты. Через 10 мин. повязку снимают, кожу обмывают, осторожно удаляют воду фильтровальной бумагой или мягкой тканью и смазывают глицерином для уменьшения болевых ощущений.
Если щелочь попала в глаза, немедленно следует промыть их проточной водой в течение 15–20 мин. После этого глаза ополаскивают 2%-ным раствором борной кислоты и закапывают под веки альбуцид.
После оказания первой помощи нужно незамедлительно обратиться к врачу-окулисту.
2.4.10 Если ядовитая жидкость, кислота, щелочь случайно пролита из бутылки, надо отставить бутыль, предварительно закрыв ее пробкой, а лужицу засыпать песком или опилками. Поверхность стола после удаления песка обмывают жидкостью, нейтрализующей пролитое вещество или, в крайнем случае, водой.
2.4.11 При загрязнении помещения ртутью из разбитого термометра необходимо провести демеркуризацию, т.е. механическую очистку от шариков ртути и химическую обработку кашицей хлорида железа (III), а затем тщательно промыть поверхность 20%-ным раствором хлорида железа (III), мыльным раствором и чистой водой.
Требования безопасности по окончании работы
2.5.1 Все пролитое и разбитое или просыпанное на столах, мебели или на полу немедленно убрать.
2.5.2 После завершения эксперимента Ваше рабочее место должно быть приведено в порядок.
2.5.3 Грязную посуду следует вымыть сразу же после окончания работы.
Лица, нарушающие требования настоящей инструкции, привлекаются к административной ответственности.
3. Кодификатор экзаменационной работы дисциплины
«Биоорганическая химия»
для студентов I курса специальности
Лечебное дело
Кодификатор отражает содержание дисциплины, перечень контролируемых учебных элементов, количество заданий по каждому разделу дисциплины, включенных в билет.
| № | Элементы содержания дисциплины | Перечень контролируемых умений и навыков | Кол-во зад. в биле-те |
| I. Основы строения и реакционной способности органических соединений | |||
| 1. | Основы строения и классификация органических соединений | Знать: понятия: · гибридизация атомных орбиталей · sp3, sp2, sp - гибридизация атома углерода · δ- и π-связи, полярность связи · типы углеродных звеньев · функциональная группа · основные положения теории строения органических веществ А.М. Бутлерова | |
| Уметь: классифицировать органическое соединение по: · типу углеродной цепи · типу связей между атомами углерода · функциональной принадлежности | |||
| 2. | Номенклатура органических соединений | Знать: правила · заместительной номенклатуры IUPAC · радикально-функциональной номенклатуры · тривиальной номенклатуры | |
| Уметь: · составлять названия органических соединений по правилам заместительной номенклатуры IUPAC | |||
| 3. | Структурная изомерия органических соединений | Знать понятия и уметь составлять: · изомеры углеродной цепи · изомеры положения заместителя · изомеры положения кратной связи · межклассовые изомеры | |
| 4. | Стереоизомерия органических соединений | Знать: понятия: · конформация открытых цепей · проекционные формулы Ньюмена, правила их записи · энергетическая характеристика конформационных состояний · конформация циклических соединений · аксиальные и экваториальные связи | |
| Уметь: составлять · формулы Ньюмена конформаций этана и его производных с одним и двумя заместителями · график изменения энергии конформаций · наиболее устойчивую конформацию циклогексана и его производных | |||
| 5. | Оптическая изомерия: энантиомерия, σ-диастереомерия | Знать понятия: · ассиметричный атом углерода – центр хиральности структуры органического вещества · энантиомеры · оптическая активность · D,L – система стереохимической номенклатуры · рацематы · σ-диастереомеры, треозы, эритрозы | |
| Уметь: · записывать энантиомеры, используя проекционные формулы Фишера · производить сравнение свойств энантиомеров · записывать формулы σ-диастереомеров ряда треоз и эритроз · производить сравнение свойств σ-диастереомеров | |||
| 6. | Стереоизомерия в ряду соединений с двойной связью | Знать понятия: · π-диастереомерия · цис- и транс- изомеры | |
| Уметь: · записывать формулы геометрических изомеров · проводить сравнение их свойств | |||
| 7. | Сопряженные системы. Электронные эффекты заместителей | Знать понятия: · сопряженные системы с открытой цепью сопряжению · p,π- и π,π- сопряжение · ароматичность бензоидных и гетероциклических соединений · критерии ароматичности · энергия сопряжения · индуктивный эффект · мезомерный эффект | |
| Уметь: · определять вид сопряжения в органической структуре · проводить анализ соответствия структуры критериям ароматичности · анализировать наличие индуктивного и мезомерного эффекта заместителей в открытых бензоидных структурах. | |||
| 8. | Кислотность и основность органических соединений | Знать понятия: · основные положения протонной теории кислот и оснований · кислотные свойства органических веществ и факторы, влияющие на них · основность органических соединений, содержащих гетероатом с неподеленной парой электронов | |
| Уметь: · проводить сравнение силы протонных кислот и оснований, используя знания рКа и анализ влияющих факторов | |||
| II. Кислородсодержащие классы органических веществ | |||
| 9. | Гидроксисоединения. Спирты и фенолы | Знать понятия: · классификация, номенклатура, изомерия гидроксисоединений · реакционная способность спиртов и фенолов | |
| Уметь: составлять уравнения реакции · ферментативного окисления гидроксисоединений с участием системы NAD+/NADН · нуклеофильного замещения (SN) · образование алкоголятов металлов · образование хелатных комплексов многоатомных спиртов · электрофильного замещения (SЕ) в ароматической системе на примере нитрования и сульфирования фенола | |||
| 10. | Карбонильные соединения: альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты | Знать понятия: · классификация органических соединений, содержащих карбонильную группу · электронное строение и реакционные центры в молекулах альдегидов и карбоновых кислот · изомерия карбонильных соединений | |
| Уметь: составлять уравнения реакций · нуклеофильного присоединения (AN) в молекулах альдегидов и кетонов · окисления альдегидов · альдольной и кротоновой конденсации · диссоциации и солеобразования карбоновых кислот · галогенирования · нуклеофильного замещения (SN) у sp2 гибридизированного атома углерода – реакция этерификации | |||
| 11. | Гидроксикислоты, кетокислоты | Знать понятия: · представители, номенклатура, строение биологически важных гидроксикислот, кетокислот · их изомерия, энантиометрия · пути превращения в организме | |
| Уметь: составлять уравнения реакций · окисление гидроксикислот (под действием системы NAD+/NADН) · декарбоксилирования гидрокси - и кетокислот · нуклеофильного замещения (SN) · образование фармпроизводных салициловой кислоты (их применение в медицинской практике) | |||
| III. Биологически важные гетероциклические соединения | |||
| 12. | Гетероциклические соединения. Азотсодержащие гетероциклы | Знать понятия: · классификация гетероциклических соединений, представители классов · номенклатура гетероциклов и их производных · пятичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами, производные пиррола, имидазола, их биологическая роль, структура гема · шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами – пиридин, пиримидин, их производные, биологическая роль · ориентирующее влияние гетероатомов на реакционную способность гетероциклов в реакциях SЕ · кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов · лактим-лактамная таутомерия производных пиримидина и пурина · конденсированные бициклические гетероциклы - пурин и соединения пуринового ряда, их биологическая роль · прототропная таутомерия (на примере аденина) | |
| Уметь: · записывать лактим-лактамные таутомеры производных пиримидина и пурина · составлять уравнения реакций электрофильного замещения (SЕ) на примере пиридина и пиримидина | |||
| IV. Биополимеры и их структурные компоненты | |||
| 13. | Углеводы. Моносахариды | Знать понятия: · углеводы · классификация углеводов · биологические функции углеводов · моносахариды, их классификация · строение представителей пентоз и гексоз · стереоизомерия моносахаридов; D и L- стереохимические ряды · открытые и циклические формы – формулы Фишера и Хеуорса (фуранозы и пиранозы) · α и β-аномеры · цикло-оксо-таутомерия · химические свойства моносахаридов · производные моносахаридов – дезоксисахара, аминосахара (глюкозамин, галактозамин, маннозамин); ацилированные аминосахара. Их биологическая роль | |
| Уметь: составлять уравнения реакций · окисления альдоз · восстановления моносахаридов · хелатообразования · фосфолирирования · нуклеофильного замещения у аномерного центра в циклических формах моносахаридов – получение гликозидов · составлять формулы Хеуорса таутомеров пентоз и гексоз. | |||
| 14. | Олигосахариды. Дисахариды | Знать понятия: · олигосахариды, дисахариды · строение лактозы, мальтозы, сахарозы · цикло-оксо-таутомерия дисахаридов · химические свойства дисахаридов · биологическая роль дисахаридов | |
| Уметь: составлять уравнения реакций · образования дисахаридов · гидролиза лактозы, мальтозы, сахарозы · окисления мальтозы, лактозы · образования фосфатов · хелатообразования · образования гликозидов | |||
| 15. | Полисахариды | Знать понятия: · полисахариды – гомополисахариды, гетерополисахариды · строение крахмала (амилоза, амилопектин), его свойства, биологическая роль · гликоген – состав, строение и биологическая роль · клетчатка – состав, строение и биологическая роль · гиалуроновая кислота – состав, строение и биологическая роль · понятие о смешанных биополимерах, гликопротеины | |
| Уметь: составлять формулы, отражающие · строение α- и β-амилозы · строение амилопектина · строение дисахаридного фрагмента гиалуроновой кислоты | |||
| 16. | α-Аминокислоты | Знать понятия: · аминокислоты, состав, классификация · α-аминокислоты, их общая формула, её анализ · стереоизомерия α-аминокислот · классификация α-аминокислот: моноаминомонокарбоновые, моноаминодикарбоновые, диаминомонокарбоновые, серосодержащие,оксиаминокислоты, ароматические, гетероциклические аминокислоты; представители классов, их номенклатура · биполярный ион аминокислот; состояние в зависимости от рН среды; изоэлектрическая точка α-аминокислот · химические свойства аминокислот, кислотно-основные свойства, общие пути обмена α-аминокислот в организме | |
| Уметь: составлять уравнения реакций · образования солей α – аминокислот · декарбоксилирования · окислительного дезаминирования · трансаминирования · образования пептидов | |||
| 17. | Пептиды, белки | Знать понятия: · первичная структура, пептиды, белки · строение пептидной группы · вторичная структура пептидов и белков · третичная структура белков · четвертичная структура белков · гидролиз пептидов · рI пептидов · биологическая роль белков | |
| Уметь: составлять уравнения реакций · образования ди-, трипептидов · гидролиза пептидов · определять область знаний рI пептидов и заряд пептида при заданном значении рН | |||
| 18. | Нуклеиновые кислоты | Знать понятия: · состав и номенклатура нуклеозидов ДНК и РНК · состав и номенклатура нуклеотидов ДНК и РНК · первичная структура полинуклеотидов, фосфодиэфирные связи. · уровни структурной организации ДНК · виды РНК · комплементарность азотистых оснований · биологическая роль ДНК и РНК · АМФ, АДФ, АТФ | |
| Уметь: составлять уравнение реакций · образования нуклеозидов и нуклеотидов ДНК и РНК · гидролиза нуклеозидов и нуклеотидов ДНК, РНК и АТФ | |||
| 19. | Липиды | Знать понятия: · липиды, их классификация · высшие жирные кислоты, их состав и строение · воска, жиры, масла · триацилглицерины · фосфатидовые кислоты, фосфолипиды, их состав, строение · сфингозин, церамид · сфинголипиды, сфингомиелины, их состав, строение · гликолипиды: цереброзиды, ганглиозиды, их состав, строение · биологическая роль липидов | |
| Уметь: составлять уравнение реакции образования и гидролиза · триацилгицеринов · фосфатидовых кислот · фосфолипидов · сфингомиелинов · цереброзидов · ганглиозидов |
Демонстрационный вариант экзаменационной работы по дисциплине «Биоорганическая химия»
Инструкция по выполнению экзаменационной работы
На выполнение экзаменационной работы отводится 2 астрономических часа (120 минут). Экзаменационный билет включает 10 заданий. Ответы на задания билета необходимо оформлять в письменном виде. Постарайтесь выполнять задания в том порядке, в котором они даны в билете. При выполнении работы Вы можете пользоваться таблицами:
1. Номенклатура и порядок старшинства характеристических групп, обозначаемых префиксами и суффиксами.
2. Электронные эффекты заместителей.
3. Значения рКа для различного типа кислот.
Демонстрационный вариант экзаменационного билета
1. Назовите по заместительной номенклатуре IUPAC следующие соединения:
а) (С2Н5)2С = СН - СН = СН2
б) СН2 = СН – СН(ОН) – СН2 - СН2ОН
в) CH3 – СН(С2Н5) – СН(NH2) – СOOН
г) СН3 – СН(SH) – (СН2)3– СНO
2. Напишите формулы оптических изомеров 2,3-дигидроксибутаналя. Определите принадлежность изомеров к D,L-ряду.
3. Сравните кислотные свойства этанамина и этанола на основании стабильности соответсвующих анионов.
4. Напишите уравнения реакций, укажите условия их протекания, назовите реагенты и продукты по заместительной номенклатуре IUPAC:
а) хелатообразования на примере глицерина;
б) альдольной и кротоновой конденсации α-метилмасляного альдегида;
в) декарбоксилирования щавелевой кислоты;
г) ферментативного окисления яблочной кислоты;
д) взаимодействия муравьиной кислоты с изопропиловыим спиртом.
5. В соответствии с критериями Хюккеля докажите ароматичность пиррола. Укажите вид сопряжения в данной структуре.
6. Составьте формулы α,D-галактофуранозы и β,D-фруктопиранозы и напишите уравнение реакции образования α-метил-D-галактопиранозида.
7. Приведите таутомерные фомы мальтозы. Напишите уравнение реакции, подтверждающей восстанавительную способность мальтозы.
8. Покажите строение представителей диаминомонокарбоновых кислот, дайте характеристику боковой цепи. Напишите уравнение реакции образования трипептида лей-мет-три. Определите область значений рН, в которой находится рJ пептида.
9. Покажите строение серинкефалина и напишите реакцию его кислотного гидролиза.
10. Напишите уравнение реакции образования нуклеотида аденозин-5’-фосфата (АMР). Определите его ионную форму при физиологических значениях рН крови.
Выполнение заданий экзаменационного билета оценивается следующей суммой баллов
| Номер задания | Оценка в баллах |
| Итого: 50 баллов (100%) |
Таблица перевода набранной суммы баллов
в пятибалльную систему оценки экзаменационной работы
| Оценка | Итого (сумма баллов) |
| «5» (отлично) | 41 – 50 (81-100%) |
| «4» (хорошо) | 31 – 40 (61-80%) |
| «3» (удовлетворительно) | 20 – 30 (40-60%) |
| «2» (неудовлетворительно) | менее 20 (менее 40%) |
Заключение
Важнейшими факторами реализации современных требований к химическому образованию медиков и качественному овладению дисциплиной биоорганической химии являются обновление его содержания и современная организация процесса его усвоения. Наиболее рациональный путь достижения этих требований – не расширение объема и углубления содержания, а более обоснованный отбор учебного материала, улучшение его организации и методики преподавания в рамках сокращающихся часов, не удлинение сроков обучения, а изменение методических подходов к его изучению, активизация и интенсификация учебного процесса, познавательной деятельности и самостоятельной работы обучающихся.
Дисциплина биоорганической химии в медицинском вузе выполняет целый ряд задач:
- фундаментальная общехимическая подготовка обучающихся, формирование у них химической картины природы в общем контексте естествознания и медицины в частности;
- развитие у обучающихся логики и интеллектуальных умений для дальнейшего освоения фундаментальных теоретических и клинических специальных дисциплин, в частности умение прогнозировать реакционную способность органических веществ, а также возможность протекания биохимических процессов;
- осознание обучающимися значимости химических знаний и умений во всей их последующей профессиональной медицинской деятельности.
Учебное пособие дисциплины «Биоорганическая химия» позволяет обучающимся решать данные задачи и активизирует их самостоятельную работу при подготовке к занятиям.
Содержание всех компонентов структуры пособия позволит первокурсникам закрепить пройденный программный материал и будет способствовать его более глубокому и прочному усвоению, что очень важно для будущего врача, поскольку химия входит в число наук, составляющих фундамент современной медицины.
Глоссарий
1. АМИНОКИСЛО́ТЫ (аминокарбо́новые кисло́ты) – органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы. Аминокислоты могут рассматриваться как производные карбоновых кислот, в которых один или несколько атомов водорода заменены на аминные группы.
2. АНОМЕРЫ – моносахариды, находящиеся в циклической пиранозной или фуранозной форме и отличающиеся конфигурацией ацетального атома углерода (аномерного центра). Термин «аномеры» применяется преимущественно в химии сахаров.
3. БЕЛКИ́ (протеи́ны, полипепти́ды) – высокомолекулярные органические вещества, состоящие из α-аминокислот, соединённых в цепочку пептидной связью. В живых организмах аминокислотный состав белков определяется генетическим кодом, при синтезе в большинстве случаев используется 20 стандартных аминокислот.
4. БИУРЕТОВАЯ РЕАКЦИЯ – качественная на все без исключения белки, а также продукты их неполного гидролиза, которые содержат не менее двух пептидных связей. Биуретовая реакция обусловлена присутствием в белках пептидных связей, которые в щелочной среде образуют с сульфатом меди (ІІ) окрашенные медные солеобразные комплексы. Биуретовую реакцию дают также некоторые небелковые вещества, например биурет (NH2-CO-NH-CO-NH2), оксамид (NH2CO-CO-NH2), ряд аминокислот (гистидин, серин, треонин, аспарагин).
5. ВО́СКИ – распространённые в растительном и животном мире простые липиды (сложные эфиры высших жирных кислот и высших высокомолекулярных спиртов). Очень устойчивы, нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в бензине, хлороформе, эфире. По происхождению воски можно разделить на животные и растительные.
6. ГАНГЛИОЗИДЫ – сложные по составу липиды. Они содержат несколько углеводных остатков, среди которых присутствует N-ацетилнейраминовая кислота. Нейраминовая кислота представляет собой углевод, состоящий из 9 атомов углерода и входящий в группу сиаловых кислот.
7. ГЛИКАНЫ – полисахариды или олигосахариды, полимеры, состоящие из моносахаридных звеньев, соединенных O-гликозидными связями. Например, целлюлоза представляет собой гликан (или, более конкретно, глюкан), состоящий из β-1,4-связанной D-глюкозы, а хитин представляет собой гликан, состоящий из β-1,4-связанного N-ацетил-D-глюкозамина.
8. ГЛИКОЗИ́ДЫ – органические соединения, молекулы которых состоят из двух частей: углеводного (пиранозидного или фуранозидного) остатка и неуглеводного фрагмента (т.н. агликона). В качестве гликозидов в более общем смысле могут рассматриваться и углеводы, состоящие из двух или более моносахаридных остатков. Преимущественно кристаллические, реже аморфные вещества, хорошо растворимые в воде и спирте. Своё название гликозиды получили от греческих слов glykys — сладкий и eidos — вид, поскольку они при гидролизе распадаются на сахаристую и несахаристую компоненты.
9. ДЕЗАМИНИРОВАНИЕ АМИНОКИСЛОТ – реакция отщепления α-аминогруппы от аминокислоты, в результате чего образуется соответствующая α-кетокислота (безазотистый остаток) и выделяется молекула аммиака.
10. ДЕКСТРИ́Н – полисахарид, получаемый термической обработкой картофельного или кукурузного крахмала. Образуется из крахмала в ротовой полости человека под действием α-амилаз.
11. ДЕНАТУРАЦИЯ (лат. denaturatus; от лат. de – приставка, означающая отделение, удаление + лат. nature – природа, естество) – лишение естественных свойств.
Денатурация биополимеров – изменение структуры их молекул, приводящее к потере их естественных свойств.
12. ДИСАХАРИ́ДЫ (от греч. di – два, sacchar – сахар) – сложные органические соединения, одна из основных групп углеводов, при гидролизе каждая молекула распадается на две молекулы моносахаридов, являются частным случаем олигосахаридов. По строению дисахариды представляют собой гликозиды, в которых две молекулы моносахаридов соединены друг с другом гликозидной связью, образованной в результате взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие. Дисахариды наряду с полисахаридами являются одним из основных источников углеводов в рационе человека и животных.
13. ЖИРЫ (триацилглицерины) – сложные эфиры жирных кислот и глицерина.
14. ИЗОЭЛЕКТРИЧЕСКАЯ ТОЧКА (pI) – кислотность среды (pH), при которой определённая молекула или поверхность не несёт электрического заряда. Амфотерные молекулы (цвиттер-ионы) содержат как положительные, так и отрицательные заряды, наличием которых определяется pH раствора. Заряд различных функциональных групп таких молекул может меняться в результате связывания или, наоборот, потери протонов H+. Величина изоэлектрической точки такой амфотерной молекулы определяется величинами констант диссоциации кислотной и осно́вной фракций.
15. ИНВЕРСИЯ САХАРОВ – гидролиз сахарозы (например, свекловичного сахара), сопровождающийся изменением направления вращения плоскости поляризованного луча света раствором сахара.
16. ИОДНОЕ ЧИСЛО – масса иода (в г), присоединяющегося к 100 г органического вещества.
17. КОЛЬЧАТО-ЦЕПНАЯ ТАУТОМЕРИЯ моносахаридов заключается в существовании кольчатых (циклических) форм и цепной (т.е. с открытой углеродной цепью) формы моносахарида, находящихся в динамическом равновесии. Замыкание цикла осуществляется при сближении СО-группы моносахарида с гидроксилом углеродного атома, удаленного от нее на 3-4 звена. По карбонильному кислороду проходит реакция присоединения атома водорода упомянутой спиртовой группы, в результате чего образуется новый гидроксил, получивший название гликозидного или полуацетального. Одновременно с этим замыкается кислородный мостик, дающий начало пяти- или шестичленному гетероциклу.
18. КСАНТОПРОТЕИНОВАЯ РЕАКЦИЯ – качественная реакция на белки. Для ее осуществления к раствору белка прибавляют концентрированную HNO3 до тех пор, пока не прекратится образование осадка, который при нагревании окрашивается в желтый цвет. Окраска возникает в результате нитрования ароматических колец аминокислотных остатков белка (тирозина и триптофана). При добавлении к охлажденной жидкости избытка щелочи появляется оранжевое окрашивание, обусловленное образованием солей нитроновых кислот с хиноновой системой сопряженных двойных связей.
19. ЛИПИДЫ – органические вещества животного или растительного происхождения, нерастворимые в воде, но растворяющиеся в ор