Вопрос 15 «С помощью какой реакции можно доказать наличие тройной связи в пентине 1»

Реакция алкинов с аммиакатами серебра или одновалентной меди является качественной на наличие концевой тройной связи:

Пропинид серебра представляет собой осадок белого цвета, пропинид меди — осадок жёлтого цвета, наконец, диацетиленид меди — осадок красного цвета.

Алкинид серебра легко растворяется при добавлении цианида натрия с выделением соответствующего алкина:

Вопрос 16 «Монокарбоновые кислоты.(номенклатура, изомерия, способы получения).»

Номенклатура

По международной номенклатуре ИЮПАК, карбоновые кислоты называют, выбирая за основу наиболее длинную углеродную цепочку, содержащую группу -СООН, и добавляя к названию соответствующего углеводорода окончание «овая» и слово «кислота». При этом атому углерода, входящему в состав карбоксильной группы, присваивается первый номер. Например СН₃-СН₂-СООН — пропановая кислота, СН₃-С(СН₃)₂-СООН — 2,2-диметилпропановая кислота.
По рациональной номенклатуре к названию углеводорода добавляют окончание «карбоновая» и слово «кислота», не включая при этом в нумерацию цепи атом углерода карбоксильной группы. Например, С₅Н₉СООН — циклопентанкарбоновая кислота, СН₃-С(СН₃)₂-СООН — трет-бутилкарбоновая кислота.
Многие из карбоновых кислот имеют тривиальные названия (некоторые из них приведены в таблице).

Получение:

2. Окисление алканов:

2CH₄ + + 3O₂ t,kat → 2HCOOH + 2H₂O

метан муравьиная кислота

2CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + 5O₂ t,kat,p → 4CH₃COOH + 2H₂O

н-бутан уксусная кислота

3. Окисление алкенов:

CH₂=CH₂ + O₂ t,kat → CH₃COOH

этилен

СH₃-CH=CH₂ + 4[O] t,kat → CH₃COOH + HCOOH (уксусная кислота+муравьиная кислота)

4. Окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты):

C₆H₅-CnH_2n+1 + 3n[O] KMnO4,H+→ C₆H₅-COOH + (n-1)CO₂ + nH₂O

5C₆H5-CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅-COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O

толуол бензойная кислота

5. Получение муравьиной кислоты:

1 стадия: CO + NaOH t,p → HCOONa (формиат натрия – соль)

2 стадия: HCOONa + H₂SO₄ → HCOOH + NaHSO₄

6. Получение уксусной кислоты:

CH₃OH + CO t,p → CH₃COOH

Метанол

1. Гидролиз сложных эфиров:

2. Из солей карбоновых кислот:

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Растворением ангидридов карбоновых кислот в воде:

(R-CO)₂O + H2O → 2 R-COOH

4. Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот:

Вопрос 17 «Сложные эфиры»

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ – класс соединений на основе минеральных (неорганических) или органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в НО-группе замещен органической группой R. Прилагательное «сложные» в названии эфиров помогает отличить их от соединений, именуемых простыми эфирами.

Номенклатура сложных эфиров. Название создается следующим образом: вначале указывается группа R, присоединенная к кислоте, затем – название кислоты с суффиксом «ат» (как и в названиях неорганических солей: карбонат натрия, нитрат хрома).

Химические свойства сложных эфиров. Наиболее характерно для эфиров карбоновых кислот гидролитическое (под действием воды) расщепление сложноэфирной связи, в нейтральной среде оно протекает медленно и заметно ускоряется в присутствии кислот или оснований, т.к. ионы Н+ и НО– катализируют этот процесс (рис. 4А), причем гидроксильные ионы действуют более эффективно. Гидролиз в присутствии щелочей называют омылением. Если взять количество щелочи, достаточное для нейтрализации всей образующейся кислоты, то происходит полное омыление сложного эфира.