Насыщенные разветвлнные соединения с несколькими заместителями

При наличии двух и более разных боковых цепей, их можно перечислять: а) в алфавитном порядке или б) в порядке возрастания сложности.

а) При перечислении разных боковых цепей в алфавитном порядке умножающие префиксы не учитываются. Сперва названия атомов и групп располагают в алфавитном порядке, а затем вставляют умножающие префиксы и цифры местоположения (локанты):

2-метил-5-пропил-3,4-диэтилоктан

б) При перечислении боковых цепей в порядке возрастания сложности исходят из следующих принципов:

Менее сложной является цепь, у которой общее число углеродных атомов меньше, например:

менее сложна, чем

Если общее число атомов углерода в разветвленном радикале одинаково, то менее сложной будет боковая цепь с наиболее длинной основной цепочкой радикала, например:

менее сложна, чем

Если две или более боковые цепи находятся в равнозначном положении, то более низкий номер получает та цепь, которая в названии перечисляется первой, независимо от того, соблюдается ли порядок возрастающей сложности или алфавитный:

а) алфавитный порядок:

б) порядок расположения по сложности:

Если в углеводородной цепи находятся несколько углеводородных радикалов и они различны по сложности, а при нумерации получаются различающиеся ряды нескольких цифр, их сравнивают, расположив цифры в рядах в порядке возрастания. “Наименьшими” считают цифры того ряда, в котором первая отличающаяся цифра меньше (например: 2, 3, 5 меньше, чем 2, 4, 5 или 2, 7, 8 меньше, чем 3, 4, 9). Этот принцип соблюдается независимо от природы заместителей.

В некоторых справочниках для определения выбора нумерации используют сумму цифр, нумерацию начинают с той стороны, где сумма цифр, обозначающих положение заместителей, наименьшая:

2, 3, 5, 6, 7, 9 — ряд цифр наименьший

2, 4, 5, 6, 8, 9

или

2+3+5+6+7+9 = 32 — сумма номеров заместителей наименьшая

2+4+5+6+8+9 = 34

следовательно, углеводородную цепь нумеруют слева направо, тогда название углеводорода будет:

(2, 6, 9–триметил–5,7–дипропил–3,6–диэтилдекан)

(2,2,4–триметилпентан, но не 2,4,4–триметилпентан)

Если в углеводородной цепи находится, несколько различных заместителей (например, углеводородные радикалы и галогены), то перечисление заместителей производится либо в алфавитном порядке, либо в порядке возрастания сложности (фтор, хлор, бром, йод):

а) алфавитный порядок 3–бром–1–иод –2–метил –5–хлорпентан;

б) порядок возрастания сложности: 5–хлор–3–бром–1–иод–2–метилпентан.

2. РАЗДЕЛ "НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ"

2.1. "НЕНАСЫЩЕННЫЕ НЕРАЗВЕТВЛЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

С ОДНОЙ ДВОЙНОЙ СВЯЗЬЮ (АЛКЕНЫ)"

Название непредельных, неразветвленных углеводородов с одной двойной связью образовывают из неразветвленных предельных углеводородов заменяя суффикс "–АН" в названии соответствующего предельного углеводорода суффиксом "–ЕН":

СН₂=СН₂ – этен СН₃–СН=СН₂ – пропен

Местоположение кратных связей (двойной или тройной) обозначается цифрой и указывается либо перед корнем слова (номенклатура ИЮПАК), либо после корня слова (Женевская номенклатура):

Таблица 3

Формула	Номенклатура ИЮПАК	Женевская номенклатура
СН2=СН–СН2–СН3	1-бутен	бутен-1
СН3–СН2–СН2–СН2–СН=СН2	1-гексен	гексен-1

Углеводородные цепи нумеруются таким образом, чтобы двойные связи получили наименьший номер:

гексен – 2 (или 2-гексен)

Для некоторых алкенов сохраняются несистематические названия:

СН₂=СН₂ этилен СН₂=С=СН₂ аллен

2.2. "НЕНАСЫЩЕННЫЕ НЕРАЗВЕТВЛЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

С ОДНОЙ ТРОЙНОЙ СВЯЗЬЮ (АЛКИНЫ)"

Такие углеводороды называют заменяя в названии соответствующего насыщенного углеводорода суффикс "–АН" суффиксом "–ИН". Местоположение тройной связи обозначается соответствующей цифрой перед корнем слова, либо после корня слова:

СН₃–СН₂–СН₂–С≡С–СН₂–СН₃ – гептин-3 (либо 3-гептин)

Для соединения НС≡СН сохраняется тривиальное название ацетилен

Если в углеводороде имеются две или больше кратных связей, то углеводород получает суффикс "–АДИЕН", "–АДИИН", "–АТРИЕН" "–АТРИИН" и т.д.

гексадиен – 2,4

либо 2,4 – гексадиен

Если в углеводороде присутствуют одновременно и двойная и тройная связи, то нумерацию углеводородной цепи ведут с того края где ближе находится двойная связь (двойная связь имеет преимущество перед тройной), а называют углеводород перечисляя сначала двойную, а затем тройную связи.

Таблица 4

Формула	Номенклатура ИЮПАК	Женевская номенклатура
СН2=СН–СН2–СН2–С≡СН	1–гексен–5–ин	гексен–1–ин–5
СН2=СН–СН2–С≡С–C≡СН	1–гептен–4,6–диин	гептен–1–диин–4,6

2.3. "НЕНАСЫЩЕННЫЕ РАЗВЕТВЛЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ"

Если ненасыщенные углеводороды имеют боковые ответвления, то углеводородную цепь нумеруют таким образом, чтобы положение двойных и тройных связей было минимальным, т.е. с того края куда ближе расположена кратная связь:

Таблица 5

Формула	Номенклатура ИЮПАК	Женевская номенклатура
	5–метил–1–гексен	5–метилгексен–1

Как исключения сохраняются следующие названия радикалов:

СН₂=СН– винил (вместо этенил)

СН₂=СН–СН₂– аллил (вместо пропенил–2)

СН₂=С– изопропенил (вместо 1–метилэтенил)

│

СН₃

3. РАЗДЕЛ "ЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ"

3.1. "АЛИФАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ"

Для названия циклических соединений не ароматического ряда к названию соответствующего углеводорода нециклического строения добавляется приставка ”цикло-“

циклобутан циклопентен циклогексин

Если в циклических соединениях не ароматического ряда находятся боковые ответвления, то цикл нумеруют таким образом, чтобы положение заместителей было наименьшим:

1,2 – диметилциклобутан этилциклобутан 2,2,4 – триметилциклопентен

3.2. "АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ"

Ароматические углеводороды (Арены) с одним ароматическим ядром обычно рассматривают как производные бензола, правилами ИЮПАК допускается употребление тривиальных названий гомологов бензола – толуол, ксилол, стирол – и их производных, например:

метилбензол этилбензол изопропилбензол винилбензол

(толуол) (кумол) или фенилэтен

(стирол)

Положение заместителей в бензольном кольце можно указывать цифрами или, если заместителей только два, использовать буквенные обозначения:

1,2 или о– (орто-)

1,3 или м– (мета-)

1,4 или п– (пара-)

4 – этилтолуол 3 – метилстирол

(п –этилтолуол) (м – этилстирол)

В ароматических углеводородах, содержащих два или несколько бензольных ядер, нумерация положения заместителей производится следующим образом:

α

α

нафталин антрацен

1,2 – орто- (о-) 1,4,5,8 – α-

1,3 – мета- (м-) 2,3,6,7 – β-

1,4 – пара- (п-) 9,10 – γ- (мезо-)

1,5 – ана- (а-)

1,6 – эпи- (е-)

Если в бензольном кольце присутствуют заместители не являющиеся углеводородными радикалами (нитрогруппа, гидроксогруппа), то положение заместителей обозначается цифрами, при этом нет общепринятых правил нумерации атомов бензольного ядра. По Женевской номенклатуре номер  присваивают тому атому ядра, несущему замещающую группу, с которым непосредственно связан атом-заместитель с наименьшим атомным весом (например, при наличии в ядре —Cl и —OH, номер  получит атом, несущий —OH, но при наличии —NO₂ и —OH – атом, несущий —NO₂). По Льежской номенклатуре номер  присваивают атому ядра, несущему главную функциональную группу, причем этот номер в названии часто только подразумевают и не указывают. Ниже сопоставлены названия некоторых замещенных бензола и его гомологов.

м-хлорнитробензол о-хлоргидроксибензол о-гидроксиметилбензол

3-хлор-1-нитробензол 2-хлор-1-гидроксибензол 2-гидрокси-1-метилбензол

о-хлорфенол о-гидрокситолуол

2-хлорфенол 2-гидрокситолуол

2-метилфенол

п-нитрогидроксибензол 4-хлор-1,2-диметилбензол

1-нитро-4-гидроксибензол 4-хлор-о-диметилбензол

п-нитрофенол 4-хлор-о-ксилол

4-нитрофенол

м-бромбензолкарбоновая к-та

3-бромбензолкарбоновая-1 к-та

м-бромбензойная к-та

3-бромбензойная к-та

3.2. "ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ"

Для гетероциклических соединений допускается применение различных номенклатур. Широко используются тривиальные названия. Нумерацию в цикле начинают с гетероатома (старшинство гетероатомов определяется порядком O, S, N):

β

α

фуран пиррол тиофен пиридин

По номенклатуре ИЮПАК названия гетероциклов производят, связывая названия приставок, обозначающих природу гетероатома [окса- (O), тиа- (S), аза- (N)], с корнем, обозначающим размер цикла [-ир- (3), -ет- (4), -он- (5), -ин- (6)], и суффиксами, показывающие различие между предельными и непредельными гетероциклами: для предельных неазотистых –ан, предельных азотистых –идин, а для непредельных трехчленных циклов –ин (с азотом) или –ен (без азота). Например:

оксаиран, азиридин азаин, азин (пиридин)

оксиран

(оксид этилена)

4. РАЗДЕЛ "УГЛЕВОДОРОДЫ СОДЕРЖАЩИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ"

4.1. "СПИРТЫ"

Существуют три системы названия спиртов: система ИЮПАК, карбинольная (рациональная) номенклатура и спиртовая (радикально-функциональная). При выборе основной углеводородной цепи всегда придерживаются правила, что функциональная группа должна входить в основную (главную) цепь, а нумерация ведется с того края цепи, к которому ближе находится функциональная группа.

Согласно системе ИЮПАК спирты рассматриваются как производные углеводородов, образованные замещением атомов водорода в углеводородным молекулах гидроксильной группой (—OH). Для составления названия предельных одноатомных спиртов в названии соответствующего углеводорода заменяют суффикс"–АН" на суффикс "–ОЛ":

СН₃ОН С₂Н₅ОН С₄Н₉ОН

метанол этанол бутанол

Многие спирты имеют тривиальные названия, например: древесный спирт, медицинский спирт, винный спирт, мирициловый спирт, фитол и т.д.

По рациональной (карбинольной) номенклатуре одноатомные спирты рассматривают как производные простейшего – метилового спирта (СН₃ОН), или, как его иначе называют, - КАРБИНОЛ. В названии перечисляют все радикалы, связанные с углеводородом спиртовой группы (обычно в порядке возрастания их сложности), и добавляют окончание –карбинол. Например:

этилкарбинол диметилкарбинол

диметилэтилкарбинол винилкарбинол

По радикально-функциональной (спиртовой) номенклатуре названия спиртов составляют из названия соответствующего углеводородного радикала и следующего за ним слова “спирт”. Например:

СН₃ОН С₂Н₅ОН С₄Н₉ОН

метиловый спирт этиловый спирт бутиловый спирт

Таблица 6