Примеры нуклеофильных реакций
6.5.3.2.1. Нуклеофильное замещение:
Механизм нуклеофильного замещения обозначается символом SN (по первым буквам английских терминов: S – substitution [замещение], N – nucleophile [нуклеофил]).
6.5.3.2.2. Нуклеофильное присоединение:
Обозначение механизма - AN (A – addition [присоединение]).
Производство органических соединений. Природные источники углеводородов. Переработка нефти, каменного угля, природного газа.
Для производства необходимы доступные, дешевые и широко распространенные в природе источники сырья, из которых можно было бы получить необходимые соединения. Этим требованиям удовлетворяют три ископаемых источника сырья: каменный уголь, природный и попутный нефтяной газы и нефть.
Первое сырье для производства органических материалов было получено сухой перегонкой (пиролизом) каменного угля, т. е. нагреванием каменного угля без доступа воздуха. Продуктами такой сухой перегонки являются в основном ароматические углеводороды и их производные. Из таких соединений получали в основном красители.
С течением времени постоянно возрастало значение природного газа и нефти как источников химического сырья. В настоящее время из природного газа и нефти получают свыше 90% всех синтезируемых органических соединений.
Область науки, которая занимается использованием нефти и природного газа как источников химического сырья и дальнейшей переработкой этого сырья, называется нефтехимией.
Каменный уголь.
Каменный уголь – источник промышленного получения ароматических углеводородов (бензол, нафталин, фенол, толуол) и кокса, который используется в металлургической промышленности.
При переработке каменного угля его нагревают без доступа воздуха, до температуры 10000 С. Процесс ведут в коксовых печах 14 часов.
Продукты коксохимической переработки
А. Основные продукты: кокс, коксовый газ.
Б. Побочные продукты: каменноугольная смола, аммиачная вода.
Состав каменноугольной смолы: бензол, толуол, фенол, нафталин.
Применение продуктов коксования.
1. Кокс – применяют как топливо и восстановитель в доменных процессах при выплавки чугуна.
2. Коксовый газ – применяют как топливо и как сырье для химического синтеза. Из коксового газа выделяют водород, который идет на производство аммиака, получают метан, который используется для получения сажи (автомобильная промышленность), ацетилен.
3. Аммиачная вода используется для получения азотных удобрений.
4. Из каменноугольной смолы выделяют бензол, толуол, фенол, нафталин. Данные вещества идут в различные химические синтезы.
Природный газ.
Природный газ – это смесь различных газообразных углеводородов преимущественно предельного характера.
Состав природного газа.
| Компонент | СН4 | С2Н6 | С3Н8 | С4Н10 | С5Н12 | N2 |
| Состав | 97% | 3% | 1,5% | 1% | 1% | 13% |
Природный газ используется как топливо и как химическое сырье.
1. Как топливо: природный газ имеет ряд преимуществ: при горении находится с кислородом в гомогенной фазе, что улучшает горение и дает большое количество теплоты, экологически чистый продукт горения, не содержит серы и фосфора, природный газ обладает высокой теплотой сгорания. Используется как топливо в быту, автотранспорте, доменных и мартеновских процессах, в тепловых электростанциях.
2. Как химическое сырье: из природного газа извлекают:
· метан, который используют для производства сажи, водорода, ацетилена;
· этилен, который используют для производства спирта, полимеров, каучуков;
· бутан, который идет на производство бутадиена (каучук).
Большое значение имеет каталитическое разложение содержащегося в природном газе метана водяным паром при высоких температурах. При этом образуется смесь водорода и оксида углерода (П), так называемый синтез-газ.
СН4 + Н2О = 3Н2 + СО.