Органические соединения

Пособие по органической химии

Введение в органическую химию.

Краткая история возникновения органической химии и ее развитие.

Органическая химия – это раздел химической науки, в котором изучаются соединения углерода – их строение, свойства, способы получения и практического использования.

Соединения, в состав которых входит углерод, называются органическими.

Кроме углерода, они почти всегда содержат водород, довольно часто – кислород, азот и галогены, реже – фосфор, серу и другие элементы. Однако сам углерод и некоторые простейшие его соединения, такие как оксид углерода (II), оксид углерода (IV), угольная кислота, карбонаты, карбиды и т.п., по характеру свойств относятся к неорганическим соединениям. Поэтому часто используется и другое определение:

Органические соединения – это углеводороды (соединения углерода с водородом) и их производные.

Благодаря особым свойствам элемента углерода, органические соединения очень многочисленны. Сейчас известно свыше 20 миллионов синтетических и природных органических веществ, и их число постоянно возрастает.

В истории развития органической химии просматривается несколько периодов.

Эмпирический период. Время от первоначального знакомства человека с органическими веществами до становления органической химии как науки (конец XVIII – начало XIX в.). Основным итогом данного периода явилось осознание значения элементарного анализа и установление молекулярной массы как подхода к молекулярным формулам. В этот период господствовало учение, получившее название «витализм» (от лат. vita – жизнь). Виталисты полагали, что органические вещества могут образовываться только в живой материи под действием «жизненной силы». Витализм поддерживался шведским ученым Я. Берцелиусом. Витализм тормозил развитие органической химии, так как по существу признавал органический мир непознаваемым.

Аналитический период. С конца первой четверти XIX в. Начинается активный синтез органических веществ из неорганических. Большой вклад в синтез органических веществ внес Ф. Велер. 1824 г. – синтезировал щавелевую кислоту из дициана (C₂N₂), в 1828 г. – мочевину из циановокислого аммония (NH₄CNO), в 1862 г. – ацетилен из карбида кальция. В 1861 г. А.М. Бутлеров осуществил синтез сахаристого вещества из формальдегида. Появились методы определения состава органических веществ. Аналитический период нанес удар по витализму и постепенно его вытеснил. Было выяснено, что органические вещества отличаются от неорганических прежде всего по составу. Было доказано, что органические вещества можно синтезировать, не используя «жизненную силу».

Структурный период. Конец XIX – начало XX в. Период имеет важное значение в истории и развитии органической химии. Этот период отмечен рождением научной теории химического строения органических веществ

(1861 г.), основоположником которой явился русский химик А.М. Бутлеров. Отличительными чертами структурного периода явились широкий синтез и определение структуры множества органических соединений с помощью химических, а позднее (с конца XIX – начала XX в.) и с привлечением физических и физико-химических методов анализа. В XXI веке в эти процессы активно внедряются автоматика и компьютерная техника.

Углерод.

Выделение органической химии в самостоятельную науку обусловлено большим числом и многообразием соединений углерода, а так же специфическими свойствами органических соединений

Углерод. Символ «С», элемент IVA группы 2-го периода Периодической системы элементов; атомный номер 6; атомная масса 12,01115. Электронная конфигурация в основном состоянии 1s²2s²2p². Углерод – особый элемент. Ни один другой химический элемент не способен образовывать такое многообразие соединений. Причина этого многообразия в том, что атомы углерода способны:

1) соединяться друг с другом в цепи различного строения – открытые (неразветвленные, разветвленные).

2) образовывать не только простые (одинарные), но и кратные (двойные, тройные) связи:

3) образовывать прочные связи почти с любым другим элементом.

Эти уникальные свойства углерода объясняются сочетанием двух факторов:

фактор 1. наличие на внешнем энергетическом уровне (2s и 2p) четырех электронов (поэтому атом углерода не склонен, ни терять, ни приобретать свободные электроны с образованием ионов);

фактор 2. малый размер атома (в сравнении с другими элементами IV группы).

Вследствие этого углерод образует главным образом ковалентные связи, а не ионные связи, и проявляет валентность, равную 4.

Органические соединения.

Критерием деления соединений на органические и неорганические служит их элементный состав.

К органическим соединениям относятся химические вещества, содержащие в своем составе углерод, например:

Органические соединения отличаются от неорганических рядом характерных особенностей:

1. почти все органические вещества горят или легко разрушаются при нагревании с окислителями, выделяя СО₂ (по этому признаку можно установить принадлежность исследуемого вещества к органическим соединениям);

2. в молекулах органических соединений углерод может быть соединен почти с любым элементом Периодической системы;

3. органические молекулы могут содержать последовательность атомов углерода, соединенных в цепи (открытые или замкнутые);

4. молекулы большинства органических соединений не диссоциирует на достаточно устойчивые ионы;

5. реакции органических соединений протекают значительно медленнее и в большинстве случаев не доходят до конца;

6. среди органических соединений широко распространено явление изомерии;

7. органические вещества имеют более низкие температуры фазовых переходов (температура кипения, температура плавления.).