Итоговое занятие по теме

«ГОМОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ»

Мотивация цели.Знание свойств различных классов органических соединений необходимо для дальнейшего изучения гетерофункциональных соединений.

Цель самоподготовки.Необходимо повторить и закрепить знания химических свойств спиртов, фенолов, аминов, оксосоединений, карбоновых кислот и их функциональных производных.

Рекомендуемая литература

См. задания № 4-7.

Вопросы для самоконтроля

1. Покажите распределение электронной плотности в молекуле этанола, назовите реакционные центры, объясните их возникновение. Приведите по одному примеру реакций по каждому реакционному центру.

2. Сравните кислотные свойства этанола, фенола и п-нитрофенола. Ответ поясните. Для наиболее сильной кислоты приведите схему реакции с гидроксидом натрия.

3. Сравните кислотные свойства этилового спирта и этиленгликоля. Назовите спирты по заместительной номенклатуре IUPAC. Приведите схему реакции, доказывающей различные кислотные свойства. Укажите видимый результат реакции.

4. Приведите схемы реакций получения изопропилбромида и пропена из пропанола-2. Назовите продукты реакций. Укажите условия каждой реакции и её механизм.

5. Приведите схемы реакций получения хлорэтана и диэтилового эфира из этанола. Назовите механизм реакций, укажите их условия.

6. Приведите схему реакции дегидратации бутанола-2. Назовите продукт реакции. По какому правилу она протекает? Сформулируйте его.

7. Сравните нуклеофильные свойства этанола и фенола. Ответ поясните. Проиллюстрируйте различие нуклеофильных свойств на примере реакции ацилирования.

8. Приведите схему реакции ацилирования метанола уксусной кислотой. Назовите продукт реакции, укажите её условия. Какие свойства проявляет метанол в этой реакции? В каких условиях ацилируют фенол? Объясните различную активность спиртов и фенолов в реакции ацилирования.

9. Сравните способность к окислению первичных, вторичных и третичных спиртов (на конкретных примерах). Приведите схемы реакций, назовите исходные соединения и конечные продукты каждой реакции.

10. Сравните способность к окислению этанола и этантиола. Приведите схемы реакций мягкого и жёсткого окисления этантиола, укажите условия, назовите продукты.

11. Сравните активность этанола, фенола и гидрохинона в реакциях окисления. Приведите схемы соответствующих реакций.

12. Приведите схемы двух реакций, использующихся для идентификации этанола. Укажите видимые признаки реакций.

13. Приведите схемы двух реакций, подтверждающих основные свойства диэтиламина. Назовите продукты реакций.

14. Сравните основные свойства метиламина, метилэтиламина и триметиламина; анилина, п-нитроанилина и этиламина; анилина, п-нитроанилина и п-метиланилина. Ответ поясните. Для наиболее сильного основания приведите схему реакции с соляной кислотой.

15. Сравните основные свойства метиламина, диметиламина и анилина. Ответ поясните. Для наиболее сильного основания приведите схему реакции с водой, назовите продукт.

16. Сравните нуклеофильные свойства анилина и метиламина. Ответ поясните. Для более активного соединения приведите схему реакции алкилирования.

17. Укажите реакционные центры в молекуле этаналя. Объясните их возникновение. Приведите по одному примеру реакции по каждому реакционному центру.

18. Сравните активность соединений в реакциях нуклеофильного присоединения (с позиций электронного фактора): формальдегид, уксусный альдегид, метилэтилкетон; трихлоруксусный альдегид, уксусный альдегид, ацетон; формальдегид, уксусный альдегид диэтилкетон. Назовите оксосоединения по заместительной номенклатуре IUPAC. Для наиболее активного соединения в каждой группе приведите реакции с синильной кислотой и гидроксиламином, укажите условия, назовите продукты.

19. Приведите схемы реакций получения этилацеталя и диэтилацеталя уксусного альдегида. Укажите условия реакций. Объясните, почему эти реакции более характерны для альдегидов, чем для кетонов. Опишите механизм реакции на стадии получения полуацеталя, объясните роль кислотного катализа.

20. Опишите механизм реакции взаимодействия ацетона с аммиаком. Сравните активность ацетона и уксусного альдегида в этой реакции, ответ поясните.

21. Приведите схемы реакций метилэтилкетона с гидроксиламином и гидразином. Назовите продукты реакций. Назовите исходный кетон по заместительной номенклатуре IUPAC,

22. Приведите схемы реакций бензальдегида с аммиаком и гидроксиламином. Назовите продукты реакций и их механизм.

23. Приведите схемы двух реакций окисления пропаналя, которые могут быть использованы как качественные реакции на альдегиды. Укажите видимый результат реакций.

24. Приведите схемы двух реакций, с помощью которых можно различить изомеры – пропанон и пропаналь. Укажите видимые признаки реакций.

25. Объясните причину CH-кислотных свойств уксусного альдегида. Приведите схему реакции образования йодоформа, укажите видимый результат реакции. Какие ещё оксосоединения дают йодоформную реакцию?

26. Опишите электронное строение карбоксильной группы, укажите реакционные центры. Объясните высокие кислотные свойства карбоновых кислот (с позиций стабильности карбоксилат-аниона). Как влияют на кислотные свойства электронодонорные и электроноакцепторные заместители?

27. Сравните кислотные свойства бензойной, п-нитробензойной и п-метилбензойной кислот. Ответ поясните. Для самой сильной кислоты приведите схему реакции с гидроксидом натрия.

28. Сравните кислотные свойства малоновой, уксусной и щавелевой кислот. Ответ поясните. Напишите схему реакции щавелевой кислоты с избытком гидрокарбоната натрия, назовите продукт реакции.

29. Опишите механизм реакции этерификации на примере взаимодействия уксусной кислоты с метанолом. Объясните роль концентрированной серной кислоты в этой реакции.

30. Приведите схемы реакций получения ацетилхлорида и уксусного ангидрида из уксусной кислоты. Сравните их активность в реакциях нуклеофильного замещения (ответ поясните). Для более активного соединения приведите схему реакции с аммиаком, назовите её продукт.

31. Приведите схемы реакций получения пропионилхлорида и этилпропионата из соответствующей кислоты. Сравните активность этих функциональных производных в реакциях нуклеофильного замещения. Ответ поясните. Из более активного производного получите амид пропионовой кислоты.

32. Какие функциональные производные могут быть получены из уксусного ангидрида? Приведите схемы соответствующих реакций.

33. Приведите схемы реакций получения ацетамида из ацетангидрида и этилацетата. Какая из этих реакций протекает легче? Почему?

34. Приведите схемы реакций гидролиза уксусного ангидрида и ацетамида (в кислой среде). Какая из этих реакций протекает легче? Почему?

35. Приведите схему реакции, протекающей при нагревании щавелевой кислоты. Для какой ещё дикарбоновой кислоты характерна подобная реакция? Приведите схему качественной реакции на щавелевую кислоту.

36. Приведите схемы реакций, протекающих при нагревании малоновой и янтарной кислот. Назовите продукты реакций, объясните возможность их протекания.

37. Приведите схемы двух реакций акриловой кислоты по радикалу.

План работы на предстоящем занятии

1. Обобщение материала изученных тем.

2. Компьютерное тестирование.

Занятие № 9