Строение и биологическая роль жирорастворимых витаминов

Витамин А

(ретинол, антиксерофтальмический)

История. Открыт в 1916 г. Н. Друмондом. К этой группе относятся 3 витамина: А₁, его стериоизомер и А₂.

Состав:

1) кольцо b-ионона,

2) 2 остатка изопрена,

3) СН₂ОН-группа.

Строение:

Метаболизм:

· Поступает в организм в свободном виде (с продуктами животного происхождения) и в виде провитаминов – кароти-ноидов. Известно около 80 каротиноидов (с продуктами растительного происхождения), из них для питания животных и человека имеют значение только a-, b- и g-каротины и криптоксантин (в кукурузе).

· Каротины поступают в организм в комплексе с белками и поэтому хуже усваиваются, чем сам витамин.

· В крови витамин транспортируется в связанном со специфи-ческими ретинолсвязывающими белками.

· Депонируется в печени.

· В тканях всасывается с помощью липооксигеназ, эта же система ферментов обеспечивает превращение каротинов в витамин.

Биологическая роль:

· Образуется родопсин (состоит из ретиналя, альдегида витамина А, и белка опсина) – зрительный пурпур, участвую-щий в регуляции зрения.

· Синтезируется ретиноевая кислота, необходимая для процессов деления клеток (контролирует ростовые процессы).

· Необходим для синтеза мукополисахаридов.

· Необходим для синтеза гормонов стероидной природы.

· Каротины повышают устойчивость организма к воздействию радиации.

Признаки а- и гиповитаминозов:

· куриная слепота (гемералопия) – снижение зрения в сумерках,

· поражение глазного яблока (кератомаляция) и сухость роговой оболочки (ксерофтальмия),

· ороговение кожи, шелушение, сухость кожных покровов,

· поражение эпителия слизистой оболочки желудочно-кишечного тракта, мочеполовой системы и дыхательного аппарата.

Источники:

· Витамин содержится во всех продуктах животного происхож-дения (особенно много в рыбьем жире, печени, яичном желтке).

· Каротины – в окрашенных в оранжевый и красный цвет продуктах растительного происхождения (морковь, шиповник, облепиха, рябина и др.).

Суточная доза: 1-1,5 мг.

Назначение:

· при нарушении зрения,

· при инфекционных заболеваниях,

· при нарушениие желудочно-кишечного тракта,

· при комплексной терапии сердечно-сосудистых заболеваний,

· при действии токсических химических веществ.

Препарат вводится per os в капсулах.

Витамин D

(кальциферол, антирахитический)

История. Еще в XVII веке стало известно о детском заболевании – рахите, которое излечивалось некоторыми продуктами (рыбьим жиром). В 1924 г. было доказано, что под действием УФ активизируется синтез антирахитических факторов стероидной структуры. Впервые в 1932 г. А. Виндаус из дрожжей выделил эргокальциферол (витамин D₂), через 4 года – из рыбьего жира был выделен холекальциферол (витамин D₃).

Строение: Известно более 10 стероидов, обладающих витаминной активностью, но более активен D₃ (в 20-30 раз, чем D₂)

Метаболизм:

· Витамин может синтезироваться в организме человека и животных под воздействием УФ из холестерола и эргостерола.

· Биологической активностью обладает производное витамина – 1,25-дигидроксихолекальциферол (кальцитриол).

· Гидроксилирование осуществляется сначала в печени, затем в почках; образование метаболитов зависит от возраста, пола, гормонального статуса.

· Транспорт витамина D в крови осуществляется спец. белками.

· Выведение витамина и его метаболитов из организма осуществляяется через ЖКТ с желчью в виде глюкуронидов.

Биологическая роль:

· Обеспечивает постоянный уровень фосфора и Ca в крови.

· Активирует щелочную фосфатазу и Ca²⁺-зависимую АТФ-азу.

· Участвует в реабсорбции фосфора в почках, снижает его выведение с мочой.

· Входит в состав ядра и принимает участие в регуляции генной активности.

· Обеспечивает минерализацию костной ткани.

· Необходим для нормального функционирования паращито-видных желез.

Признаки а- и гиповитаминозов:

· в детском возрасте рахит,

· у взрослых – остеомаляция, остеопороз и остеодистрофия.

При гипервитаминозе происходит отложениекальция в органах, где он обычно не депонируется.

Источники:

· Экзогенные – в природе широко распространен, особенно много в печени рыб и животных. Много в других продуктах животного происхождения (сливочное масло, яйцо, молоко).

· Эндогенные – может синтезироваться под воздействие УФ-лучей.

Суточная доза: 20-25 мкг для детей и в 2-3 меньше для взрослых.

Назначение: per os или парентерально для профилактики рахита, спазмофилии, гипокальциемии, остеомаляции, остеодистрофии и остеопороза.

! В дозах, превышающих 15-20 мкг/день (для взрослых), оказывает токсическое действие на почки и ССС.

Витамин Е

(токоферол, антистерильный)

Состав. 8 соединений обладают биологической активностью витамина Е. Наиболее распространены a-, b- и g-токоферолы. В состав a-токоферола входят:

1) хромановое ядро,

2) остаток фитола.

Строение:

Метаболизм:

· Всасыванию в ЖКТ предшествует растворение в липидах и эмульгирование при помощи желчных кислот.

· Транспорт в крови в составе хиломикронов (ХМ).

· Основная часть встраивается в мембраны клеток жировой ткани (адипоциты) и печени (гепатоциты).

· Избыток выводится через ЖКТ (с калом), а его конъюгаты с глюкуроновой кислотой – через почки с мочой.

Биологическая роль:

· Самый мощный природный антиоксидант (ингибирует ПОЛ и СРО).

· Поддерживает структурную целостность биологических мембран.

· Необходим для синтеза гемоглобина и других гемсодержащих ферментов дыхательной цепи.

· Необходим для нормализации воспроизводительной функции.

· Существует взаимосвязь с обменом Se (чем выше концентра-ция Se, тем меньше потребности в витамине Е).

Признаки а- и гиповитаминозов:

· нарушение воспроизводительной функции,

· мышечная дистрофия.

Источники: продукты растительного происхождения (особенно много в растительном масле, пшенице, моркови), из продуктов животного происхождения богаты витамином Е яичный желток и молоко.

Суточная доза: 13-20 мг.

Назначение. Используются как природные, так и синтетически полученные формы (в капсулах). Назначают:

· как антиоксиданты при облучении,

· беременным женщинам,

· при комплексной терапии бесплодия,

· при мышечной дистрофии и некоторых заболеваниях печени.

Витамин К

(производные нафтохинона, антигеморрагический)

История. Впервые был выделен из люцерны витамин К₁ (в лаборатории П. Каррера в 1939 г.), позднее – из рыбной муки витамин К₂.

Строение. Оба эти соединения являются производными 2-метил-1,4-нафтохинона. Общая формула К₁ и К₂:

Количество изопреновых остатков у менахинонов может варьировать (n=4, 6, 7), но наибольшей активностью обладает менахинон-4 (МК-4, n=4). У синтетически полученных препаратов отсутствует боковая цепочка (R):

Метаболизм:

· Всасывается с участием эмульгаторов (желчных кислот).

· Транспорт в составе ХМ.

· Депонирование в селезенке и печени.

· В результате биотрансформации большинство витаминов группы К превращаются в МК-4, который, в свою очередь, в 2,3- эпоксид.

· Выведение осуществляется в виде конъюгатов с глюкуроновой кислотой через ЖКТ.

Биологическая роль:

· Является коферментом микросомальной карбоксилазы, которая осуществляет g-карбоксилирование глутаминовой кислоты в составе 4 факторов системы свертывания крови (именно эта функциональная группа взаимодействует с ионами Са²⁺):

- протромбина (II),

- проконвертина (VII),

- фактора Кристмаса (IX),

- фактора Стюарта Прауэра (X).

· Обладает антиоксидантными свойствами, но меньше в 1000 раз, чем витамин Е.

· Участвует в окислительно-восстановительных реакциях.

Признаки а- и гиповитаминозов:

· нарушение процессов свертывания крови,

· геморрагии (подкожные и внутритканевые кровоподтеки).

Причиной авитаминозов могут быть:

· нарушение всасывания жиров в ЖКТ,

· заболевания печени и желчного пузыря,

· подавление микрофлоры при использовании антибиотиков.

Источники:

· эндогенный – способен частично синтезироваться микро-флорой кишечника;

· экзогенный – зеленые части растений, печень свиньи.

Суточная доза: не установлена, так как может синтезироваться в ЖКТ.

Назначение: при нарушении процессов свертывания крови.

Лечебная доза 12-15 мг/сутки.

! Иногда при повышенно свертываемости крови и образовании тромбов назначают антивитамин К – дикумарол:

Витамин F

(полиеновые жирные кислоты)

Строение. Биологической активностью витамина F обладают жирные кислоты с двумя и большим количеством двойных связей. Наиболее важное значение имеют 3 полиеновые кислоты:

· линолевая – С₁₇Н₃₁СООН, D9, 12;

· линоленовая – С₁₇Н₂₉СООН, D9, 12,15;

· арахидоновая – С₁₉Н₃₁СООН, D5, 8, 11, 14.

Биологическая роль:

1) Линолевая и линоленовые кислоты необходимы:

· для нормализации обмена холина и синтеза фосфолипидов, основного компонента биомембран,

· нормализации обмена холестерина.

2) Арахидоновая кислота необходима для синтеза эйкозаноидов (лейкотриенов, тромбоксанов, простагландинов), оказывающих гормоноподобное действие:

· стимулируют сокращение гладкой мускулатуры (влияют на артериальное давление, состояние бронхов, кишечника, матки),

· участвуют в развитии воспалительных процессов после повреждения или инфекции.

Признаки а- и гиповитаминозов:

· жировое перерождение внутренних органов и сосудов,

· дерматиты,

· нарушение функции репродуктивной системы.

Источники: растительные масла.

Суточная доза: 30 г растительного масла (2 столовых ложки).