Качественная реакция на холестерин.

Реакция основана на свойстве холестерина в присутствии смеси уксусной и серной кислот давать зеленое окрашивание.

Ход работы: К 0,5 мл раствора холестерина в хлороформе прилить 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Обе жидкости перемешать. После отстаивания, верхний (хлороформный) слой окрашивается в желто-красный цвет.

При добавлении избытка концентрированной уксусной кислоты красный цвет на границе раздела переходит в зеленый.

Занятие №16 Тема: «Классификация, строение и значение биологически важных гетероциклических соединений. Общая характеристика витаминов. Строение и биологическая роль нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот».

1. Вопросы для обсуждения:

1. Классификация гетероциклических соединений.

2. Гетероциклические соединения – структурные компоненты биологически активных веществ и лекарственных препаратов:

· Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом (пиррол, фуран, тиофен) и их производные (пиррол → порфин, порфирин, гем)

· Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (пиразол, имидазол, тиазол, оксазол) и их производные (имидазол → гистидин, гистамин; пиразол → пиразолон→ анальгин; тиазол → витамин В₁)

· Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом (пиридин, пиран) и их производные (пиридин → никотиновая кислота, амид никотиновой кислоты (витамин РР), витамин В₆)

· Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (пиразин, пиримидин, пиридазин) и их производные (пиримидин → фторурацил, оротат калия, барбитуровая кислота (фенобарбитал, веронал)).

· Конденсированные гетероциклы (индол, пурин) и их производные (индол → триптофан, триптамин, серотонин, скатол; пурин → ксантин, гипоксантин, мочевая кислота, кофеин, теофелин, теобромин)

3. Витамины: общая характеристика. Понятие о коферментном действии витаминов. Строение и свойства витаминов В₁, В₂, В₆, РР, С.

4. Структурные компоненты нуклеиновых кислот:

· Азотистые основания пиримидинового ряда (урацил, тимин, цитозин) и пуринового ряда (аденин, гуанин). Лактим-лактамная таутомерия.

· Углеводный фрагмент: b-рибоза и b-2-дезоксирибоза.

5. Нуклеозиды и нуклеотиды. Строение. Тип химических связей. Биологическая роль.

6. АТФ. Строение. Гидролиз. Биологическая роль.

7. Строение и биологическая роль свободных нуклеотидов: нуклеотиды-коферменты (НАД⁺); циклические нуклеотиды (3’,5’-цАМФ, 3’,5’-цГМФ).

8. Общие представления о строении нуклеиновых кислот. Первичная и вторичная структура. Принцип комплементарности. Биологическая роль ДНК, РНК.

2. Ситуационные задачи с эталонами решения: Пользуясь «Руководством к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под ред. Н.А. Тюкавкиной, ознакомиться с заданиями:

Стр. 164 Обучающая задача № 1	Стр. 225 Обучающая задача № 2
Стр. 168 Обучающая задача № 3	Стр. 227 Обучающая задача № 3
Стр. 174 Обучающая задача № 6	Стр. 232 Обучающая задача № 5
Стр. 223 Обучающая задача № 1

3. Выполнить тестовые задания (письменно):

1.		Назовите гетероцикл, образующий тетрапиррольное соединение порфин:
	А	индол
	Б	пиридин
	В	пиррол
	Г	пиримидин
2.		Назовите гетероцикл, входящий в состав витамина В1:
	А	индол
	Б	пиридин
	В	пиррол
	Г	тиазол
3.		Производное какого из гетероциклов входит в состав витамина С?
	А	тиофен
	Б	пиридин
	В	фуран
	Г	пиримидин
4.		Назовите гетероцикл, входящий в состав витамина РР:
	А	тиофен
	Б	пиридин
	В	тиазол
	Г	пиримидин
5.		Какая из перечисленных ниже кислот является провитамином РР, при недостатке которого в организме развивается заболевание кожи – пеллагра?
	А	пиколиновая
	Б	изоникотиновая
	В	никотиновая
	Г	салициловая
6.		Барбитуровая кислота, входящая в состав лекарственных препаратов, обладающих снотворным и противосудорожным действием (барбитураты) имеет вид:
	А		Б
	В		Г
7.		Лекарственные препараты, обладающие снотворным и противосудорожным действием (барбитураты) – фенобарбитал, веронал, являются производными:
	А	пиримидина
	Б	пиррола
	В	индола
	Г	тиазола
8.		α – аминокислота гистидин и биогенный амин – гистаминявляются производными:
	А	пиримидина
	Б	имидазола
	В	пиррола
	Г	фурана
9.		Какая из приведенных формул соответствует мочевой кислоте:
	А		Б
	В		Г
10.		Природные вещества, относящиеся к алкалоидам – кофеин, теофелин, теобромин, являются производными:
	А	пурина
	Б	пиримидина
	В	индола
	Г	мочевой кислоты
11.		Лекарственные препараты: анальгин, антипирин, амидопирин являются производными:
	А	пиррола
	Б	пиразола
	В	пиридина
	Г	тиазола
12.		К водорастворимым витаминам не относится:
	А	В1(тиамин)
	Б	В2(рибофлавин)
	В	А (ретинол)
	Г	С (аскорбиновая кислота)
13.		Из приведенных азотистых оснований выбрать тимин, в той форме, в которой он входит в состав ДНК
		А Б В Г
14.		Из приведенных азотистых оснований выбрать гуанин:
		А Б В Г
15.		Какой из углеводов входит в состав РНК:
		А Б В Г
16.		Какой из углеводов входит в состав ДНК:
		А Б В Г
17.		Определить тип связи между пуриновым азотистым основанием и углеводом:
	А	О-гликозидная
	Б	сложноэфирная
	В	N-9 гликозидная
	Г	N-1 гликозидная
18.		Определить тип химической связи между пиримидиновым азотистым основанием и углеводом:
	А	О-гликозидная
	Б	сложноэфирная
	В	N-9 гликозидная
19.		Указать вторичную структуру ДНК:
	А	закрученная вправо двойная спираль
	В	закрученная влево двойная спираль
	С	линейная цепь мононуклеотидов
	D	линейная цепь полисахаридов
20.		Определить, между какими парами оснований возникают водородные связи:
	А	аденин-гуанин, тимин-урацил
	В	аденин-цитозин, гуанин-тимин
	С	аденин-тимин, гуанин-цитозин
	D	аденин-урацил, тимин-цитозин

4. Задания для самостоятельного решения (выполнить письменно):

1)Написать возможные таутомерные формы цитозина. Какая из таутомерных форм входит в состав ДНК и РНК.

2)Написать возможные таутомерные формы гуанина. Какая из таутомерных форм входит в

состав ДНК и РНК.

3)Написать формулу нуклеозида (азотистое основание + рибоза) уридин. Назвать тип связи между азотистым основанием и углеводом.

4)Написать формулу нуклеозида (азотистое основание + дезоксирибоза) дезоксиаденозин.

Назвать тип связи между азотистым основанием и углеводом.

5)Написать формулу нуклеотида ДНК: тимидин-3'-монофосфата.

6)Написать формулу нуклеотида РНК: аденозин-5'-монофосфата

7)Написать трехнуклеотидный фрагмент цепи ДНК: dТ-dА-dГ d(Т-А-G).

5. Тематика рефератов по учебно-исследовательской работе студентов (УИРС).

1.	Алкалоиды группы пурина (кофеин, теофиллин, теобромин).
2.	Алкалоиды группы пиридина (никотин).
3.	Алкалоиды группы хинолина (морфин, героин).
4.	Витамины группы В. Биологическая роль. Применение в медицине.
5.	Биологическая роль мутаций нуклеиновых кислот.
6.	Фосфорилированные производные нуклеотидов – АТФ и АДФ.

Информационный блок.

ВАЖНЕЙШИЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
Пиррол	Фуран	Тиофен
Пиразол	Имидазол	Оксазол	Тиазол
ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
Пиридин	Пиран	Пиримидин	Пиразин
КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
Индол	Пурин

Витамины – низкомолекулярные органические соединения различной химической природы, необходимые для осуществления важных биохимических и физиологических процессов. Организм нуждается в витаминах в очень небольших количествах: от нескольких мкг до нескольких мг в день. Витамины делят на водорастворимые (витамин С, витамины группы В, витамин РР и др.) и жирорастворимые (витамины групп А, D, Е, К). Из водорастворимых (кроме витамина С) в организме образуются коферменты, которые принимают участие в осуществлении важнейших процессов обмена веществ: биосинтезе и превращении аминокислот (витамины В₆ и В₁₂), жирных кислот, пуриновых и пиримидиновых оснований; образование многих физиологически важных соединений (напр. ацетилхолина, стероидов); энергетическом обмене (никотинамид и рибофлавин). Жирорастворимые участвуют в процессах фоторецепции (витамин А), свертывания крови (витамин К), всасывания кальция (витамин D) и др. Витамины могут быть получены путем химического (А, В₁, В₆ и др.) или микробиологического (В₂, В₁₂) синтеза, а также их выделяют из природных источников (Е, С). Их широко применяют для профилактики и лечения витаминной недостаточности - гипо- и авитаминозов.

ВОДОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ
Название	Строение	Физиологическое действие	Сут. потребность
Витамин В1 (тиамин)	В чистом виде - бесцветные кристаллы с запахом дрожжей, хорошо растворимые в воде.	- участвует в обмене a-кето-кислот (ПВК, a-кетоглутаровой). - является небелковым компонентом (Ко-фактором) фермента декарбоксилазы. - воздействует на функцию органов пищеварения, повышает двигательную и секреторную функцию желудка, ускоряет эвакуацию его содержимого - нормализует работу сердца. Дефицит – заболевание бери-бери	от 1,5 до 2,5 мг Источником служат дрожжи, пшеничный хлеб из муки грубого помола, оболочки и зародыши семян злаков, соя; печень, мозг.
Витамин В2 (рибофлавин)	В чистом виде - оранжево-желтый порошок горького вкуса, трудно растворимый в воде, легко разрушающийся на свету.	- составная часть флавопротеидов. Витамин В2, присутствующий в органах, на 80% состоит из флавопротеидов. Поступая с пищей, в кишечной стенке, а также в печени и клетках крови подвергается переводу в активно действующее вещество - коферменты. Коферменты, включающие В2, являются структурными компонентами ферментативных систем, принимающих участие в тканевом дыхании. Дефицит – кератиты, катаракта, мышечная слабость.	До 2 мг Пищевые источники: дрожжи, гречневая и овсяная крупы; проросшие зерна; яйца, печень, почки.
Витамин В6 (пиридоксин)	В чистом виде - бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде.	- принимает участие в обмене веществ, особенно в обмене белков в качестве кофермента . Дефицит – периферические полиневриты, дерматиты.	1,5-3 мг. Пищевые источники: хлеб, пивные дрожжи, печень, творог, картофель, гречка, бобовые, капуста.
Витамин РР (никотин-амид)	В чистом виде - белые игольчатые кристаллы без запаха, кисловатого вкуса; весьма устойчив во внешней среде.	- входит в состав группы ферментов, осуществляющих процесс тканевого дыхания. Дефицит – заболевание пеллагра (от итал. Pelle agra – шершавая кожа) – дерматит, диарея, деменция.	18 мг Пищевые источники: хлеб из муки грубого помола, неочищенный рис, картофель, мясо, печень, почки.
Витамин С (аскорбиновая кислота)	В чистом виде - белое кристаллическое вещество кислого вкуса, без запаха, хорошо растворимое в воде.	Витамин С принимает участие в окислительно-восстановительных процессах в тканях и синтезе белков соединительных тканей. Дефицит – заболевание цинга.	75 мг. Содержится во фруктах (особенно цитрусовых), ягодах (шиповнике, черной смородине), овощах, молоке.