Занятие №15 Тема: «Строение, свойства и биологическая роль простых и сложных липидов. Неомыляемые липиды».
1. Вопросы для обсуждения:
1. Классификация и биологическая роль липидов.
2. Строение и номенклатура простых липидов.
· Воска
· Жиры и масла.
3. Химические свойства простых липидов: реакции кислотного и щелочного гидролиза (омыление), гидрогенизации, окисления.
4. Характеристики жиров и масел - йодное число, кислотное число, число омыления.
5. Классификация и биологическая роль сложных и неомыляемых липидов.
6. Строение, свойства и биологическая роль фосфолипидов.
7. Строение, свойства и биологическая роль сфинголипидов
8. Строение, свойства и биологическая роль гликолипидов.
9. Строение и биологическая роль неомыляемых липидов (холестерин и его производные).
2. Ситуационные задачи с эталонами решения: Пользуясь «Руководством к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под ред. Н.А. Тюкавкиной, ознакомиться с заданием:
| Стр. 122 Обучающая задача 2 |
Стр. 124 Обучающая задача 3
3. Выполнить тестовые задания (письменно):
| 1. | Природные жиры имеют жидкую или твердую консистенцию. Укажите главную причину существования жиров в том или ином агрегатном состоянии. | |
| А | сольватация молекул | |
| Б | наличие водородных связей | |
| В | размеры молекул | |
| Г | соотношение насыщенных и ненасыщенных кислот | |
| 2. | Какими химическими реакциями можно обнаружить непредельность жиров и масел (качественная реакция)? | |
| А | взаимодействием со щелочами | |
| Б | взаимодействием с бромной водой | |
| В | взаимодействием с Н2 | |
| Г | взаимодействием с фосфорной кислотой | |
| 3. | Реакция омыления липидов является реакцией: | |
| А | нейтрализации | |
| Б | этерификации | |
| В | щелочного гидролиза | |
| Г | окисления | |
| 4. | Какие вещества можно получить при щелочном гидролизе трипальмитина? | |
| А | пальмитиновую кислоту и гидроксид натрия | |
| Б | глицерин и пальмитиновую кислоту | |
| В | пальмитат натрия и глицерин | |
| Г | глицерин и стеарат натрия | |
| 5. | От чего зависит консистенция мыла? | |
| А | от длины углеводородного радикала карбоновой кислоты | |
| Б | от характера и количества связей в карбоновых кислотах | |
| В | от катиона, входящего в состав соли | |
| Г | от основности кислоты | |
| 6. | Почему водный раствор мыла имеет щелочную реакцию? | |
| А | происходит реакция омыления | |
| Б | происходит частичный гидролиз | |
| В | происходит реакция нейтрализации. | |
| Г | происходит реакция восстановления | |
| 7. | Для получения какого продукта используют реакцию гидрогенизации масел? | |
| А | для получения мыла | |
| Б | для получения маргарина | |
| В | для получения глицерина | |
| Г | для получения вазелина | |
| 8. | Для определения подлинности жира используется количественная характеристика: | |
| А | кислотное число | |
| Б | число омыления | |
| В | йодное число | |
| Г | число моль йода на 100 г жира | |
| 9. | Выбрать вещества, относящиеся к сложным липидам: | |
| А | кефалин, холестерин, витамин D | |
| Б | тристеарин, холевая кислота, воск | |
| В | сфингомиелин, лецитин, галактоцереброзид | |
| Г | фосфатидилсерин, лецитин, триолеин | |
| 10. | Какие липиды преимущественно входят в состав клеточных мембран? | |
| А | церамиды | |
| Б | фосфолипиды | |
| В | триглицериды | |
| Г | терпены | |
| 11. | Какой аминоспирт входит в состав лецитина? | |
| А | винный спирт | |
| Б | холин | |
| В | серин | |
| Г | этаноламин (коламин) | |
| 12. | Какой аминоспирт входит в состав коламин-кефалина? | |
| А | серин | |
| Б | 2-аминобутанол-1 | |
| В | этаноламин | |
| Г | холин | |
| 13. | Какие компоненты могут быть представлены в составе сфингомиелинов? | |
| А | глицерин, глюкоза, высшая жирная кислота (ВЖК) | |
| Б | сфингозин, фосфорная кислота, серин | |
| В | сфингозин, фосфорная кислота, высшая жирная кислота (ВЖК), холин | |
| Г | глицерин, глюкоза, фосфорная кислота, этаноламин | |
| 14. | Какие компоненты могут входить в состав гликолипидов? | |
| А | сфингозин, холевая кислота, глюкоза | |
| Б | сфингозин, галактоза, высшая жирная кислота (ВЖК) | |
| В | глицерин, фосфорная кислота, галактоза | |
| Г | сфингозин, фосфорная кислота, высшая жирная кислота (ВЖК), холин | |
| 15. | Какой продукт образуется при взаимодействии пальмитиновой кислоты и холестерина? | |
| А | сложный эфир | |
| Б | простой эфир | |
| В | полуацеталь | |
| Г | соль | |
| 16. | Стероидные гормоны - это производные: | |
| А | желчных кислот | |
| Б | холестерина | |
| В | сфинголипидов | |
| Г | арахидоновой кислоты | |
| 17. | Какую функцию выполняют желчные кислоты? | |
| А | Активируют амилазу | |
| Б | Эмульгируют жир | |
| В | Ингибируют липазу | |
| Г | Расщепляют жир | |
| 18. | Витамины группы D - это производные: | |
| А | фосфатидной кислоты | |
| Б | холестерина | |
| В | порфирина | |
| Г | b-каротина |
4. Задания для самостоятельного решения (выполнить письменно):
1)Написать уравнение реакции получения нейтрального жира 2-олеопальмитостеарина. Указать консистенцию продукта.
2)Написать уравнение реакции кислотного гидролиза триглицерида олеодистеарина. Назвать полученные вещества.
3)Написать уравнение реакции щелочного гидролиза триглицерида диолеостеарина. Назвать полученные вещества.
4)Написать уравнение реакции гидрогенизации триглицерида:
1-линолео-2-линолено-3-олеина. Назвать полученное вещество, указать его консистенцию.
5) Написать реакцию взаимодействия триацилглицерида линоленодиолеина с йодом. Дать определение понятия «йодное число».
6)Написать уравнение реакции щелочного гидролиза фосфолипида – лецитина, содержащего остатки стеариновой и олеиновой кислот. Назвать полученные вещества.
7)Написать структурную формулу галактоцереброзида, содержащего остаток линоленовой кислоты. Указать тип химической связи.
8)Написать уравнение реакции взаимодействия холестерина со стеариновой кислотой. Указать механизм реакции.
9)Написать структурную формулу холевой кислоты. Указать биологическую роль желчных кислот.
5. Тематика рефератов по учебно-исследовательской работе студентов (УИРС).
| 1. | Применение жиров и масел в медицине и фармации. |
| 2. | Биологическая роль холестерина. Нарушения липидного обмена. |
| 3. | Витамины группы D. Биологическая роль. |
| 4. | Терпены. Применение в медицине и фармации. |
Лабораторная работа: „Изучение свойств простых, сложных и неомыляемых липидов”
Открытие в гидролизате жира составных частей.
а) Открытие глицерина.
Ход работы: В пробирку налить 1 мл 10% раствора гидроксида натрия и несколько капель 2% раствора сульфата меди(II). К полученному осадку гидроксида меди(II) добавить 2 мл гидролизата жира. Наблюдать растворение осадка и образование раствора глицерата меди. Написать уравнение реакции.
б) Открытие ненасыщенных жирных кислот.
Ход работы: В 2 пробирки налить по 1 мл бромной воды или раствора KМnO4. В первую пробирку добавить несколько капель растительного масла и тщательно встряхнуть. Наблюдать обесцвечивание бромной воды (или раствора KМnO4). Вторая пробирка служит контролем. Написать уравнение реакции.