Тема 2. Липиды. Обмен липидов и биологическая роль

Министерство сельского хозяйства и

Продовольствия Республики Беларусь

Учреждение образования

Витебская ордена «Знак Почета

государственная академия ветеринарной медицины»

Кафедра химии

Задания для самостоятельной работы студентов

Заочной формы обучения по органической и

Биологической химии в межсессионный период

Утверждено редакционно-издательским советом академии в качестве учебно-методического пособия для студентов заочной формы обучения по специальностям «Ветеринарная

медицина» и «Зоотехния»

Витебск 2004

УДК 547.16+577.1

ББК 24.2+28.072

Авторы:

Германович Н.Ю., кандидат биологических наук, доцент

Румянцева Н.В., старший преподаватель

Котович И.В., старший преподаватель

Баран В.П., старший преподаватель

Рецензенты:

Курдека А.П., кандидат ветеринарных наук, доцент

Севрюк И.З., кандидат ветеринарных наук, доцент

Мацинович А.А. кандидат ветеринарных наук, доцент

Германович Н.Ю., Румянцева Н.В., Котович И.В., Баран В.П.

З 15 Задания для самостоятельной работы студентов заочной формы обучения по органической и биологической химии в межсессионный период / Н.Ю Германович, Н.В. Румянцева, И.В. Котович, В.П. баран – Витебск: ВГАВМ, 2004.-38с.

Учебно-методическое пособие написано в соответствии с программой по органической и биологической химии по специальностям «Ветеринарная медицина» и «Зоотехния» и предназначено для студентов заочной формы обучения. Содержит сведения о классификации, строении, номенклатуре, реакционной способности и генетической связи между классами органических соединений. Описаны основные метаболические пути обменов углеводов, липидов и белков, их значение в обмене веществ в организме животных. Обращено внимание на наиболее сложные вопросы по курсу органической и биологической химии. Приведены варианты вопросов контрольной работы для студентов заочной формы обучения по специальностям «Ветеринарная медицина» и «Зоотехния».

Рассмотрено и рекомендовано к печати учебно-методической комиссией

факультета ветеринарной медицины 3.03. 2004 г., протокол № 1

Разрешено к печати редакционно-издательским советом УО «Витебская ордена «Знак Почета» государственная академия ветеринарной медицины»

(«17» июня 2004 года, протокол № 10)

УДК 547.16+577.1

ББК 24.2+28.072

Учреждение образования «Витебская Витебская ордена «Знак Почета» государственная академия ветеринарной медицины», 2004

Содержание

Список условных сокращений и обозначений
Введение
Тема 1. Генетическая связь между различными классами органических веществ
Тема 2. Липиды. Обмен липидов
Тема 3. Углеводы. Обмен углеводов
Тема 4. Аминокислоты. Белки. Нуклеиновые кислоты. Обмен белков и нуклеиновых кислот
Тема 5. Витамины. Ферменты
Тема 6. Интеграция и регуляция метаболизма. Взаимосвязь обменов углеводов, липидов, белков и нуклеиновых кислот

Список условных сокращений и обозначений

АлАТ – аланинаминотрансфераза
АМФ – аденозинмонофосфат
АТФ – аденозинтрифосфат
АПБ – ацилпереносящий белок
д-АМФ – дезоксиаденозинмонофосфат
цАМФ – циклический аденозинмонофосфат
ала – аланин
арг – аргинин
асн – аспарагин
асп – аспарагиновая кислота
вал – валин
ВЖК – высшие жирные кислоты
ГА-3-Ф – глицеральдегид-3-фосфат
Г-1-Ф – глюкозо-1-фосфат
Г-6-Ф – глюкозо-6-фосфат
глу – глутаминовая кислота
ГМГ-КоА – метилглутарил-КоА
ГТФ – гунозинтрифосфат
ДАФ – дигидроксиацетонфосфат
ДНК – дезоксирибонуклеиновая кислота
1.3-ДФГ – 1,3-дифосфоглицерат
ЖК – жирные кислоты
ЛДГ – лактатдегирогеназа
ЛК – липоевая кислота
НАД – никотинамидадениндинуклеотид окисленный
НАД·Н+ – никотинамидадениндинуклеотид восстановленный
НАДФН·Н+ - никотинамидадениндинуклеотид фосфат восстановленный
ПФП – пентозофосфатный путь
РНК – рибонуклеиновая кислота
сер – серин
тре – треонин
УМФ – уридинмонофосфат
ФАД – флавинадениндинуклеотид окисленный
ФАДН2 – флавинадениндинуклеотид восстановленый
3-ФГ – 3-фосфоглицерат
Ф-1,6-ДФ - фруктозо-1,6-дифосфат
фен – фенилаланин
ФЕП – фосфоенолпируват
Ф-6-Ф – фруктозо-6-фосфат
цис – цистеин
ЦМФ – цитидинмонофосфат
ЦТК – цикл трикарбоновых кислот
ЩУК – щавелевоуксусная кислота

ВВЕДЕНИЕ

Органическая и биологическая химия является одной из важнейших естественных наук, необходимых для всестороннего образования специалистов сельского хозяйства – врачей ветеринарной медицины и зооинженеров, поскольку состояние здоровья животных обеспечивают многие тысячи внутри– и внеклеточных реакций организма, определяя его максимальную жизнеспособность в физиологических условиях. Знание органической и биологической химии целесообразно использовать при оценке механизмов заболевания (патогенез), при выборе оптимального лечения, при лабораторной диагностике, оценке терапевтической эффективности лечения и др.

«Учебно-методическое пособие по органической и биологической химии» предназначено студентам заочного факультета для самостоятельной работы в межсессионный период и для подготовки к лабораторно-практическим занятиям. Оно имеет профессиональную направленность, составлено с учетом профиля обучаемого контингента, а также лимитом учебного времени и теми условиями, в которых находятся студенты, обучающиеся на заочном факультете. Для облегчения усвоения весь программный материал разбит на завершенные по содержанию блоки, включающие теоретические вопросы по статической и динамической биохимии, примеры выполнения наиболее сложных заданий, а также варианты, контрольной работы, которую следует выполнить в межсессионный период. Всего в учебно-методическом пособии 6 таких блоков.

В первом блоке «Генетическая связь между различными классами органических веществ» рассматриваются основные вопросы, касающиеся классификации и номенклатуры органических соединений, а также генетической связи между различными классами органических веществ, рассмотрены соответствующие заданиям примеры.

Во втором блоке «Липиды. Обмен липидов» приведен теоретический материал, касающийся обмена глицерина и высших карбоновых кислот, а также кетоновых тел, их вклада в энергетику организма, рассмотрены соответствующие примеры.

В третьем блоке «Углеводы. Обмен углеводов» в теоретической части рассмотрены пути распада и синтеза углеводов в организме животных, особенности углеводного обмена у жвачных животных.

Четвертый блок «Аминокислоты. Белки. Нуклеиновые кислоты. Обмен белков и нуклеиновых кислот» содержит примеры определения заряда аминокислот и пептидов, а также схему синтеза пептидов, поскольку из опыта работы кафедры следует, что эти вопросы являются наиболее сложными для студентов заочного отделения.

Пятый блок «Витамины. Ферменты» содержит вопросы программы по органической и биологической химии.

Шестой блок «Интеграция и регуляция метаболизма. Взаимосвязь обменов углеводов, белков и нуклеиновых кислот» посвящен взаимосвязям обменов и является логическим завершением изучения предмета «Органическая и биологическая химия», а также может использоваться студентами при изучении конкретных обменов и для подготовки к экзаменам.

В каждый блок включены вопросы для контрольной работы, а в конце пособия приведена таблица с вариантами контрольных работ и номерами вопросов по каждой теме. В части А данной таблицы приведены задания по органической химии. В части В – по биологической.

Тема 1. Генетическая связь между различными классами

Органических веществ

Теоретические вопросы, которые необходимо знать для изучения данной темы.

Органическая химия. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Взаимодействия между различными атомами и группами атомов в молекулах органических веществ (индуктивный и мезомерный эффекты на примерах спиртов, карбоновых кислот, фенолов). Виды и свойства ковалентной связи (s - и p- ковалентная связь, кратность, полярность, поляризуемость, энергия связи). Типы разрыва ковалентных связей. Классификация органических реакций. Классификация, номенклатура и изомерия органических соединений. Понятие о родоначальной структуре, функциональных группах и заместителях. Генетическая связь между алканами, алкенами, галогенопроизводными углеводородов, предельными одноатомными спиртами, многоатомными спиртами, фенолами, альдегидами, карбоновыми кислотами, гидрокси- и оксокислотами.

Методические рекомендации для выполнения контрольного задания.

В настоящее время чаще всего используется международная номенклатура

IUPAC, однако могут применяться тривиальная и рациональная номенклатуры (особенно характерно для биологической химии). При составлении названия по формуле, а также при написании формулы по названию следует придерживаться следующей последовательности:

1. Определить главную функциональную группу и выбрать для нее обозначение в суффиксе.

2.Выявить и назвать родоначальную структуру (главную цепь, основную циклическую систему).

3.Определить степень насыщенности, используя для ее указания суффиксы -ан,

-ен, -ин, а в циклическом и гетероциклическом рядах - префиксы дигидро-, тетрагидро- и т.д.

4.Установить характер имеющихся заместителей (боковые цепи, младшие функциональные группы), расположить их обозначения в алфавитном порядке в префиксной части названия.

5.Определить умножающие приставки, имея в виду, что они не влияют на алфавит ное расположение префиксов.

6.Провести нумерацию родоначальной структуры, придавая главной функции наименьший из возможных номеров. Цифры, обозначающие положение отдельных элементов структуры, поставить перед префиксами и после суффиксов, к которым они относятся.

7.Скомпоновать название, используя необходимые разделительные знаки.

При названии соединений при выборе обозначений характеристических групп, а также при определении старшей из них руководствуются таблицей 1.

Таблица 1

Классы соединений и названия характеристических групп

Класс Формула Названия
В префиксе В суффиксе
Карбоновые кислоты -СООН -(С)ООН Карбокси- - Карбоновая кислота -овая кислота
Сульфоновые кислоты -SO3H сульфо- Сульфокислота
Амиды -(С)ОNH2 - Амид
Альдегиды -СНО -(С)НО Формил- оксо- -аль  
Кетоны -(С)О оксо- -он
Спирты, фенолы -ОН гидрокси- -ол
Амины - NH2 амино- -амин

Примечания: 1. Классы соединений перечислены в порядке убывания старшинства.

2. Атом углерода, взятый в скобки, означает, что в данном варианте он считается составной частью углеродной цепи, а не функциональной группы.

Пример 1. Назвать соединение, указать родоначальную структуру, первичные, вторичные, третичные атомы углерода.

СН3 ―СН ―СН―СН2―СН―СН2СН2СН3

│ │ │

Н3С СН2-СН3 СН2―СН―СН3

СН3

Функции, обозначаемой суффиксом, нет. Главная цепь: 8 углеродных атомов (корень –окт-), причем из нескольких возможных цепей выбрана та, к которой примыкает наибольшее число боковых цепей. Степень насыщенности: кратных связей нет (суффикс -ан). Родоначальная структура – октан. Заместители: метил, пропил, этил. Умножающие приставки: метильных групп две (приставка ди-). Нумерация: слева направо, что дает последовательность цифр меньшую (2,3,5,7), чем была бы при нумерации справа (2,4,6,7).

Название в целом: 2,7-диметил-5-пропил-3-этилоктан.

Одной линией подчеркнуты первичные атомы углерода (связаны только с 1-им соседним С-атомом), двумя линиями подчеркнуты вторичные атомы углерода (связаны с двумя соседними С-атомами), тремя линиями подчеркнуты третичные атомы углерода (связаны с тремя соседними С-атомами). Четвертичных атомов углерода в молекуле данного вещества нет.

При составлении изомеров следует помнить, что все типы изомерии классифицируются следующим образом:

Структурная изомерия:

а) изомерия углеродного скелета

СН3―СН2―СН2―СН3 СН3―СН―СН3

Бутан изобутан

СН3

б) изомерия положения

СН3―СН2―СН═СН2 СН3―СН═СН―СН3

Бутен-1 Бутен-2

СН3―СН2―СН2―СН2ОН СН3―СН―СН2 ―СН3

Бутанол-1Бутанол-2

ОН

в) межклассовая изомерия (метамерия) – зависит от различного распределения углеродных атомов между несколькими углеводородными радикалами, входящими в состав молекулы:

СН3―СОО―С2Н5 С2Н5―СОО―СН3

Этиловый эфир уксусной Метиловый эфир

кислоты пропионовой кислоты

СН3―СН2―СН2―СООН – бутановая кислота

Динамическая изомерия (таутомерия)

СН3―С―СН2―СООС2Н5 ↔ СН3―С═СН―СООС2Н5

О ОН

ацетоуксусный эфир ацетоуксусный эфир

(кетонная форма) (енольная форма)

Пространственная изомерия (оптическая и геометрическая)

Причиной появления оптической изомерии чаще всего служит ассиметрический атом углерода - так называют С-атом, связанный с четырьмя различными заместителями. Оптическая изомерия проявляется в этом случае в существовании пары оптических антиподов.

СООН‌ СООН‌

│ │

Н ―С―ОН НО―С―Н

│ │

СН3 СН3

D-молочная кислота L-молочная кислота

Геометрическая (цис-транс) изомерия возникает из-за различий в расположении заместителей в жестких структурах (соединениях с двойной связью). Если одинаковые заместители расположены по одну сторону от плоскости связи – цис-изомер; если по разные стороны – транс-изомер.

Н Н Н

| | |

СН3―С═С―СН3 СН3―С═С―СН3

цис-бутен-2 |

Н

транс-бутен-2

При написании изомерных формул данного вещества можно пользоваться следующими приемами:

- Устанавливают общую формулу вещества и определяют возможный класс (классы), к которым относится вещество, а также степень его насыщенности.

- Приводят формулу нормального (неразветвленного строения), называют вещество.

- Изменяют положение функциональных групп или (и) кратных связей, получают формулы изомеров.

-Затем укорачивают цепь на одну группу –СН3 и производят все возможные перестановки группы –СН3 и функциональной группы (кратной связи).

- Укорачивают последовательно цепь еще на одну группу –СН3 и производят все возможные перестановки групп. Проверяют наличие оптической изомерии у получившихся изомеров.

Пример 2. Изобразите и назовите изомеры спиртов состава С4Н10О.

Общая формула СnН2n+1―ОН (С4Н9ОН) – вещество относят к предельным одноатомным спиртам.

СН3―СН2―СН2―СН2ОН СН3―СН―СН2 ―СН3

бутанол-1бутанол-2

ОН

Затем укорачиваем цепь на 1 метильную группу:

ОН

СН3―СН―СН2 ―ОН СН3―С―СН3

│ │

СН3 СН3

2-метилпропанол-1 2-метилпропанол-2

Задания для контрольной работы:

1.Выделить родоначальные структуры, назвать вещества по систематической номенклатуре. Подчеркнуть первичные атомы углерода одной линией, вторичные – двумя, третичные – тремя, четвертичные – четырьмя. Указать заместители и функциональные группы. Являются ли данные соединения полифункциональными? Гетерофункциональными? (Объяснить ответ).

СН3

1.1. СН3―СН―СН2―СН―СН3 1.2. СН3―СН―С―СН2―СН―СН3

│ │ │ │ │

Н3С-СН-СН3 СН3 СН3 СН3 СН3

1.3. СН3―С═СН―СН―СН3 1.4. СН3═С―СН═СН―СН3

│ │ │

СН3 СН3 СН3

1.5. СН3―СН2―СН―СН3 1.6. BrСН2―СН2―СН―СН3

│ │

СН2I СН2Br

1.7. НО―СН2―СН2―ОН 1.8. СН2―СН―СН3

Тема 2. Липиды. Обмен липидов и биологическая роль - student2.ru │ │

Тема 2. Липиды. Обмен липидов и биологическая роль - student2.ru 1.9. СН3 ОН ОН

Тема 2. Липиды. Обмен липидов и биологическая роль - student2.ru

Тема 2. Липиды. Обмен липидов и биологическая роль - student2.ru Тема 2. Липиды. Обмен липидов и биологическая роль - student2.ru Тема 2. Липиды. Обмен липидов и биологическая роль - student2.ru 1.10. Тема 2. Липиды. Обмен липидов и биологическая роль - student2.ru ОН

1.11. СН3―СН―СН3 1.12. СН3―СН2―СН2 ―N+(СН3)3

NH2

1.13. СН3―СН―С―СН2―С2Н5 1.14. НОН2С― СН2―СН2―СН2―СН2ОН

СН3 О

2.Изобразите изомеры следующего состава, назовите их по систематической но- менклатуре:

2.1. С5Н12 2.2. С4Н8 2.3. С4Н9Br 2.4. изомерные спирты состава С6Н14О

2.5. альдегиды состава С6Н12О 2.6. кетоны состава С6Н12О

2.7. альдегиды и кетоны состава С4Н8О 2.8. изомерные кислоты состава С5Н10О2

2.9.С5Н10 2.10.изомерные кислоты состава С6Н12О2

3. Напишите уравнения реакций, соответствующих следующим превращениям, укажите необходимые для реакций реагенты и условия, укажите тип реакций:

? КОН(в) [О] Cu(OH)2

3.1 СН4®? ®С2Н6®С2Н4®С2Н5Сl ® ? ® этаналь ® ?

3.2 пропан®пропанол-1®пропаналь®пропановая кислота®2-хлорпропановая кислота®2-гидроксипропановая кислота®2-оксопропановая кислота®метиловый эфир пировиноградной кислоты

нитробензол

3.3ацетилен ®бензол®толуол®бензойная кислота®изопропиловый эфир бензой ной кислоты ↓? HNO3(избыток)

фенол ¾¾¾®?

3.4 Этан®этен ®этанол®?®уксусная кислота®?®гликолевая кислота®лактид гликолевой кислоты

НBr NaOH (вод)

3.5 пропен ® ? ® ? ® пропанон ® пропаналь ® пропановая кислота ®

↓ СН3ОН

этиловый эфир пропановой кислоты ?

Cu(OH)2

3.6Этан®этен®этандиол ® ?

?

бензол®?®фенол ®2,4,6-тринитрофенол

пропен®пропандиол-1,2

3.7 Пропан ®2-бромпропан ®? ®пропанон®пропанол-2®изопропиловый эфир валериановой кислоты

пропаналь ®пропановая кислота ®?®2-гидроксипропановая кислота

3.8 пропанол-1®пропен®пропандиол-1,2

?

пропанол-2

этандиол-1,2 этаналь®уксусная кислота

↑ ↑

3.9 этилен®ацетилен®бензол®?®бензойная кислота ®этиловый эфир бензойной кислоты

3.10 Уксусная кислота®этанол®бромэтан®этен®этандиол

ацетилен

этаналь®уксусная кислота

Тема 2. Липиды. Обмен липидов и биологическая роль

Теоретические вопросы, которые необходимо знать по теме: «Липиды».

Липиды биологическая роль, классификация, номенклатура. Простые липиды. Жиры. Высшие жирные кислоты входящие в состав жиров, предельные (масляная, капроновая, пальмитиновая, стеариновая) кислоты, непредельные (олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая) кислоты. Строение триацилглицеринов, их номенклатура. Физико –химические свойства жиров: температура плавления, растворимость, гидролиз, гидрогенизация, присоединение галогенов, прогоркание жиров. Аналитические константы жиров: кислотное число, число омыления, йодное число. Применение жиров в ветеринарной медицине и животноводстве.

Стероиды, их строение и биологическая роль. Холестерин. Воски. Химическая природа. Распространение в природе, биологическая роль. Сложные липиды. Фосфатиды, холинфосфатиды, коламинфосфатиды, серинфосфатиды их строение, биологическая роль. Гликолипиды.

Задания для контрольной работы:

4.Написать уравнение реакции образования твердого жира из глицерола, пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот. Назвать полученный жир. Написать уравнение реакции щелочного гидролиза полученного жира, назвать продукты.

5. Написать уравнение реакции образования жира при участии 2-х молекул олеиновой и 1 молекулы линолевой кислоты. Указать консистенцию жира. Написать реакцию окисления по двойным связям, назвать продукт реакции.

6.Написать реакцию гидрогенизации получения твердого жира из 1,2 - диолеил - 3 - линоленоилглицерина.

7. Какие вещества называются мылами и на чем основано их моющее действие.

8. Физические свойства жиров. Кислотное число (что характеризует и с какой целью используется). Число омыления (что характеризует и с какой целью используется). Йодное число (что характеризует и с какой целью используется).

9.Стероиды. Определение. Написать химическую структуру стерана, холестерола, витамина D3 , холевой кислоты.

10.Назовите биологически активные вещества, которые являются производными стероидов (гормоны), приведите химические структуры.

11.Написать реакцию гидролиза стеароилолеоилпальметоилглицерина. Назвать продукты гидролиза.

12. Написать реакцию окисления триолеоилглицерина, назвать продукт реакции.

13. Написать химические структуры холинфосфатида, коламинфосфатида и серинфосфатида.

14.Описать строение пчелиного воска, спермоцета. Указать основные компоненты и биологическую роль данных соединений.

15.Написать структурные формулы высокомолекулярных ненасыщенных, жирных кислот, выполняющих функцию витаминоподобных веществ, указать их биологическую роль.

16.Написать реакцию щелочного гидролиза тристеароилглицерина, с образованием жидкого мыла.

17.Написать структурные формулы половых гормонов (эстрадиол, прогестерон, тестостерон).

18.Написать реакцию гидрогенизации получения твердого жира из олеоиллиноиллиноленоилглицерина.

Обмен липидов

Теоретические вопросы, которые необходимо знать по теме: “Обмен липидов”:

Переваривание липидов. Значение желчных кислот в переваривании липидов и всасывании жирных кислот. Особенности обмена липидов у жвачных животных. Окисление глицерина. Активирование и транспорт жирных кислот в митохондрии. Окисление насыщенных кислот с четным числом углеродных атомов. Особенности окисления жирных кислот с нечетным числом атомов углерода. Энергетический баланс окисления жирных кислот. Биосинтез жирных кислот, триглицеридов и фосфатидов. Кетоновые тела. Биосинтез кетоновых тел, биологическая роль, и особенности метаболизма кетоновых тел у жвачных животных. Кетозы. Кетонемия, кетонурия. Регуляция и нарушения липидного обмена.

Наши рекомендации