Нуклеиновые кислоты. омыляемые липиды
Мотивация цели. Нуклеиновые кислоты играют главную роль в передаче наследственных признаков и управлении процессом биосинтеза белка. Рассмотрение их строения и свойств необходимо для усвоения в курсе биохимии роли этих соединений в процессах хранения и передачи наследственной генетической информации в норме и при патологии.
Омыляемые липиды выполняют в живых организмах ряд важных функций. Они являются основными структурными компонентами клеточных мембран, одним из источников энергии в организме, играют защитную роль.
Цель самоподготовки. Необходимо усвоить строение и таутомерные превращения нуклеиновых оснований, строение и свойства нуклеозидов, нуклеотидов, нуклеиновых кислот и их биологическую роль. Необходимо также усвоить строение и свойства омыляемых липидов (жиров и фосфолипидов).
План изучения материала
1. Нуклеиновые основания.
1.1. Строение пиримидиновых (урацил, цитозин, тимин) и пуриновых (аденин, гуанин) оснований.
1.2. Лактим-лактамная таутомерия нуклеиновых оснований.
2. Нуклеозиды.
2.1. Строение. Характер связи нуклеинового основания с углеводным остатком. Номенклатура.
2.2. Гидролиз нуклеозидов.
3. Нуклеотиды.
3.1. Строение. Номенклатура. Отношение к гидролизу.
3.2. Нуклеозидмоно- и полифосфаты. АМФ, АДФ, АТФ. Типы связей в молекуле АТФ.
3.3. Биологическая роль АТФ:
- Энергетическая роль. Гидролиз до АДФ и АМФ. Макроэргические связи.
- Участие в биосинтезе белка. Аминоациладенилатный комплекс.
- Участие в переносе фосфатных групп.
3.4. Понятие о никотинамиддинуклеотидных коферментах. Система НАД+-НАДН.
4. Первичная структура нуклеиновых кислот.
4.1. Принцип строения молекул. Фосфодиэфирная связь.
4.2. Рибонуклеиновые и дезоксирибонуклеиновые кислоты. Их нуклеотидный состав.
4.3. Гидролиз нуклеиновых кислот.
5. Вторичная структура нуклеиновых кислот.
5.1. Понятие о вторичной структуре ДНК и РНК. Роль водородных связей в формировании вторичной структуры.
5.2. Комплементарность нуклеиновых оснований. Водородные связи в комплементарных парах оснований.
6. Биологическая роль нуклеиновых кислот.
6.1. Роль ДНК в передаче и хранении генетической информации.
6.2. Функции РНК, её виды.
6.3. Изменение структуры нуклеиновых кислот под действием химических агентов. Мутагенное действие азотистой кислоты.
6.4. Понятия о лекарственных средствах на основе модифицированных нуклеиновых оснований (фторурацил, меркаптопурин) и нуклеозидах – антибиотиках.
7. Липиды – определение, классификация.
8. Омыляемые липиды. Их классификация.
9. Общая структура жиров. Строение высших жирных кислот, входящих в их состав. Пространственное строение молекул ненасыщенных жирных кислот.
10. Номенклатура жиров.
11. Связь консистенции жиров со строением высших жирных кислот.
12. Химические свойства жиров.
12.1. Гидролиз жиров (кислотный и щелочной). Значение этих реакций. Мыла. Дифильность структуры мыл, механизм их моющего действия.
12.2. Реакции присоединения: гидрирование, бромирование, йодирование. Йодное число.
12.3. Пероксидное окисление жиров и его медико-биологическое значение.
12.4. Окисление жиров раствором перманганата калия в различных условиях.
12.5. Окисление насыщенных жирных кислот с участием кофермента А (β-окиление). Биологическое значение процесса.
13. Фосфолипиды.
13.1. Общая характеристика состава и строения. Фосфатидовые кислоты. Биологическое значение фосфолипидов.
13.2. Строение кефалинов и лецитинов. Дифильность их молекул.
13.3. Гидролиз кефалинов и лецитинов.
Рекомендуемая литература
А - с. 420-464.
А*- с. 431-453, 458-472.
А** - с. 400-425.
Б – тема 3.4, обучающие задачи 2, 3 (с. 223-229).
Вопросы для самоконтроля(вопросы, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)
1. Приведите схему таутомерных превращений цитозина и гуанина. Какой из таутомеров участвует в образовании молекул нуклеиновых кислот?
2. Приведите строение нуклеозидов, образованных аденином и дезоксирибозой, урацилом и рибозой. Назовите их, обозначьте тип связи.
3*. Запишите формулу 5′-тимидиловой кислоты, обозначьте типы связи между фрагментами молекулы. Приведите схемы кислотного и щелочного гидролиза этого нуклеотида.
4. Приведите строение АТФ. Обозначьте типы связи в молекуле. Какую связь называют макроэргической? Почему? Приведите схему ферментативного гидролиза АТФ.
5*. Приведите строение аминоациладенилатного комплекса валина. Каково значение реакции его образования?
6. Приведите схему образования водородных связей между комплементарными основаниями.
7. Приведите строение участка молекулы ДНК с последовательностью оснований АЦГ.
8. Приведите строение фрагмента мРНК, полученного при транскрипции с ГТА ДНК.
9. Приведите строение пальмитиновой и олеиновой кислот с учётом конформации насыщенных участков цепи и конфигурации двойной связи.
10*. Приведите схемы реакций окисления олеиновой кислоты в разных условиях.
11. Приведите схему реакции гидрогенизации олеоиллинолеоил-стеароилглицерина. Как изменится при этом консистенция жира? Приведите схемы кислотного и щелочного гидролиза исходного жира.
12*. Приведите строение кефалина, в структуре которого есть остатки пальмитиновой и линоленовой кислот. Отметьте гидрофильный и гидрофобный участки молекулы. Приведите схему щелочного гидролиза этого кефалина.
План работы на предстоящем занятии
1. Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль)
2. Разбор основных вопросов темы.
3. Выполнение лабораторной работы:
- Щелочной гидролиз (омыление) жира.
4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.
Лабораторная работа