Строение и биологическая роль протеиногенных аминокислот

А) Строение и биологическая роль ациклических аминокислот.

1. Моноаминомонокарбоновые

Глицин(гли, аминоуксусная к-та):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная.

2. Глюкогенная (гли ®сер®ПВК…).

3. Донор одноуглеродных фрагментов, необходимых для синтеза:

· пиррола,

· пуринсодержащих молекул (нуклеотидов, нуклеиновых кислот),

· гемсодержащих соединений (гемоглобина, хлорофилла),

· холина (и соответственно ацетилхолина – медиатора парасимпатической системы),

· креатина (креатинфосфат участвует в мышечном сокращении).

4. Необходим для синтеза трипептида – глютатиона.

Аланин(ала, a-аминопропионовая к-та):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная.

2. Глюкогенная (ала ® сер ®ПВК…).

Серин(сер, a-амино-b-гидроксипропионовая к-та):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная.

2. Глюкогенная (сер ®ПВК…).

3. Входит в состав активных центров ферментов (30%).

4. Необходим для синтеза фосфопротеинов (казеин молока).

5. Необходим для синтеза заменимой аминокислоты цис.

Цистеин(цис, a-амино-b-тиопропионовая к-та):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная.

2. Глюкогенная (цис®сер®ПВК…).

3. Входит в состав активных центров ферментов.

4. Необходим для формирования 2-, 3-, и 4-тичной структуры белков, т. к. способен образовывать дисульфидные связи.

5. Содержит самую реакционно активную при физиологических условиях функциональную группу, которая легко вступает во многие реакции:

· окислительно-восстановительные (образуется цистин, глютатион);

· способен связывать тяжёлые металлы – входит в состав металлотионеинов (содержит до 30% цистеина), одна молекула такого белка может связать 7 атомов Ме.

6. Является донором сульфид- и сульфат-группы и необходим для синтеза серосодержащих соединений:

· таурина (для синтеза желчных кислот);

· при декарбоксилировании образуется меркаптоэтиламин (необходим для синтеза КоА-SH).

7. Много в хрусталике глаза, применяется в медицинской практике для профилактики катаракты (в качестве препарата «Витеин» – 3¢-фосфоаденозин-5¢-фосфосульфат, в состав которого входят цистеин, глутамин и глюконат).

Треонин( тре, a-амино-b-гидроксимасляная к-та):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная.

2. Глюкогенная (гли ®сер ®ПВК…).

3. Необходим для синтеза фосфопротеинов.

Метионин(мет, a-амино-g-метилтиомасляная кислота):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная (особенно много в казеине молока).

2. Является донором метильной группы (в виде S-аденозин-метионина), необходим для синтеза:

· холина;

· фосфолипидов (липитропный эффект) – в медицинской практике назначается при токсических поражениях и жировой инфильтрации печени.

Валин(вал,a-амино-изовалерьяновая кислота):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная.

2. Глюкогенная.

3. Кетогенная.

Лейцин(лей, a-амино-изокапроновая кислота):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная.

2. Глюкогенная.

3. Кетогенная.

Изолейцин(иле, a-амино-изокапроновая кислота):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная.

2. Глюкогенная.

3. Кетогенная.

2. Моноаминодикарбоновые аминокислоты

Аспартат(асп, аминосукцинат):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная, в состав белков входят и аспартат и его амид (асн).

2. Глюкогенная (асп®ЩУК…).

3. Входит в активный центр ферментов.

4. Является донором аминогруппы.

5. Необходим для синтеза пиримидиновых оснований.

6. Участвует в обезвреживании аммиака.

Глутамат(глу, аминоглутарат):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная, в состав белков входят и глутамат и его амид (глн).

2. Глюкогенная (глу® a-кетоглутарат ®ЩУК…).

3. Входит в активный центр ферментов.

4. Является донором аминогруппы.

5. Необходим для синтеза пуриновых оснований.

6. Необходим для синтеза трипептида глютатиона.

7. Участвует в обезвреживании аммиака.

8. При декарбоксилировании образуется g-аминомасляная кислота (оказывает тормозящее действие на ЦНС).

9. Как нейромедиатор улучшает функцию головного мозга (передача синапсов симпатической системы), содержится в сером и белом веществе головного мозга; в медицинской практике назначают при лечении заболеваний ЦНС, психических расстройствах, дистрофии мышц.

3. Диаминомонокарбоновые

Аргинин(арг, a-амино-d-гуанидилвалерьяновая кислота):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная (особенно много в эмбриональных тканях и опухолевых клетках).

2. Основной источник образования NO, необходимого для регуляции апоптоза, деления и дифференцировки клеток.

3. Участвует в синтезе мочевины.

4. Необходим для синтеза:

· аргининфосфата (используется при мышечном сокращении),

· креатинфосфата (из арг, гли и мет), необходимого для мышечного сокращения.

Лизин(лиз, a,e-диаминокапроновая кислота):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная.

2. Глюкогенная (глу®a-кетоглутарат®ЩУК…).

3. Из лиз образуются нестандартные аминокислоты:

· 5-гидроксилизин (для синтеза коллагена);

· N-метиллизин (в миозине);

· десмозин (в эластине).

4. При декарбоксилировании образуется трупный яд кадаверин.

4. Диаминодикарбоновые (цистин, лактионин)

Б) Строение и биологическая роль циклических аминокислот

1. Гомоциклические:

Фенилаланин(фен, a-амино-bфенил-пропионовая кислота):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная.

2. Глюкогенная.

3. Кетогенная.

4. Необходим для синтеза гормонов:

· гормонов мозгового слоя надпочечников (адреналина и норадреналина);

· гормонов щитовидной железы (тироксина).

5. Необходим для синтеза меланина.

Тирозин(тир, a-амино-b-парагидроксифенил-пропионовая кислота):

(легко образуется из фен и выполняет те же функции).

2. Гетероциклические аминокислоты

Триптофан(три, a-амино-b-индолил-пропионовая кислота):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная.

2. Необходим для синтеза витамина РР.

3. Необходим для синтеза биогенных аминов:

· серотонина (медиатор ЦНС);

· триптамина (повышает АД, сужает сосуды).

Гистидин(гис, a-амино-b-имидозолил-пропионовая кислота):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная.

2. Глюкогенная (Гис ® глу ®…).

3. Входит в активный центр ферментов.

4. Необходим для синтеза биогенного амина (при декарбоксилировании) – гистамина (понижает давление, расширяет кровеносные сосуды).

5. Необходим для синтеза экстрактивных веществ скелетной мышцы – карнозина и ансерина (специфические дипептиды скелетных мышц позвоночных, участвуют в сокращении, увеличивают амплитуду сокращения мышцы после утомления).

3. Гетероциклические иминокислоты

Пролин(про, пирролидин-a-карбоновая кислота):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная (больше всего в коллагене).

2. Глюкогенная (Гис ® глу ®…).

3. Дестабилизирует пространственную структуру белка, вызывая излом a-цепи).

Применение аминокислот в медицинской

и фармацевтической практике

1. В промышленности и медицине:

· ежегодно производят в мире более 200 тыс. тонн аминокислот, в основном как пищевые добавки и компоненты кормов для скота;

· традиционные методы получения – ферментативный гидролиз, химический и ферментативный синтез;

· больше всего производят лиз и глу, а также гли и мет.

2. В качестве лекарственных препаратов:

· в основном применяются мет, гис, глу и асп, а также арг, фен и цис (например, на основе ГАМК создан препарат гаммалон (аминолон), применяемый при нарушениях мозгового кровообращения после инсульта, при атеросклерозе мозговых сосудов, потере памяти);

· асп – способствует повышению потребления кислорода сердечной мышцей. В кардиологии применяют панангин – препарат, содержащий К и аспартат Mg (его применяют для лечения аритмий и ишемической болезни сердца);

· мет – назначают при отравлениях эндотоксинами, для защиты от экзотоксинов, обладает радиопротекторными свойствами, в геронтологии – в качестве профилактического средства;

· гли – как ГАМК, является медиатором торможения ЦНС. Применяют для лечения хронического алкоголизма, производный глицина – бетаин – эффективный гепатопротектор;

· вал – входит в состав комплексонов для выведения радио-нуклидов из организма.

3. В пищевой промышленности:

· для улучшения вкуса мяса, консервирования – глу;

· D-триптофан (слаще сахарозы);

· в качестве антиоксидантов в пищевой промышленности используют гли и цис, лиз – как стабилизатор витаминов;

· сладкий на вкус гли применяют при производстве приправ и безалкогольных напитков.

2. Примерные варианты контрольной работы по теме «Аминокислоты: классификация, структура

И биологическая роль»

Вариант 1

1. Приведите примеры гетероциклических аминокислот, производных пропионовой кислоты. Напишите их формулу, укажите название, биологическую роль.

2. Какие из перечисленных аминокислот относятся к полярным незаряженным: лейцин, глутамин, фенилаланин, треонин, валин? Напишите их формулы.

Вариант 2

1. Пролин и гидроксипролин (классификация, структура, биологическая роль).

2. Напишите формулы серосодержащих аминокислот, укажите их биологическую роль.

Вариант 3

1. Напишите формулу аминокислоты, не имеющей стереоизомеров. К какому классу по классификации Ленинджера она относится? Укажите ее биологическую роль.

2. Пирролидин-α-карбоновая кислота. Напишите ее формулу, укажите тривиальное название, классификацию и биологическую роль.

Вариант 4

1. Напишите формулу гомоциклических аминокислот. К каким классам по классификации Ленинджера они относятся? Укажите их биологическую роль.

2. Лизин (структура, классификация, номенклатура и биологическая роль).

Вариант 5

1. Напишите формулу незаменимых аминокислот с разветвленной углеродной цепочкой. К какому классу по классификации Ленинджера они относятся? Укажите их биологическую роль.

2. Напишите формулу аминоуксусной кислоты и α-амино-β-фенилпропионовой кислоты. Укажите их тривиальное название, классификацию и биологическую роль.

Вариант 6

1. Напишите формулу триптофана и серина. Укажите химическое название, классификацию и биологическую роль.

2. Напишите формулу α-амино-γ-метилтиомасляной кислоты и α-амино-изовалерьяновой кислоты. Укажите тривиальное название, биологическую роль, классификацию.

Вариант 7

1. Какие из перечисленных аминокислот (лизин, валин, глутами-новая кислота, треонин) являются гидрофобными неполярными? Напишите их формулы, укажите биологическую роль.

2. Аргинин (структура, классификация, биологическая роль).

Вариант 8

1. Из перечисленных ниже аминокислот укажите гидроксилсодержащие аминокислоты: валин, тирозин, аргинин, серин, аспарагин. Напишите, к какому классу (по всем трем классификациям) они относятся, укажите их биологическую роль.

2. α-амино-β-индолил-пропионовая кислота. Напишите ее формулу, тривиальное название, укажите биологическую роль.

Вариант 9

1. Напишите формулу аминокислоты, способной образовывать дисульфидные мостики в структуре белков. Укажите ее название, классификацию, биологическую роль.

2. Моноаминодикарбоновые кислоты и их амиды. Структура, класси-фикация и биологическая роль.

Вариант 10

1. Напишите формулу аминокислоты, не имеющей стереоизомеров. Укажите ее название, классификацию и биологическую роль.

2. Перечислите аминокислоты, которые относятся к классу неполярных, гидрофобных. Напишите формулы циклических, укажите их биологическую роль.

Вариант 11

1. Какие аминокислоты участвуют в образовании глутатиона? Напишите его формулу и формулы этих аминокислот, укажите их биологическую роль, классификацию.

2. Гистидин (структура, биологическая роль и классификация).

Вариант 12

1. Положительно заряженные аминокислоты, структура, классификация и биологическая роль.

2. Аминокислота – донор метильной группы. Напишите ее формулу, укажите название и классификацию.

Вариант 13

1. Отрицательно заряженные аминокислоты, структура, классификация и биологическая роль.

2. Из чего образуются в организме гистамин, триптамин и серото-нин? Напишите формулы этих аминокислот и биогенных аминов.

Вариант 14

1. Приведите примеры гетероциклических аминокислот, производ-ных пропионовой кислоты. Напишите их формулу, укажите тривиальное название, классификацию и биологическую роль.

2. Из каких аминокислот могут образовываться в организме трупные яды? Напишите формулы этих аминокислот и продуктов их декарбоксилирования.

Вариант 15

1. Пролин и гидроксипролин, структура, классификация и биоло-гическая роль.

2. Напишите формулы аминокислот, участвующих в процессах обезвреживания аммиака в организме человека и животных, укажите, к какому классу по классификации Ленинджера они относятся, их биологическая роль.

Вариант 16

1. Напишите формулу глутаминовой кислоты, валина и гистидина. К каким классам по классификации Ленинджера они относятся? Укажите их биологическую роль.

2. Какая аминокислота применяется в медицинской практике для подавления возбуждения ЦНС? Почему? Напишите формулы ее и биогенного амина, образующегося в организме из этой аминокислоты.

Вариант 17

1. Напишите формулы аминокислот, являющихся производными пропионовой кислоты и относящихся к классу полярных незаряженных. Укажите их название, биологическую роль.

2. Триптофан, структура, классификация и биологическая роль.

Вариант 18

1. Какие из перечисленных аминокислот относятся к классу положительно заряженных: лейцин, аргинин, глицин, лизин, фенилаланин? Напишите их формулу и укажите биологическую роль.

2. Тирозин, структура, классификация и биологическая роль.

Вариант 19

1. Перечислите незаменимые для человека аминокислоты. Напишите формулы циклических аминокислот из них, укажите их название, классификацию и биологическую роль.

2. Цистеин, структура, классификация и биологическая роль.

Вариант 20

1. Серосодержащая незаменимая аминокислота. Структура, классификация и биологическая роль.

2. Гомоциклические аминокислоты, структура, классификация и биологическая роль.