Оптичні ізомери амінокислот

Лише у найпростішій амінокислоті — гліцині до α-атома Карбону, крім аміногрупи, приєднано два атоми Гідрогену. У всіх інших випадках усі чотири замісники вα-атома Карбону різні, тому цей атом є асиметричним. Отже, усі амінокислоти, крім гліцину, повинні бути представлені двома оптично активними формами ізомерів, що є дзеркальним відображенням один одного. Дійсно, усі амінокислоти, за винятком гліцину, мають оптичну активність і можуть існувати в двох конфігураціях — в D-формі або L-формі.

D-амінокислота

L-амінокислота

Надзвичайно вражаючим є той факт, що виявлено лише один із двох можливих енантиомерів кожної амінокислоти у тваринних і рослинних білках і що кожний такий енантиомер має однакову конфігурацію для всіх амінокислот. Тобто у всіх випадках атом Гідрогену, карбоксильна група й аміногрупа займають однакове просторове положення щодо групи R таα-атома Карбону. Усі природні білкипобудовані з L-амінокислот!

Це досить загадковий факт, і поки ще не відомо, чому живі організми побудовані з L-, а не D-молекул амінокислот. Усі вивчені білки, одержані з тваринних і рослинних організмів (як із вищих, так і з найпростіших — бактерій і навіть вірусів), складаються, як виявлено, з L-амінокислот.

Праві й ліві форми молекул мають зовсім однакові властивості, коли це стосується їхньої взаємодії зі звичайними речовинами, але вони розрізняються у випадку, коли вони взаємодіють із біологічними молекулами (ферментами). На Землі могли б існувати організми, побудовані з D-амінокислот, так само як зараз живуть організми, побудовані з L-амінокислот. Якби одна людина раптово перетворилася у своє дзеркальне зображення, то вона не помітила б спочатку будь-яких змін навколо себе, за винятком того, що писала б не правою, а лівою рукою, зачісувала б волосся в іншийбік, по биттю серця почувала б, що воно розміщується в правій частині грудної клітки й т. д. Людина могла б пити воду, дихати повітрям і використовувати кисень для процесів окиснення, видихати карбон(IV) оксид, тобто весь організм її функціонував би нормально доти, поки людині не потрібна була б їжа. Одразу виявилося б, що людина не може перетравлювати звичайну їжу рослинного або тваринного походження. Вона могла б підтримувати життя, тільки споживаючи їжу, що містить штучні
D-амінокислоти, синтезовані в хімічних лабораторіях. Ця людина не могла б мати дітей, доки не знайшла б дружину (чоловіка), що піддалася такому ж процесу перетворення у своє дзеркальне зображення. Тобто Земля могла б бути населеною двома зовсім незалежними видами живих організмів — рослинами, тваринами, людськими істотами, які не могли б користуватися їжею протилежного амінокислотного виду, не могли б народити гібридних нащадків.

Нікому ще не відомо, чому живі організми побудовані з L-амінокислот. Поки немає переконливих доказів того, що молекули, подібні до білків, не могли б бути побудовані з рівного числа правих і лівих молекул амінокислот. Можливо, білкові молекули, побудовані з молекул амінокислот лише одного виду найкраще підходять для побудови живих організмів, але якщо це так, то невідомо, чому це саме так.

Так само наука не знає чому живі організми вибрали L-, а не
D-орієнтацію. Висловлювалося припущення, що перший живий організм, випадково скористався декількома молекулами
з L-конфігурацією, що були тоді в однаковому співвідношенні
D-молекулами. Згодом усі наступні форми життя в процесі розвитку продовжували користуватися молекулами L-амінокислот, отриманими «в спадщину» від первісної форми життя. Може, буде знайдене краще пояснення, але яким воно буде ще не відомо.