Царь Иоанн Грозный, проходя через Валдай, в эпоху казней, сжег и разорил его.
В царствование Алексея Михайловича до 1654г Валдай был дворцовым селом,дважды населён пленными поляками, от коих осталось название улицы - Панская.
Патриарх Никон, бывший митрополитом Новгородским, испросил у царя Алексея Михайловича живописное озеро Валдайское для основания острова Валдайского для основания Иверской обители на его лесистом острову. Исполненный впечатлениями пустыни, посреди которой провёл лучшие годы, он хотел, чтобы новая обитель напоминала ему гору Афонскую, образец жития иноческого, и устроил её по подобию одного русского монастыря Афонской св. горы. Совершая освящение на Валдайском озере, он опустил святой крест в озеро, и назвал его святым, село Валдайское переименовали в Богородицское и приписал его к монастырю. Для содержания перевоза между Иверским монастырём и селом и снабжения рыбою монастырской братии, поселил на острове, близ монастыря,два семейства из Осташкова,в последствии же переселенцы построили два дома в Валдае, и теперь в городе сохранилось название Осташи.
Царь Пётр расформировывая стрелецкие полки и образуя из них людей посадских, назначил некоторым из семейств их жить в Валдае. От их поселений составилась улица Срелецкая. И до сего времени в некоторых домах Валдая есть оружие стрельцов, их копья и чугунные пищали.
Пётр1, во время проезда из Москвы в С-Петербург, посетил раз, в день св. ап Петра и Павла, Иверский монастырь и по окончании службы, большую часть дня катался по Валдайскому озеру, стрелял дичь и в цель. В воспоминание этого дня на Валдайской пристани, в день св. ап. Петра и Павла, ежегодно с полудня проходит ярмарка, катание на лодке и стрельба. По завету выстроена лет десять назад на городском кладбище каменная церковь купцом Колобовым в честь св. ап. Петра и Павла.
В 1772 году, в царствование Екатерины Великой, село Богородицкое возведено в степень города и названо Валдаем. Посадские разделены на мещан и купцов, получили право выбирать городского Главу, учреждён магистрат и прочее. Построена круглая каменная церковь св. Екатерины и пять каменных домов (для присутственных мест), в числе коих один назван дворцом. Площадь, где построена церковь св Екатериныполучила название Екатериненской, а улица от двораца к почте - Дворцовой. Кладбище от церкви св. Параскевы перенесено на борок, ( т. е.горку окружённую болотом) и там поставлена деревянная церковь св. Иоакима и Анны, до этого времени бывшая на Тёмном острове.
В 1773 г. город сильно пострадал от пожара, но положение на главном сообщении между столицами благоприятсвовало его населённости, промышленности и богатсву. Тогда город был в цветущем состоянии. С раннего утра до позднего вечера по нему тянулись обозы, почтовые повозки , дилижансы идругие экипажи. В Миллионной улице, построенной в царствование Императора Павла 1, образовались каменные дома под одну крышу, с подъездом в середине. Особенно много появилось постоялых дворов. Девушки продавали на улице баранки с поцелуем. В праздники, летом, вырядившись в жемчуг, штофы и парчу, выходили на площадь играть в лунки или хороводы. Зимой же днём, в штофных со стоячим воротником полушубках, накинутых на одно плечо, катались на лошадях по улицам, а к вечеру с гор на саночках с подрезами, управляемых парнями. Торговля и все занятия были прибыльны в городе для производящих. Валдайские купцы отправляли свои товары в Боровичи, Тихвин и другие города.
Между жителями было много раскольников они имели свою молельню и отдельное кладбище. Этот период времени существование города, до открытия Николаевской железной дороги (НЖД), можно назвать цветущим периодом города Валдая.
В 1812 году, в тяжкую годину отечественной войны, жители Валдая, кроме вооружения и отправки на место ратников, выдали 25 000р. (из рассказов старожилов) на войну.
4 МАЯ 1837 ГОДА Валдай посетил Боговенчанный Государь Император АЛЕКСАНДР 2, БЫВШИ ЕЩЁ НАСЛЕДНИКОМ ЦЕСАРЕВИЧЕМ. Государь Император по прибытии в Валдай, осмотрев стоящую в нём артиллерийскую бригаду на манежном поле, благоволил для молитвы отправиться в Иверский моностырь по озеру на приготовленной для этого гражданами лодке. Там был встречен с подобающей честью Архимандритом и братиею, в храме Успения Богородиы слушал Божественную литургию, прикладывался к чудотворной иконе Божией Матери, мощам Праведного Иакова и Московских чудотворцев. Оттуда Государю Императору угодно было отправиться в Валдай на лодке по озеру, несмотря на ветер волновавший его! В Валдае он был встречен городским духовенством в облачении со св. крестом приветственной речью. Выслушав её, Государь Император приложился к св. кресту исоизволил шествовать при восторженных криках радостного народа иколокольном звоне, в собор Пресвятыя Троицы, где молился Тому, Кто правит судьбами Царств и Царей, слушал Ектению и Многолетие, прикладывался к животворящему кресту и местным иконам. В тот же день, по кратковременном отдохновении в доме Градского Главы, при колокольном звоне и грамогласном “ура” народа, не оставлявшего его ни на минуту, благоволил отправиться по Московскому шоссе. И шумно, и радостно, и весело было в тот день у Валдайских жителей, насладившихся полученными Царскими милостями, золотыми словами. Они означили то место, где Государь Император приносил Богу молебствие в градском храме.
Лодка же, на коей Государю Императору угодно было отправиться по озеру от градской пристани , была взята на пристань и поставлена в нарочно устроенной каменной галлерее, где сохраняется и теперь, как священный памятник священной любви к Царствующему Дому. В 1844году, на случай переезда через озеро из города Высочайших Особ, Государю Императору угодно было прислать в город Валдай катер, с парусами, кистями и свесами, богато украшенный. Он был принят Валдайскими жителями с восхищением и с особенною церемониею, храниться и теперь как драгоценность города Валдая в галлерее у Соборной пристани.
В 1848году, в год тяжкой холеры, валдайские жители, объятые ужасом смерти и, не видя облегчения смертоносной эпидемии от медицинских средств, во множестве, с женами, детьми, повергнутыми в прах, в храме Успения Пресвятыя Богородицы Иверской обители, вознесли в стогнах того храма теплую, чуждую житейских помыслов молитву к Царице небесно. Возложили, со священным трепетом в сердце, на рамена свои чудотворный Её образ, и в крестном ходе обнесли его около города Валдая с воплем и пламенною мольбою, да остановит Она разящую их смерть. Свершилось чудо, с первого дня по принесении в город чудотворной Иверской иконы холера начала ослабевать и вскоре прекратилась.
В вечное воспоминание этой явленной к нам милости Божией, к удовлетворению благочестивой просьбы жителей города, по определению Святейшего Правительственного Синода, высочайше утвержденному 1849 года, декабря 3 дня, ежегодно, с узаконенным торжеством, приносится из Иверского монастыря в Валдай чудотворная икона Божией Матери, и бывает с нею крестный ход около города 28 ИЮЛЯ. В следующие дни, по 6 АВГУСТА, на улицах Валдая, с утра до вечернего часа, беспрестанно раздаются молитвенные гимны Царице Небесной, ходит религиозная процессия из духовенства в облачении и богомольцев с чудотворным образом и зажжёнными свечами и собирается в домах усердствующих молебствие пред тою иконою. Сверх того в первые три дня, по принесении в город чудотворной иконы, торговля в нём останавливается, лавки все заперты, бедным на пожертвованную сумму предлагается обеденный стол на Соборной площади. Богомольцам же во время шествия крестного хода из Иверской обители выставляется квас и вода для питья.