Механизм образования трансизомеров жирных кислот

Атомы и группировки атомов в молекулах совершают колебательные и вращательные движения относительно связей, соединяющих атомы. Вращательное движение вокруг двойной углерод-углеродной связи возможно, однако, только в том случае, если вторая из двух связей этиленовой группы будет разорвана (сильно ослаблена). Прочность этиленовой связи достаточно велика и по этой причине соединения с этиленовой связью в молекуле известны в виде двух достаточно стабильных пространственных конфигураций. Цис-конфигурация приписана молекулам, атомные группы которых расположены по одну сторону плоскости этиленовой связи. При транс-конфигурации ненасыщенного соединения его атомные группы расположены по разные стороны этиленовой связи (Рис.16.).

Рис.16. Механизм образования трансизомеров жирных кислот

То есть, в ходе селективного гидрирования процесс идет по двум направлениям: насыщение и трансизомеризация(Рис. 17).

Рис.17. Возможные направления реакции

Сравнительный анализ температур плавления насыщенных жирных кислот

В цис- и транс-форме

Трансизомеризация приводит к повышению температуры плавления ненасыщенных жирных кислот, как показано в табл. 3.

Таблица 3

Температуры плавления жирных кислот в цис- и транс-форме

Наименование кислоты	Положение этиленовых связей в молекуле (номер атома углерода)	Температура плавления, 0С
Цис-форма	Транс-форма
Олеиновая	9-10		44-45
Линолевая	9-10; 12-13	-5	28-29
Линоленовая	9-10; 12-13; 15-16	-11	29-30

Естественные и промышленные трансизомеры жирных кислот

В природе ненасыщенные жирные кислоты существуют в основном в цис-форме. Исключение составляют трансизомеры, вырабатываемые бактериями в желудке жвачных животных в результате реакции биогидрогенизации полиненасыщенных жирных кислот растений с участием водорода, выделяемого рубцом. Этот процесс является естественным, но именно он обуславливает наличие в молочном жире позиционных и трансизомеров жирных кислот. Трансизомеры попадают в организм человека со сливочным маслом, молочными продуктами, мясом и жиром крупного рогатого скота (жвачных), потребляемыми практически каждый день. В природных источниках содержание трансизомеров невелико: от 2 до 5-7%.

В промышленности позиционные и трансизомеры образуются как побочные продукты реакции частичной гидрогенизации ненасыщенных кислот, т.е реакции присоединения водорода по месту двойных связей. Традиционные методы гидрирования масел в производственных условиях предусматривают использование катализаторов, обеспечивающих селективный характер реакции. В этом случае продукты реакции обладают повышенной твердостью при относительно невысокой температуре плавления, но содержание трансизомеров среди них достигает 45-50%.

Исследования трансизомеров в составе пищевых продуктов ведутся в течение многих лет.

Многие ученые, ведущие исследования в данной области, считают, что бесконтрольное вмешательство в природу жиров может нанести серьезный вред здоровью человека.

Законодательство Российской Федерации в области трансизомеров

Жирных кислот

Тревога и озабоченность медицинских и общественных организаций по поводу негативных последствий для здоровья населения, не могла не сказаться на решениях законодательных органов ряда стран, направленных на максимально возможное снижение предельно допустимой концентрации трансизомеров жирных кислот в пищевой продукции.

В Российской Федерации в течение ряда лет предпринимаются некоторые усилия по ограничению содержания трансизомеров жирных кислот в пищевых продуктах.

ГОСТ 2831-91 «Заменители масла какао. Технические условия» регламентирует содержание трансизомеров в этом виде продукции – не более 2%. Но при подробном изучении данного ГОСТа, можно увидеть, что он не описывает те продукты, которые в настоящее время используются на Российском рынке как заменители масла какао лауринового и нелауринового типа, их описание приведено в ФЗ №90 «Технический регламент на масложировую продукцию». Физико-химические показатели продукта, приведенные в ГОСТ 2831-91 идентифицируют эквиваленты масла какао.

Внесены дополнения в СанПиН 2.3.2.1078-01 в раздел «Продукты для питания дошкольников и школьников» по ограничению трансизомеров в мучных кондитерских изделиях до 7% от общего жира.

В Российской Федерации концентрация трансизомеров (не более 8%) ограничена при изготовлении спредов (ГОСТ Р 52100-2003 «Спреды и смеси топленые») и мягких маргаринов «ГОСТ Р 52178-2003 «Маргарины. Общие технические условия»).

ФЗ №88 «Технический регламент на молоко и молочную продукцию» также ограничивает содержание трансизомеров до 8% в жировой фазе спреда.

Также, в настоящее время разрабатывается проект ФЗ «Технический регламент на кондитерскую продукцию». Предполагает вынесение на этикетку количества как трансизомеров, так и насыщенных жирных кислот.

Принятие проекта ФЗ «Технический регламент на кондитерскую продукцию» и вынесение на этикетку количества трансизомеров без введения других ограничений оставляет за промышленностью возможность включения в продукты любого количества трансизомеров жирных кислот и предоставляет потребителю право самому определять, что ему покупать. Принятие ФЗ - будет сигналом для промышленности на снижение содержания ТЖК в готовом продукте для получения преимуществ на рынке конечного потребителя.