Присоединение Казанского ханства к Москве.
1555—1561 — строительство в Москве собора Покрова на Рву (храма Василия Блаженного).
1555—1557 — родовые объединения башкир центральной и южной Башкирии направиляют прошение к царю принять их под свою защиту и покровительство.
Присоединение Астраханского ханства к Москве.
1556 — основан город Орел (сейчас центр Орловской области).
1556 — отмена кормлений. Переход власти в уездах к выборным губным и земским старостам, а в городах — к излюбленным головам, избиравшимся посадскими людьми
Ливонская война.
1558—1561 — захват русскими войсками Нарвы, Дерпта и других городов. Разгром Ливонского Ордена.
1558 — строительство русской крепости и перенос астраханских городских поселений с правого берега Волги на левый - основан город Астрахань (сейчас административный центр Астраханской области).
1560 — падение Избранной Рады.
1563 — русские войска овладели Полоцком.
1564 — перелом в Ливонской войне. Начало поражения русских войск.
1564 — начало книгопечатания в России. Выходит "Апостол" - первая датированная книга Ивана Федорова и его помощника Петра Мстиславца.
1565—1572 — опричнина Ивана Грозного.
1569 — Люблинская уния. Образование Речи Посполитой в результате объединения Польши и Литвы.
1570 — поход опричников на Новгород.
1571 — сожжение Москвы крымским ханом Девлет-Гиреем.
1572 — битва при Молодях, разгром войск крымского хана.
1574 — основание русскими стрельцами города Уфа (сейчас столица Башкортостана).
1575 — «княжение» Симеона Бекбулатова.
1581 — введение «заповедных лет» (временная отмена прав перехода крестьян в Юрьев день).
1581—1582 — осада Пскова польскими войсками короля Стефана Батория.
1581—1582 — поход Ермака в Сибирь.
1582 — Ям-Запольское перемирие с Польшей. Передача Ливонии Польше в обмен на возвращение Баторием русских городов.
1583 — Плюсское перемирие со Швецией, которая удержала Эстляндию и захваченные русские города (Нарва, Корела, Ям, Копорье).
1584—1598 — царствование Федора Ивановича.
1584 — основан город Архангельск (сейчас административный центр Архангельской области).
1584 — основан «Царев город на Кокшаге» (Царевококшайск). С 1927 Йошкар-Ола (сейчас столица Республики Марий Эл).
1585 — первое упоминание о городе Воронеж (сейчас центр Воронежской области).
1586 — основан город Самара (сейчас административный центр Самарской области).
1586, 29 июля — основан город Тюмень (сейчас административный центр Тюменской области).
1589 — учреждение патриаршества в России. Провозглашение первым русским патриархом Иова.
1589, 2 июля — основана Царицынская крепость, позднее город Царицын, затем Сталинград, с 1961 Волгоград (сейчас административный центр Волгоградской области).
1590, 2 июля — основан город Саратов (сейчас административный центр Саратовской области).
1590—1593 — русско-шведская война.
1591 — гибель царевича Дмитрия в Угличе.
1595 — Тявзинский мир со Швецией. Россия вернула Ивангород, Ям, Копорье, Корелу.
1596 — основан город Белгород (сейчас административный центр Белгородской области).
1597 — указ о пятилетнем сыске крестьян (урочные лета).
1598 — прекращение династии Рюрика.
1598 — избрание Бориса Годунова царем на Земском соборе.
Царствование Бориса Годунова.
Всеобщий политический кризис в России вызванный голодом 1601—1603 годов вверг страну в период смут, царей-самозванцев и иностранных интервенций. Лишь благодаря народному героизму и самопожертвованию столица государства была освобождена от поляков, а Земский собор 1613 года избрал русского царя — Михаила Романова.
Царствование Бориса Годунова.
1603—1604 — восстание Хлопка.
1604 — вторжение Лжедмитрия I в Россию.
1604 — смерть Бориса Годунова, свержение и убийство его сына Федора.
1604, 7 октября — основан город Томск (сейчас административный центр Томской области).
Правление Лжедмитрия I.
1606, май — восстание в Москве и убийство Лжедмитрия I.
1606 — избрание Земским собором Василия Шуйского царем.
1606—1610 — правление Василия Шуйского.
Восстание И. Болотникова.
1608—1610 — Тушинский лагерь Лжедмитрия II.
1609 — обращение русского правительства к Швеции с просьбой за помощью. Начало открытой польской интервенции.
1610 — низложение Василия Шуйского. Переход власти в руки «семибоярщины». Приглашение на русский царский престол польского королевича Владислава.
1611 — первое ополчение во главе с И. Заруцким, князем Д. Т. Трубецким, П. Ляпуновым.
Второе ополчение во главе с Д. Пожарским и К. Мининым. Освобождение Москвы.
1613, 21 февраля — избрание Михаила Романова царем на Земском Соборе.