Характеристика Володимирка
В черзі галицьких князів з Ростиславового коліна, був це один з найпроворніших «збирачів» галицьких земель. Вирахуваний і сміливий, де треба проворний, де треба безоглядний, умів собі помагати «лисячим хвостом» там, де не вдіяв нічого «вовчим зубом». Опинившись поміж ворогами з заходу, півдня і сходу, він умів найти дорогу й спільну мову з далекою Суздальщиною та ще дальшою Візантією. Всі його стратегічні потягнення відповідали дипльоматичним і навпаки. Свому синові Ярославові передав він велику спадщину, а цей подбав про те, щоби її не змарнувати.
Ярослав Осьмомисл
Щастя хотіло, що Володимирко залишив тільки одного, а при тому талановитого сина, що йому припала Галичина ціла, неподільна. Правда, політика Ярослава була куди інша від політики його батька, але неменче від неї успішна й далекосяжна в наслідках.
Як схарактеризував Ярослава автор Слова о полку Ігоревому, ми вже знаємо. Неменче підхлібно характеризує його й київський літописець: «Був він князь мудрий, вимовний, богобійний, поважаний по всіх землях і славний своїми полками. Коли була йому яка кривда, то він не ходив з своїм військом, але посилав своїх воєводів. Він привів землю до цвітучого стану, роздавав багато милостині, був ласкавий для безприютних, годував убогих, любив чернечий чин і помагав йому, скільки міг; у всьому сповняв божий закон і тримав у порядку церковні справи».
Опинившися на галицькому столі несподівано, будучи під безпосередним вражінням несподіваної батьківської смерти, Ярослав зразу заломився, але дуже скоро відзискав рівновагу духа й показав противникам свій львиний пазур.
Бій під Теребовлею
Забраних від Ізяслава городів Ярослав не віддав, але зате перетягнув угорського короля на свій бік. Обурений тим Ізяслав вибрався в 1154 р. походом на Галичину. Ворожі війська зустрілися над Серетом. Сили Ізяслава були куди більші від Ярославових. Бачучи це, галицькі бояри вислали свого князя геть з обозу й веліли йому самому замкнутися в Теребовлі: «Ти молодий — казали бояри — поїдь собі набік і дивися на нас, як ми складатимемо голови за честь твого батька й твою за те, що батько твій нас любив і годував. Ти в нас один, то щоб ми зробили, якби з тобою що сталося? Їдь ти до городу, а ми самі будемо битися з Ізяславом. А хто з нас остане в живих, прибіжимо до тебе й зачинимося в городі».
Ярослав послухав й почалася кривава січа, що тривала від полудня до вечора. Ізяслав переміг на свому відтинку, але волинські війська кинулися тікати перед галичанами. Тоді Ізяслав ужив підступу: казав виставити на побоєвищі галицькі прапори й ними заманив до себе й полонив велику скількість галичан. Решта, пізнавши підступ, заперлася в Теребовлі. Ізяслав залишився на побоєвищі сам з невеликим військом і великою скількістю полонених. Його союзники розбіглися на всі сторони. Сподіючися випаду галичан з Теребовлі й лякаючися великої скількости полонених, Ізяслав рішився на страшне й нелицарське діло: звелів вирізати полонених, залишаючи при життю тільки знатніших, за яких сподівався більшого викупу. Доконавши цього, Ізяслав вернув до дому, ніби як побідник але з пятном злочину на чолі. «І був великий плач по всій землі галицькій» — кінчить літописець опис того злощасного бою.
Галичина й Ярослав переболіли те нещастя. Колиж помер Ізяслав Київський, а на Волині повстала низка удільних князівств, Ярослав почув себе забезпеченим від сходу. Задруживши з мадярським королем і забезпечившися союзом з Польщею, він міг тепер усю свою енергію вжити на культурну розбудову краю та зміцнення молодого державного організму, що його дістав у спадщині по батькові.
Одинокою справою, що могла його непокоїти, була справа Івана Ростиславича Берладника, що далі не спочивав, щоб вернути собі галицький стіл.
Тиняючись по всіх княжих дворах, він забрив нарешті до Ізяслава Давидовича, що тимчасом засів на київському столі. Ярослав, що був з Ізяславом у союзі, зажадав від нього видачі Івана Берладника (1158). Своє домагання підпер підписами цілої низки українських і польських князів та ще й мадярського короля. Але Ізяслав не міг сповнити домагання свого союзника. Правда, він відпустив від себе Івана Берладника, що кинувся за допомогою до половців, але це означало зірвання союзу й можливість нової війни поміж київським і галицьким князем.
Покищо почав свою діяльність сам Іван Берладник. З половцями він пішов на долішнє Подунавя (Берладь) і опанувавши його без труду, почав грабити галицькі кораблі, що йшли в низ Дунаєм, та галицькі купецькі каравани. З черги він почав наступ на городи галицького Пониззя. Але Ярослав не позволив йому за довго гуляти на Пониззю. Його війська зліквідували цілу акцію Івана, що знову втік до Ізяслава Давидовича Київського.
З черги зорганізував Ярослав великий похід проти Ізяслава й нагнав його, разом з Іваном Берладником з Києва. В 1161 р. вмірає Іван Берладник у Солуні, а небаром по ньому вмірає його опікун Ізяслав Давидович. Ярослав міг тепер спокійніше відітхнути. На київському столі засів його союзник Ростислав, політичне становище Галичини було забезпечене з усіх боків.
Вплив бояр на князя
Сильне й непохитне було становище Ярослава Осьмомисла в зовнішній політиці. Вперве в історії виступила за нього Галичина, як міцно зорганізована й забезпечена союзами держава, з високою культурою та цивілізацією. Куди слабше зате почувався той сам Осьмомисл, що «стріляв салтанів у далеких краях», проти своїх таки бояр. Вони здобули собі вплив ще на Ярославового батька, а що вже було з Ярославом, то ми бачили під Теребовлею. Правда, там бояри покладають голови за свого князя, але замикаючи його в твердині, відсувають від особистої участи, а затим і від лаврів боротьби. При всій їх доброзичливости бачиться, що бояри взяли свого князя не тільки в охорону, але і в опіку, що чим далі, тим душе дається князям у знаки. Вплив бояр на князів, що помічується за Володимирка, зростає за Ярослава, а вже за його наслідників боярські «коромоли» доводять до трагічних зударів, подібно як колись княжі міжусобиці в Київській Державі.
Палатна революція
Князь Ярослав Осьмомисл, що як відомо, був примушений шукати союзу з Юрієм Суздальським, закріпив свій політичний звязок ще й подружжям з Юрієвою дочкою Ольгою. Подружжя, що виникло з політичного підложжя, не могло бути щасливе. Увага й серце князя повернулися до якоїсь Настасі з боярської родини Чагрових. Почування князя до Настасі було глибоке й щире. Воно теж перенеслося на сина Олега, що він його мав з Настасею. Подружна мораль того часу, та ще й на княжому дворі, не була надто строга. Княже окруження потурало куди гіршим вибрикам, якщо вони не погрожували інтересам того окруження. В даному випадку, на любовних звязках князя Ярослава з Чагрівною, зискувала її рідня, а на це не .могла позволити решта бояр. І от на цьому тлі прийшло до палатної революції.
На чолі незадоволених бояр станув колишній повірник Ярослава — боярин Кость Сірославич та якийсь «служебний князь» Святополк. Ніби заступаючись за кривду княгині Ольги Юріївної та її сина Володимира, починають бояри отверту боротьбу з впливами Чагрових. Княгиня покинула Галич й подалася в Червень, відкіля син її кермував бунтом бояр на галицькому дворі. Невідомо як, але бояри опанували князя, вирізали всіх Чагрових, а нещасну Настасю спалили на кострі. Сина її Олега вислали з краю, а Ярослава заприсягли, що він далі житиме в згоді з княгинею та не старатиметься вкоротити впливів боярської мафії.
Літопис переповідає цю трагедію княжої поваги і серця коротко й не дає блищих пояснень про хід подій. Не є виключене, що крім боярської мафії, загроженої в своїх інтересах, грала тут ролю й випробувана на київському грунті суздальська, політична інтрига. Палатна революція, звернена отверто проти князя і Чагрових, не направила взаємин Ярослава з його законною жінкою. Вже в 1171 р. тікає Ольга з сином Володимиром до Ярослава Луцького, що обіцяв їм вимогти від Ярослава самостійну волость для Володимира. Але Ярослав, вислав до Луцька три тисячі наємного польського війська й прогнав відтіля свою жінку, що тікаючи з місця на місце, опинюється нарешті у Володимирі над Клязмою. Вертати їй до чоловіка не було чого. Вона постриглася в черниці, а син її Володимир якось поєднався з батьком та вернув до Галича. Правда, не на довго. Тінь спаленої Настасі станула поміж батьком і сином. В 1182-3 рр. бачимо Володимира Ярославича знову на мандрівці. Нарешті найшов він захист у славного героя протиполовецького походу Ігоря Святославича в Путивлі. Тут пробув два роки й замиривши з батьком, знову вернув до Галича.