Ти лет он женился на Изабелле, принцессе Бурбонской, которой постоянно оставался верен. В 1465 Изабелла умерла, оставив Карлу единственного ребёнка — Марию Бургундскую.
Людовик XI ещё дофином прятался в Бургундии от своего отца, и именно тогда между ним и Карлом завязались приятельские отношения. Но став королём, Людовик начал продолжать политику своего отца. Ещё при жизни отца Карл Смелый, имевший тогда титул графа Шароле, вёл войну (1464—1465) с французским королем Людовиком XI, своим коварством раздражавшим всех владетелей, находившихся в вассальных отношениях к нему, и заставившим их заключить между собой «Лигу общего блага».
Карл Смелый выбрал Маргариту Йоркскую в качестве третьей жены. Таким образом Карл решил объединиться со старым союзником Бургундии — Англией. Людовик XI приложил все усилия, для предотвращения брака, но летом 1468 года свадьба роскошно праздновалась в Брюгге. У пары не было детей, но Маргарита посвятила себя своей падчерице Марии; и после смерти Марии много лет спустя, она заботилась о её двух детях.
Апреля 1465 года, Филипп передал правление Карлу, который провел следующее лето, продолжая войну «Лиги общего блага» против Людовика XI. Карл остался владеть областью после битвы при Монтлери (16 июля 1465), где он был ранен, но это не помешало королю вернуться в Париж и заявить о решающей победе над Карлом. В октябре 1465 года Людовик заключил мир в Конфлане с герцогом Бургундским и особый договор с остальными союзниками в Сен-Мере. Король отдал Карлу Смелому города и земли на Сомме, незадолго до того выкупленные у него за 400 тысяч золотых экю. Во время переговоров 25 сентября жена герцога Изабелла внезапно умерла, что сделало возможным заключить политический брак. Как часть соглашения Людовик обещал Карлу руку своей дочери Анны, с графствами Шампань и Понтье в качестве приданого, но брак не состоялся.
Одержав верх над Людовиком, Карл обратил свои силы против Льежа (Люттиха), вследствие притеснений и обременительных налогов восставшего (1464) против бургундской власти в надежде на помощь Людовика. К этому примешались действия в городеДинан: в течение войны в нём радовались слухам, о том, что Карл был побежден в Монтлери и тому, что он на самом деле был незаконным сыном герцогини Изабеллы и предыдущего льежского епископа (умер в 1455). 25 августа 1466 года, Карл пришёл в Динан, решив отомстить за оскорбление чести его матери, и разрушил город, убив всех мужчин, женщин и детей в его пределах. При этом он успешно вел в это же время переговоры с Льежским епископством. Смерть Филиппа Доброго (15 июня 1467 года) послужила Льежу сигналом к вторичному восстанию. Но Карл Смелый победил их в битве при Синт-Трёйдене, и совершил победный вход в Льеж, разрушив стены города, лишив его самоуправления и наложив на него тяжелую контрибуцию. Другие волновавшиеся города — Гент, Малин (Мехельн), Антверпен — не посмели сопротивляться его воле, и он стал править единолично.
Скоро, однако, Льеж сделал третью попытку возвратить себе самостоятельность, пользуясь тем, что в это время против Карла поднялся иЛюдовик XI, желавший возвратить себе Бургундию. Карл находился в затруднительном положении, но ему повезло. Незадолго до начала льежского восстания Людовик XI прибыл к Карлу на переговоры в Перонну. Людовик XI отправился в Перонну, взяв с собой всего сто человек свиты, поверив обещаниям герцога о дружественном приеме и полной безопасности . Но едва начались переговоры, как пришло сообщение, что Льеж восстал. Горожане захватили в плен своего епископа и подняли знамя короля Франции.
Обвинив во всем короля, Карл велел запереть ворота. От скорой расправы Людовика спас Филипп де Коммин, посоветовавший королю принять все условия герцога. В октябре 1468 года Людовик подписал предложенный ему договор, по которому признавал, что парижский парламент не имеет власти над Фландрией и Пикардией, а сам он не имеет никаких ленных прав на эти области. Людовик соглашался отдать своему брату герцогу Беррийскому Шампань. Наконец, обещал, что примет участие в походе против города Льежа и будет присутствовать, с бургундским крестом на шляпе, при казни своих тайных союзников, льежских мятежников. Через неделю после подписания договора Льеж был захвачен на глазах униженного Людовика и жестоко разграблен.
По истечении одного года перемирия, последовавшего за соглашением, король обвинил Карла в измене, и захватил некоторые из городов на Сомме (1471 год). Герцог принял ответные меры: вторгнувшись во Францию с большой армией, овладел городом Нель и уничтожил его жителей. Но потерпев неудачу, в атаке на Бове, Карл должен был довольствоваться только разорением страны до Руана, и в конечном счете отступить, не достигнув какого-нибудь полезного результата.
Отказавшись от расточительного великолепия, которым славилась Бургундия при его отце, он направил все свои усилия на развитие военной и политической власти. С начала своего правления он начал реорганизацию армии и управления герцогства. Сохраняя принципы феодального пополнения, он пытался установить систему твердой дисциплины среди войска, которое он усилил, нанимая иностранных наемников (англичане, итальянцы), и развивая артиллерию.
Желая присоединить к Бургундии Эльзас и Лотарингию и возвести её на степень королевства, Карл шёл в своих честолюбивых замыслах ещё дальше: при начавшихся переговорах о браке его единственной дочери Марии с сыном императора Фридриха он ставил условием согласия своего на этот брак избрание своё в римские короли, мечтая и об императорскойкороне в будущем; но недоверие к возраставшему могуществу Бургундии со стороны Франции, Швейцарии и Северной Италии помешало тогда осуществлению этого плана. Император ограничился обещанием содействовать коронации Карла в качестве первого короля Бургундии.
В 1473 году архиепископ Кёльнский Рупрехт, ограниченный в своей власти сеймом, обратился за помощью к Карлу, который принял это предложение, надеясь подчинить своей власти прирейнские города; но стойкое сопротивление города Нейса (1474—1475) и приближение императорского войска заставило Карла отступить. Незадолго перед тем Сигизмунд,эрцгерцог австрийский, заложил свои эльзасские владения Карлу, который поставил над ними жестокого фогта.
Людовик XI, боявшийся теперь сам воевать с Карлом, устроил «вечный мир» между Габсбургами и швейцарцами, уверив последних в намерении Карла подавить их свободу, а Сигизмунда снабдил деньгами для выкупа заложенных имений. Карл медлил с их возвращением; теснимые эльзасцы, уверенные в помощи швейцарцев, прогнали бургундский гарнизон и казнили осужденного чрезвычайным судом фохта (Гагенбаха). Разгневанный Карл напал на Лотарингию, овладел её столицей Нанси и двинулся через Юрупротив швейцарцев. Так начались Бургундские войны, приведшие к краху герцогства. Участь изменнически захваченного гарнизона города Грансон, отчасти повешенного, отчасти утопленного в Невшательском озере, воодушевила швейцарцев, и их войско в битве под Грансоном (1476) нанесло полное поражение бургундцам. По некоторым оценкам, бургундская армия насчитывала от 30 до 40 тысяч воинов, армия конфедератов - 20 тысяч. Однако цифры ненадёжны - в то время никто не мог точно подсчитать численность армий. Победителям досталась вся превосходная артиллерия Карла и его великолепный лагерь, полный сокровищ, молва о которых ходила по всей Европе. Это поражение не отучило Карла от самонадеянности; в битве с швейцарцами под Муртеном (1476) он получил ещё более тяжелый удар. Вне себя от ярости, Карл отвергал всякое посредничество и в третий раз выступил против закаленного в боях врага.
Предпринимая последние усилия, Карл сформировал новую армию и 22 октября осадил город Нанси. На выручку осажденным поспешила армия лотарингцев и их союзников — австрийцев, эльзасцев, французов и швейцарцев (до 20 тыс. человек). Потеряв многих солдат из-за сильных холодов, но не решившись снять осаду с находящегося на грани сдачи голодающего города, Карл решил принять бой.
Января 1477 года на обледеневших полях близ Нанси войско Карла потерпело страшное поражение, отчасти обусловленное изменой итальянского кондотьера Кампобассо (изменой по отношению к Карлу: на самом же деле Кампобассо был вассалом сторонника Людовика XI, и был вынужден следовать за своим сюзереном). Почти все бургундское войско было перебито или пленено, Карл Смелый был убит. Его обмороженное, голое и изуродованное тело обнаружили несколько дней спустя в соседней реке. Голова Карла была расколота алебардой, на животе и пояснице были следы от многочисленных ударов копий, а лицо было настолько обезображено дикими животными, что лишь личный врач смог опознать его по боевым шрамам.
Могила Карла Смелого находится в церкви Богоматери в Брюгге. Врагам Карл запомнился как Карл Ужасный. Это прозвище он получил из-за своего жестокого поведения в отношении неприятеля, особенно во время войны с Францией в конце 1471 года: из-за отказа французов участвовать в открытом сражении, и их нападениями на его незащищенные границы в Геннегау и Фландрии, Карл прошел своей армией от Иль-де-Франса до бургундской территории, по дороге предав огню более чем две тысячи селений.
После смерти Карла, не оставившего сыновей, его преемницей стала 19-летняя дочь Мария Бургундская. Вскоре его обширные владения, истощённые войнами, де-факто прекратили существование как суверенное государство, будучи поделены между Людовиком XI и мужем Марии, императором Максимилианом Габсбургом. Последним суверенным герцогом Бургундским был сын Марии по имении Филипп. Попытки французских королей завладеть наследием бургундских Валуа вылились в череду конфликтов с Габсбургами.
1477-1482 Мари́я Бургу́ндская (фр. Marie duchesse de Bourgogne, 13 февраля 1457 — 27 марта 1482) — с 1477 года герцогиня Бургундии,Эно и Намюра, графиня Голландии, единственная дочь и наследница герцога Бургундии Карла Смелого.
Владела двумя языками — французским и нидерландским. После гибели отца в январе 1477 года унаследовала престол герцогов Бургундских, что позволило ей стать одной из самых желанных невест Европы тех лет. Наследство Марии включало в себя районы нынешней северо-восточной Франции (Бургундию, значительную часть Лотарингии и Эльзаса), а также Франш—Конте,Фландрию, Эно и Брабант. Однако находившимся в катастрофическом экономическом состоянии герцогством (западная частьБургундии) силой завладел французский король Людовик XI. Чтобы оправдать захват земель, Людовик предложил двадцатилетней Марии стать супругой его семилетнего сына дофина Карла. Но значительная часть подданных герцогини была против французского господства. В это время нашёлся ещё один претендент на руку Марии — сын императора Фридриха III. В итоге у Марии Бургундской, которая вышла замуж 14 августа 1477 года в Генте за эрцгерцога Максимилиана Габсбурга (впоследствии императорСвященной Римской империи Максимилиан I), остались графство Бургундия (Франш-Конте) и Нидерланды. Таким образом, эти владения вошли в состав фамильных владений дома Габсбургов. Также к потомкам Марии перешёл и орден Золотого руна, основанный её дедом, бургундским герцогом Филиппом Добрым, в 1429 году.
Мария умерла в 1482 году в возрасте всего 25 лет от последствий падения с лошади во время соколиной охоты, будучи беременной. Филипп де Коммин в «Мемуарах» пишет:
Конь, на котором она ездила, был горяч и сбросил её на большое бревно. Некоторые говорят, правда, что она упала в приступе лихорадки. Но как бы там ни было, немного дней спустя после падения она умерла, и это было великое горе для её подданных и друзей, ибо после её смерти они больше не знали мира: ведь народ Гента её почитал гораздо больше чем мужа, поскольку она была владелицей страны.