В 1305 году Жан II отправился в Лион на интронизацию папы римского Клемента V, но, участвуя в этой церемонии, он был убит упавшей стеной.

1305-1312 Артур II Бретонский (фр. Arthur II de Bretagne; 2 июля 1262(12620702) — 27 августа 1312) — герцог Бретани из династии Дрё с 1305 года, старший сын Жана II (1239—1305), герцога Бретани (1286—1305) и графа де Ришмона (1268—1305), и Беатрисы Английской, дочери английского короля Генриха III Плантагенета и Элеоноры Прованской.

В ноябре 1305 года после смерти своего отца, герцога Бретонского и графа де Ришмона Жана II, 43-летний Артур занял герцогский престол в Бретани, а его младший брат Жан Бретонский получил титул английского графа Ришмона (Ричмонда).

Герцог Артур Бретонский, несмотря на вассальную зависимость от Капетингов, проводил политику, самостоятельную от Франции. Разделил герцогство на восемь округов. В 1309 году созвал в Бретани первые генеральные штаты, зародыш бретонского парламента.

Августа 1312 года 50-летний герцог Артур II Бретонский скончался и был похоронен в Ванне.

1312-1341 Жан III Добрый (фр. Jean III le Bon; 8 марта 1286 — 30 апреля 1341, Кан, Нормандия) — герцог Бретонский из династии Дрё (1312—1341), виконт Лиможский (1312—1331), граф Ричмонд (1334—1341), старший сын Артура II Бретонского (1262—1312), герцога Бретани (1305—1312), и Марии Лиможской (1260—1291), виконтессы Лиможской (1263—1291), дочери Ги VI Доблестного, виконта де Лиможа.

В августе 1312 года после смерти своего отца, герцога Бретонского Артура II, 26-летний Жан III Добрый унаследовал герцогский престол Бретани, а также титул виконта Лиможского.

В январе 1334 года после смерти своего дяди Жана Бретонского (1266—1334), графа де Ришмона (1306—1334), герцог Бретонский Жан III Добрый унаследовал титул графа де Ришмон (Ричмонд).

Жан III Добрый всемерно укреплял герцогскую власть. Демострировал полную лояльность по отношению к Франции, сохраняя при этом хорошие отношения и с Англией. Пытался завещать права на герцогскую корону королю Франции, но не нашел поддержки среди бретонских баронов.

Умирая, бретонский герцог Жан III Добрый поставил герцогство перед сложнейшей проблемой, не назвав своего преемника. После смерти Жана началась война за Бретонское наследство, которую начали его младший брат Жан Завоеватель, граф де Монфор, и граф Шарль де Блуа, муж его племянницы Жанны де Дре, графини де Пентьевр.

30 апреля 1341 году 55-летний герцог Бретонский Жан III Добрый скончался в Канне (Нормандия), возвращаясь от двора французскогокороля.

Война за Бретонское наследство.

Война разгорелась между Жанной де Пентьевр, представленной своим мужем Карлом де Блуа, и её дядей Жаном де Монфором, а позже сыном последнего, будущим Жаном IV. В 1365 году Жанна де Пентьевр по договору в Геранде отказалась от прав на герцогство Бретань в пользу Жана IV.

1341-1364 Карл де Блуа-Шатильон (фр. Charles de Blois), также называемый блаженным Карлом Блуасским (1319(1319), Блуа — 29 сентября 1364, Оре) — герцог Бретонский с 1341 года, сеньор де Гиз с 1342 года, сын Ги I де Шатильона, графа де Блуа и Маргариты де Валуа, сестры Филиппа VI. Происходил из дома Шатильон.

Карл с детства был набожным человеком, со всей страстностью умерщвлявшим свою плоть. Он насыпал мелкие камешки себе в обувь, туго подвязывался вервием и каждую ночь исповедовался, опасаясь отходить ко сну во грехе. Верный своему религиозному пылу, он никогда не принимал на себя роль полноценного полководца.

Июня 1337 года в Париже он женился на Жанне де Пентьевр, дочери Ги Бретонского, племяннице и наследнице герцога Жана III, внучке Артура II Бретонского, став таким образом бароном Мэнским, и всю жизнь боролся за право на титул герцога Бретонского и графа Пентьеврского. Вместе Карл и Жанна, при поддержке короля Франции, боролись в войне за Бретонское наследство (1341—1364) с Домом Монфоров в лице юного Жана де Монфора, вошедшего в историю под именем герцога Бретонского Жана V Доблестного (1339—1399). Вопреки своему благочестию, Карл, не колеблясь, повелел перебить 2000 жителей после осады Кемпера.

Однако первоначальные успехи сменились жестоким поражением. Карл был взят в плен англичанами при осаде Ла-Рош-Деррьен в 1347 году. Располагая 4-тысячным войском против 100—150 человек англичан в Ла-Рош-Деррьене, составив хитрый план предстоящей битвы с силами англичан (ок. 1000 солдат), шедших на помощь осаждённому английскому гарнизону Ла-Рош-Деррьен, Карл, тем не менее, потерпел поражение. Главной причиной разгрома и позорного пленения стала безынициативность военачальников Карла и неожиданная вылазка ожесточённых многодневной осадой горожан.

В плену Карл, помимо прочего, написал житие Святого Ива, покровителя Бретани. Спустя девять лет 10 августа 1356 Карл вышел на свободу в обмен на выкуп в 700 000 золотых флоринов и продолжил войну против Монфоров.

Однако сразу после своего освобождения герцог зимой босым совершает паломничество в Трегье, в церковь Святого Ива. Местные жители, желая облегчить его путь, устилали дорогу полотном и ветками, но герцог выбирал другую дорогу. По завершении паломничества Карл целых две недели не мог ходить.