В 1294 году во Фракии появился Лже-Ивайло. Имя Ивайло вновь собрало большое количество людей, но судьба и действия Лже-Ивайло неизвестны.

1280-1292 Георгий I Тертер (Тэртэрий) (болг. Георги I Тертер; ? — 1308 или 1309) — болгарский царь в 1280—1292 годах.

Происходил из половцев, славился храбростью и умом. Иван Асень III, опасаясь Георгия, как соперника, женил его на своей сестре Марии (Георгий должен был отправить свою первую жену Марию и своего сына Феодора Святослава в Никею) и пожаловал титул деспота. Когда Иван Асень III бежал из Велико-Тырново от преследований Ивайлы (Лахан), болгары провозгласили царем Георгия. Последний под условием мира с Византией вернул из Никеи свою первую жену и сына Феодора Святослава, который позже занял болгарский престол (1300). Папа Николай IV тщетно старался при Тертере склонить болгар к унии. В 1285 году на Болгарию напали татары. Царь Георгий Тертер был вынужден признать себя вассалом хана Ногая и отправить своего сына и наследника Феодора Святослава заложником в Золотую Орду. Сестра Феодора Святослава также была отправлена в Орду, где она была отдана замуж за Чаку или Джеке, сына хана Ногая. Когда на Болгарию напали татары, Георгий, не будучи в состоянии бороться с ними, бежал в 1292 году в Византию, где пытался получить убежище при императоре Андронике II, однако император не дал убежища Георгию и тот был вынужден жить в Анатолии. Подробностей этого периода жизни Георгия не известно. В 1301 году его сын Феодор Святослав сумел вызволить Георгия и тот вернулся в Болгарию. Хотя Георгий не получил никакой власти, но он жил в достатке и умер видимо в 1308 или 1309 году.

1292-1298 Смилец (болг. Смилец) (?—1298), болгарский царь в 1292—1298.

Смилец и его братья Радослав и Войсил были крупными землевладельцами, однако о их происхождении ничего не известно. В 1292 году после бегства царя Георгия I Тертера, Смилец при поддержке хана Ногая занял болгарский престол. Уже будучи царём, в 1292 году женился на дочери византийского севастократора Константина Палеолога.

В 1296 или 1297 Смилец выдал замуж свою дочь Феодору за будущего сербского короля Стефана III.

В царствование Смильца татары продолжали делать набеги на Болгарию.

В 1298 после начала вторжения Чаки в Болгарию Смилец перестаёт упоминаться. Возможно, что он был убит по приказу Чаки или же во время боя с войсками Чаки.

После смерти Смильца престол перешёл к его малолетнему сыну Ивану Смильцу, регентом при котором стала вдова Смильца. Однако фактически Иван Смилец не правил, а престол быстро занял Чака, а вдова Смильца и Иван Смилец бежали из Тырново.

1299-1300 Чака (Джека, Джуки, болг. Чака; ?—1301) — болгарский царь в 1299—1300. Сын беклярбека Золотой Орды Ногая и его жены Алаки.

После 1285 года Чака женился на Елене, дочери болгарского царя Георгия I Тертера.

В 1299 году в ходе длительной борьбы за власть в Золотой Орде войска хана Токта одержали победу над силами беклярбека Ногая. Сам Ногай был убит, однако его сыновьям удалось бежать. Наибольшую опасность для ханской власти в Орде представлял старший сын Ногая Чака. Первым делом, вернувшись во владения отца, тот навел в них порядок, расправившись с мятежными тысячниками, отколовшимися от Ногая, освободил плененного ими своего брата Теке. Однако, вскоре сам же убил своего брата вместе с одной из жен Ногая Яйлак-хатун, матерью Теке, которые уговаривали Чаку признать власть Токты. Убийство брата восстановило против него многих военачальников, двое из которых — Таз, зять Ногая, и Тунгуз — взбунтовали войска и открыто выступили против Чаки.

Чака был вынужден с небольшим воинским отрядом бежать на Северный Кавказ, где находились верные ему войска. Кроме того, войска Чаки значительно пополнили и отряды наемников-ясов (осетин). Восстановив силы он выступил против мятежников и разбил их. Восставшие нойоны с остатками войск бежали к хану Токте.

Устранив в принадлежавших его отцу владениях мятежников Чака не стал на этом останавливаться и в конце 1299 с небольшим войском вторгся в Болгарию. В этом походе участвовал и Феодор Святослав Тертер, брат его жены. В это время в Болгарии умер (возможно, что был убит в бою или по приказу Чаки) царь Смилец и номинальная власть перешла к его сыну Ивану Смильцу. Феодор Святослав сумел подкупить бояр, в итоге вдова Смильца и её сын Иван Смилец бежали из Тырново в Крын, а потом в Византию. Чака стал правителем Болгарии, но вскоре, к началу 1301, был свергнут Федором Святославом и брошен в темницу.

Хан Токта, преследуя потомков беклярбека Ногая, пришёл с войском в Болгарию. Феодор Святослав, изъявляя покорность, приказал обезглавить Чаку и выдал Токте его голову, после чего войска Токты покинули Болгарию.

1300-1322 Феодор Святослав Тертер (болг. Тодор Светослав) (?—1322) болгарский царь в 1300—1322. Феодор был сыном царя Георгия Тертера и Марии.

Когда правителем Болгарии стал Иван Асень III, Георгий Тертер развелся с матерью Феодора Святослава для того, чтобы жениться на Марии, сестре Ивана Асеня III. Мария и Феодор были отосланы в Византию. После восхождения на престол Георгия в 1280, Феодор Святослав продолжал находиться в Византии. Только в 1285 году Феодор Святослав был освобожден с помощью тырновского патриарха Иоакима III.

Но уже в 1289 году был послан своим отцом Георгием заложником в Золотую Орду к хану Ногаю. Сестра Феодора Святослава вышла замуж за сына Ногая – Чаку. Сам же он женился на Евфросинии, крестной дочери жены Ногая, Евфросинии, которая сама была незаконорожденной дочерью Михаила VIII Палеолога.

В 1298 году участвовал в походе Чаки на Болгарию, в которой тот стал правителем но в 1300 Феодор Святослав организовал заговор против Чаки, который был убит. Федор Святослав стал царем Болгарии. Его правление принесло мир и стабильность в Болгарии.

В начале своего правления Феодор Святослав обвинил своего бывшего спасителя, тырновского патриарха Иоакима III, связанного с царём Смильцом и его женой, в государственной измене и казнил его. В 1302 Михаил, сын царя Константина Тиха, попытался с помощью византийской армии вторгнуться в Болгарию, но потерпел неудачу.

1322-1323 Георгий II Тертер (болг. Георги II Тертер) правил Болгарией в 1322—1323 годах. Дата рождения неизвестна.

Георгий был сыном Феодора Святослава и Евфросинии, назван в честь деда Георгия I Тертера. После смерти отца в 1322 году Георгий стал и новым царем и начал активно участвовать в гражданской войне в Византийской империи, где престол оспаривался между Андроником II Палеологом и его внука Андроником III Палеологом. Воспользовавшись ситуацией, Георгий Тертер II вторгся в византийскую Фракию и практически не встречая никакого сопротивления захватил слабоохраняемый крупный город Филиппополь (Пловдив) и некоторые его окрестности в 1322 году. Болгарский гарнизон, насчитывавший 2 тысячи пехоты и тысячу конницы, был вверен военачальнику Ивану Русину, в то время как придворный писатель присвоил Георгию титул «обладателя болгарского и греческого скипетра». Новая кампания, проведенная в том же году привела к захвату несколько крепостей вокруг Адрианополя, но болгары отступили из-за разгрома их армии Андроником III во Фракии. Византийский император готовился к вторжению в Болгарию после того, как узнал о смерти Георгия, скончавшегося по-видимому, от естественных причин. У Тертера не было потомков. Его преемником стал его дальний родственник Михаил I Шишман.

1323-1330 Михаил Шишман (болг. Михаил Шишман, Михаил Шишман Асен) (? — 31 июля 1330) — болгарский царь в 1323—1330. Традиционно именуется как Михаил Шишман (именно под этим именем он был известен до восшествия на престол), однако царствовал под именем Михаил Асень. Реже именуется как Михаил III, Михаил III Асень, Михаил III Шишман Асень. Основатель династии Шишманов — последней династии царей Второго Болгарского царства. Сын Видинского деспота Шишмана от его первого брака. С 1308 соправитель Видинского княжества. После смерти отца (между 1308 и 1313) стал единоличным правителем Видинского княжества. После того, как в 1322 царь Георгий II Тертер умер, не оставив наследника, был в 1323 избран болгарским царём. При вступлении на престол принял имя Асень, чтобы подчеркнуть преемственность с Асенями, как это делали многие болгарские цари, царствовавшие после Асеней.

Михаил Шишман взошёл на престол в разгар войны с Византией. Император Андроник III оккупировал северо-восточную Фракию и занял ряд важных городов: Созополь, Ахтополь и другие. Одновременно с этим Войсил, брат бывшего царя Смильца, вторгся в Крынское княжество (бывшее некогда владением его рода) и занял его столицу, город Копсис.

Михаил Шишман двинул войска навстречу Андронику III, который безуспешно осаждал Пловдив. Не видя помощи от Войсила, Андроник III решил отступить. Однако вскоре Андронику III всё же удалось взять Пловдив без боя. Далее Михаил Шишман год воевал с Войсилом, который получал помощь от Византии. В 1324 Войсил был побеждён и территория Крынского княжества вернулась под контроль Болгарии. Затем Михаил Асень напал на Византию. Император не решился продолжать войну и предпочёл заключить мир. Мир был скреплён свадьбой Михаила Шишмана и Феодоры, сестры императора Андроника III и вдовы царя Феодора Святослава. Для этого Михаилу Шишману пришлось развестись со своей женой Анной Недой и отправить её и их общего сына Ивана Стефана (своего соправителя) в монастырь.

1330-1331 Иван Стефан (болг. Иван Стефан) (? — 1343) болгарский царь в 1330—1331, представитель династии Шишмановичей. Иван Стефан был сыном Михаила Шишмана и Анны Неда Сербской, дочери Стефана II Уроша. Умер в изгнании в 1343 (или немного позже).