Папа Иннокентий IV требовал присоединения болгар к римской церкви, но безуспешно.

1246-1256 Михаил I Асень (Михаил Асень, болг. Михаил II Асен) (?-1256) — болгарский царь в 1246-1256. Сын Ивана Асеня II от его третьего брака. Часто именуется как Михаил Асень (без указания номера). В болгарской историографии называется как Михаил II Асень.

После смерти брата, Коломана I Асеня будучи ещё ребёнком вступил на болгарский престол. Таким образом, в Болгарии второй раз подряд на престол взошёл ребёнок. В его правление Болгария понесла значительные территориальные потери от своих соседей: Венгрии, Никейской империи, Эпирского деспотата.

Незадолго до конца своего царствования Михаил Асень женился на Елизавете, дочери Ростислава Михайловича, бана Мачвы. После чего Ростислав приобрёл большое влияние при дворе. Вероятно, именно это привело к конфронтации Михаила Асеня с боярами, что привело к его убийству и узурпации власти его двоюродным братом, Коломаном II Асенем.

1256 Коломан II Асень — болгарский царь в 1256. Сын Александра, брата болгарского царя Ивана Асеня II , внук Ивана Асеня I .

Убил своего двоюродного брата Михаила Асеня (в 1256), завладел его престолом и, чтобы придать своему воцарению вид наследственности, женился на вдове убитого, Елизавете Ростиславне. Её отец, Ростислав Михайлович, бан Мачвы, привёл войска к Тырново для защиты дочери, Коломан бежал из города, был покинут почти всеми своими сторонниками и вскоре был кем-то убит.

1256-1257 Мицо Асень — болгарский царь в 1256—1257. Зять болгарского царя Ивана Асеня II. Взошёл на престол как муж Марии, дочери Ивана Асеня II.

Не сумел удержать власть и вскоре, из-за того, что бояре провозгласили царём Константина Тиха был вынужден бежать в Месембрию, где какое-то время пытался удержать власть, а оттуда в Византию.

1257-1277 Константин I Асень Тих — царь Болгарии с 1257 по 1277 годы.

В 1257 году Константин I, сын боярина Тиха из Скопье был избран боярами новым царём. В последующей войне прежний царь Мицо Асень был разбит и в 1261 году бежал в Никейскую империю к Михаилу VIII Палеологу. Чтобы закрепить своё положение как легитимного правителя, Константин решил породнится с правящей династией Асень и женится на Ирине Ласкарине, внучке царя Ивана Асеня II и дочери императора Феодора II Ласкариса и Елены Болгарской. С этого момента его именуют — Константин I Асень Тих.

Воспользовавшись смутой в Болгарии, венгерский король Бела IV в 1259 году начинает войну. Под руководством будущего короля Стефана V, венгры захватывают города Видин и Лом. К 1261 году Константин вернул утраченные города.

В том же 1261 году под предлогом мести за ослепление брата царицы Константин Тих нападает на Константинополь, но терпит поражение, потеряв почти всю армию и в 1264 году совместно с монгольскими войсками Ногая предпринимает повторный поход против Византии. В 1268 году умирает царица Ирина и император Михаил VIII Палеолог предлагает в жены царю свою племянницу Марию, пообещав вернуть захваченные в 1261 году города Месембрия и Анхиало. Константин соглашается, но император обещания не сдержал и города не вернул, начинается новая война. В 1274 году византийцам удалось привлечь на свою сторону татар, начинаются регулярные набеги на север Болгарии.

В 1277 году недовольство царем вылилось в крестьянское восстание под руководством Ивайло, посылаемые царем для подавления мятежа войска либо разбегаются до встречи с противником, либо переходят на сторону Ивайло. В конце того же года Константин лично возглавил армию, состоялось сражение, в котором царские войска были разбиты и сам царь Константин погиб.

1277-1280 Царь Ивайло (Лахана, Кордокувас, Брдоква — прозвища переводятся как капуста или кислая капуста) — знаменитый «народный» болгарский царь. Царь Ивайло не происходил из знатного рода и по известности и легендам представляет собой нечто вроде мужского болгарского аналога Жанны Д’Арк. Отличается лишь тем, что некоторое время исполнял роль монарха в Болгарском царстве. Только одного его имени было достаточно, чтобы собрать большое количество крестьян и воинов. Царь Ивайло был также известен своей жестокостью. Византийские воины с неохотой вступали в бой с армией Ивайло, исполненные малодушием.

Судя по рассказам византийских летописцев, Ивайло происходил из пастушеского рода, жил скромно и бедно, пас свиней за небольшую плату, питался же только хлебом и овощами, за что и получил свои прозвища. Все эти небогатые сведения сопровождаются в византийских хрониках язвительными комментариями. Византийцы писали о «варварской природе» и «крайней жестокости» Ивайла, для них он — «человек недостойный».

Ивайло начал набирать популярность среди людей, после того как он начал рассказывать своим односельчанам о снах и видениях, которые предвещали ему великие дела и свержение гнета над народом со стороны боярства и нашествий отрядов татар. Слухи насчет Ивайло быстро распространились и стали популярными среди простых людей, а около Ивайло начали собираться сподвижники.

В 1270-х годах Болгария подвергается постоянным татарским набегам, царь Константин I Тих оказался не способным защитить ни своё государство, ни подданных от этой угрозы. В 1277 году недовольство царем вылилось в крестьянское восстание под руководством Ивайло. Страну постоянно разоряли грабежи монгольских отрядов, и в нескольких сражениях восставшим удалось разбить отряды монголов, что добавило руководителю восстания популярности во всех слоях общества. За короткий срок Ивайло успел сделать то, что никак не могли правительственные войска. Посылаемые царем для подавления мятежа войска либо разбегаются до встречи с противником, либо переходят на сторону Ивайло. В конце того же года Константин лично возглавил армию, состоялось сражение, в котором царские войска были разбиты и сам царь Константин погиб. В итоге практически вся страна кроме столицы (контролировавшейся вдовой Константина — Марией Палеолог, регентшей малолетнего царя Михаила II Асеня), оказались в руках восставших.

В том же году Византия решила воспользоваться смутой в Болгарии, посадив на трон своего ставленника Ивана Асеня III, сына Мицо Асеня. Новая угроза сблизила бывших противников, в результате договорённости, в 1278 году восставшие входят в столицу, Ивайло женится на вдове Константина, став соправителем с её сыном Михаилом. Ивайлу пришлось продолжать войну на два фронта — против византийцев и монголов. Подстрекаемые Византией монголы напали и новый царь собрав войска сумел в нескольких сражениях отбросить их за Дунай. Тем временем на юге началось массированное наступление византийцев широким фронтом. После нескольких месяцев сражений Ивайло окончательно разбил византийцев и остановил византийскую угрозу. Но бояре, ненавидя и презирая «крестьянского царя», в то же время боялись его, пряча свой страх под льстивыми улыбками. Ивайло принимал эту игру, опасаясь открытой вражды.

Однако затем на севере Ивайло снова был вынужден сражаться с монголами, оказавшиеся гораздо более сильным противником, чем византийцы и под их натиском он был вынужден отступить за стены города Доростол. Оборона осаждённого Доростола продолжалась три месяца. В Тырново распространились слухи о гибели Ивайло в осожденном городе, среди бояр возникает заговор, в итоге которого Иван III при поддержке византийских войск, без боя входит в столицу. Мария и её сын Михаил были взяты под стражу и отправлены в ссылку в Византию.

После прорыва осады Доростола, Ивайло вновь получил свободу действий и собрав сторонников напал на византийцев. Византия выслала армию для помощи Ивану III, у города Девня 17 июля 1279 года между сторонниками Ивайло и византийской армией состоялось сражение, в котором греки были разбиты, несмотря на весомое численное превосходство и остатки армии бежали. Затем Ивайло разбил вторую армию посланную Византией и узнав о этих поражениях союзников Иван III бежит из Тырново и бояре избирают нового царя — Георгия Тертера.

Однако постоянные сражения, хотя и победоносные не прошли даром для Ивайло и его армия сильно поредела, особенно если учитывать, что византийские армии в несколько раз превышали количеством его собственную. При новом повороте событий в Тырново, растеряв союзников, Ивайло в итоге бежал в Золотую Орду. Там он за одним столом сидел с заклятым врагом царем Иваном Асенем III, который пришел также просить помощи вернуть ему болгарский престол. Историки пишут, что Ногай везде водил с собой экс-царей и хвалился, что у него за столом сразу два царя и законных претендента на Болгарский престол. За ханским столом Ивайло был казнен по приказу хана Ногая в 1280 году.