Образование дисахаридов

Дисахариды образуются в результате конденсации двух моносахаридов (чаще всего гексоз) (рис. 266). Связь, возникающую между двумя моносахаридами, называют гликозидной. Обычно она образуется между 1-м и 4-м

углеродными атомами соседних моносахаридных единиц (1,4-гликозидная связь).

Сахароза (тростниковый сахар)

Состоит из остатков глюкозы и фруктозы. Легко растворима в воде. Широко распространена в растениях. Углеводы, образовавшиеся в процессе фотосинтеза, в виде сахарозы оттекают из листьев. Сахароза легко превращается в крахмал и гликоген. Играет огромную роль в питании животных и человека. В основном сахарозу получают из сахарной свеклы и сахарного тростника.

Лактоза (молочный сахар)

Образована остатками глюкозы и галактозы. Плохо растворима в воде. Входит в состав молока. Является источником энергии для детенышей млекопитающих. В свободном виде обнаружена у некоторых растений. Используется в микробиологической промышленности для приготовления питательных сред.

Мальтоза (солодовый сахар)

Состоит из двух остатков глюкозы. Хорошо растворима в воде. Легко гидролизуется ферментом мальтаза с образованием двух молекул глюкозы.

Полисахариды

Высокомолекулярные органические вещества, биополимеры, мономерами которых являются простые углеводы. Чаще всего мономером полисахаридов является глюкоза, иногда манноза, галактоза и другие сахара. Как правило, в состав полисахаридов входит несколько сотен мономерных единиц.

Свойства полисахаридов

© Большая молекулярная масса (обычно сотни тысяч);

© не дают ясно оформленных кристаллов;

© либо нерастворимы в воде, либо образуют растворы, напоминающие по свойствам коллоидные;

© сладкий вкус не характерен;

© нередуцирующие углеводы.

Образование полисахаридов

Полисахариды образуются в результате реакции поликонденсации (рис. 267). Если в молекуле полисахарида присутствуют только 1,4-гликозидные связи, то образуется линейный, неразветвленный полимер (целлюлоза). Если присутствуют как 1,4, так и 1,6-гликозидные связи, полимер будет разветвленным (гликоген). 1,6-гликозидная связь образуется между остатками моносахаридов, входящих в состав разных линейных цепей.

Наиболее важные полисахариды

Крахмал

Основной резервный углевод растений. Общая формула (С₆Н₁₀О₅)_n, где n- количество остатков a-глюкозы. Нерастворим в холодной воде. В горячей воде образует раствор, по свойствам напоминающий коллоидный (крахмальный клейстер). Молекула крахмала примерно на 20% состоит из амилозы и на 80% из амилопектина. Линейные цепи амилозы состоят из нескольких тысяч остатков глюкозы и способны спирально свертываться, принимая более компактную форму. Амилопектин интенсивно ветвится, и за счет этого обеспечивается его компактность.

Гликоген

Основной резервный углевод животных и человека. Обнаружен также в грибах, дрожжах и зернах кукурузы. Содержится главным образом в печени (20%) и мышцах (4%). Служит источником глюкозы.

Молекула сходна с молекулой амилопектина, но сильнее ветвится. Гликоген сравнительно хорошо растворим в горячей воде.

Целлюлоза (клетчатка)

Основной структурный углевод клеточных стенок растений. Один из самых распространенных природных полимеров: в ней аккумулировано около 50% всего углерода биосферы. Целлюлоза нерастворима в воде, лишь набухает в ней. Является линейным полимером b-глюкозы. В отличие от крахмала, остатки глюкозы соединены в молекуле целлюлозы b-гликозидными связями, что исключает ее расщепление пищеварительными соками человека, так как у человека отсутствуют ферменты, способные разрывать b-гликозидные связи целлюлозы.

Функции углеводов

Энергетическая

Одна из основных функций углеводов. Углеводы — основные источники энергии в животном организме. Обеспечивают до 67% суточного энергопотребления (не менее 50%). При расщеплении 1 г углевода выделяется 17,6 кДж.

Запасающая

Запасающая функция выражается в накоплении крахмала клетками растений и гликогена клетками животных, которые играют роль источников глюкозы, легко высвобождая ее по мере необходимости.

Опорно-строительная

Углеводы входят в состав клеточных мембран и клеточных стенок (целлюлоза входит в состав клеточной стенки растений, из хитина образован панцирь членистоногих, различные олиго- и полисахариды образуют клеточную стенку бактерий). Продукты промежуточного обмена углеводов используются для синтеза липидов, аминокислот. Соединяясь с липидами и белками, образуют гликолипиды и гликопротеины. Рибоза и дезоксирибоза входят в состав мономеров нуклеотидов.

Рецепторная

Олигосахаридные фрагменты гликопротеинов и гликолипидов клеточных стенок выполняют рецепторную функцию, воспринимая сигналы, поступающие из внешней среды.

Защитная

Слизи, выделяемые различными железами, богаты углеводами и их производными (например, гликопротеинами). Они предохраняют пищевод, кишечник, желудок, бронхи от механических повреждений, препятствуют проникновению в организм бактерий и вирусов. Гепарин предотвращает свертывание крови в организме животных и человека.

Липиды

Липиды — сборная группа органических соединений, не имеющих единой химической характеристики. Их объединяет то, что все они являются производными высших жирных кислот, нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях (эфире, хлороформе, бензине).

Липиды содержатся во всех клетках животных и растений. Содержание липидов в клетках составляет 5-15% сухой массы, но в жировой ткани может иногда достигать 90%.

В зависимости от особенности строения молекул различают:

© Простые липиды, представляющие собой двухкомпонентные вещества, являющиеся сложными эфирами высших жирных кислот и какого-либо спирта.

© Сложные липиды, имеющие многокомпонентные молекулы.

Простые липиды Жиры

Жиры широко распространены в природе. Они входят в состав организма человека, животных, растений, микробов, некоторых вирусов. Содержание жиров в биологических объектах, тканях и органах может достигать 90%.

Жиры—это сложные эфиры высших жирных кислот и трехатомного спирта — глицерина. В химии эту группу органических соединений принято называть триглицеридами. Триглицериды — самые распространенные в природе липиды.

Жирные кислоты

В составе триглицеридов обнаружено более 500 жирных кислот, молекулы которых имеют сходное строение. Как и аминокислоты, жирные кислоты имеют одинаковую для всех кислот группировку — карбоксильную группу (–СООН) и радикал, которым они отличаются друг от друга. Поэтому общая формула жирных кислот имеет вид R-CООН. Карбоксильная группа образует головку жирной кислоты. Она полярна, поэтому гидрофильна. Радикал представляет собой углеводородный хвост, отличающийся у разных жирных кислот количеством группировок –СН₂. Он неполярен, поэтому гидрофобен. Большая часть жирных кислот содержит в "хвосте" четное число атомов углерода, от 14 до 22 (чаще всего 16 или 18). Кроме того, углеводородный хвост может содержать различное количество двойных связей. По наличию или отсутствию двойных связей в углеводородном хвосте различают:

© насыщенные жирные кислоты, не содержащие в углеводородном хвосте двойных связей;

© ненасыщенные жирные кислоты, имеющие двойные связи между атомами углерода (-СН=СН-).