Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов
Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов
кислотность спиртов:
Реакции с активными металлами и их амидами являются качественными на ОН-группу, так как сопровождаются бурным выделением газов.
Это качественная реакция на вицинальную диольную группу:
Фенолы.
.
Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров
1. Реакции замещения:
а) реакции замещения ОН-группы спиртов на галоген.
Фенолы (за исключением нитрофенолов) не вступают в реакции замещения ОН-группы.
б) реакции с неорганическими кислородсодержащими кислотами
Фенолы, в отличие от спиртов, не образуют сложные эфиры минеральных кислот. В этих условиях в фенолах протекают реакции замещения Н-атома в бензольном кольце (см. ниже реакции подпункта «е»)
в) реакции дегидратации спиртов
Фенолы, в отличие от спиртов, не вступают в реакции дегидратации.
г) реакции О-алкилирования - замещение подвижного Н-атома или металла на алкильный (или арильный) заместитель. Спирты и фенолы алкилируются в виде солей активных металлов (алкоголятов и фенолятов) с образованием простых эфиров - реакция Вильямсона.
2.2.
д) реакции О-ацилирования - замещение подвижного Н-атома или металла на ацильный заместитель.
е) реакции фенолов по бензольному кольцу
2.3. 2. Реакции окисления:
а) жесткое окисление спиртов приводит к образованию альдегидов, кетонов и карбоновых кислот.
б) окисление простых алифатических эфиров
в) окисление фенолов жесткими окисл-ми сопровождается разруш-ем бензольн кольца
3. Реакции расщепления простой эфирной связи:
а) расщепление простых эфиров концентрированной иодоводороной кислотой
2.4. б) расщепление простой эфирной связи металлическим натрием/литием
Способы получения спиртов
1. Присоединение воды к алкенам и алкадиенам происходит по правилу Марковникова.
2. Гидролиз галогенопроизводных углеводородов.
3. Мягкое окисление алкенов и алкадиенов реактивом Вагнера приводит к образованию вицинальных многоатомных спиртов.
4. Восстановление альдегидов и кетонов
5. Синтез спиртов по Гриньяру (реактивами Гриньяра):
а) при взаимодействии формальдегида с реактивами Гриньяра всегда образуются первичные спирты:
б) при взаимодействии других альдегидов с реактивами Гриньяра всегда образуются вторичные спирты:
в) при взаимодействии кетонов с реактивами Гриньяра всегда образуются третичные спирты:
Способы получения фенолов
1. Кумольный метод основан на окислении изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха в присутствии катализаторов с образованием двух ценнейших продуктов органического синтеза - фенола и пропанона (ацетона):
2. Взаимодействие арилгалогенидов со щелочами
3. Сплавление со щелочью солей бензолсульфокислот
7.4.
качественной на открытие карбоксильной группы.
7.5. Галогенангидриды:
Сложные эфиры:
8.2.
Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов
кислотность спиртов:
Реакции с активными металлами и их амидами являются качественными на ОН-группу, так как сопровождаются бурным выделением газов.
Это качественная реакция на вицинальную диольную группу:
Фенолы.
.