Диолы и глицерин используются в производстве лекарственных препаратов, полимеров, взрывчатых веществ, пластификаторов.
Как растворители красок, полимеров.
Входят в состав парфюмерных композиций и мед. препаратов.
Среди спиртов наиболее токсичен метанол.
Это сильный яд; 5 – 10гр. – слепота; до 30гр – смерть.
Токсичность многоатомных спиртов невелика, за исключением этиленгликоля (окисляется в ядовитую щавелевую кислоту).
Этанол – в фармации для приготовления настоек и экстрактов; в медицине – как наружное антисептическое средство.
Глицерин – компонент космет. препаратов, мазей.
Ментол, ретинол, холестерин.
ФЕНОЛЫ
Это производные аренов, у которых один или несколько атомов водорода ароматического кольца замещены на ОН-группу.
1. Одноатомные фенолы:
2. Многоатомные фенолы:
Физические свойства:
Фенол и его низшие гомологи – бесцветные низкоплавкие кристаллические вещества или жидкости с характерным запахом.
Фенол умеренно растворим в воде.
Фенол способен образовывать водородные связи, что лежит в основе его антисептических свойств (фенол разрушает гидратную оболочку вокруг белков за счет разрыва существующих и образования новых водордных связей. В рез-те происходит денатурация белков).
Водные растворы фенола вызывают ожоги тканей.
Разбавленный водный раствор фенола (1%) называется карболовой кислотой; используется для дезинфекции.
Фенол – токсичен, токсичность гомологов фенола уменьшается, бактерицидная активность увеличивается по мере усложнения алкильного радикала.
Фенол содержится в моче животных и человека, т.к. белковые аминокислоты, содержащие бензольное кольцо при расщеплении в организме дают фенол.
Химические свойства
Фенолы – полярные соединения,
lС – О =0,136 нм lО – Н = 0,097 нм μ = 1,55 D
1. Кислотность фенолов выше, чем кислотность спиртов:
рКа = 9,9 – 10,4. Это связано с полярностью связи О-Н и стабильностью образующегося феноксид-иона
В отличие от спиртов фенолы образуют соли – феноляты – при взаимодействии с щелочами
Фенол – более слабая кислота, чем угольная Н2СО3 (рКа = 6,4)
Влияние заместителей в ароматическом кольце на кислотные свойства:
ЭА – заместители увеличивают кислотность
ЭД – заместители уменьшают кислотность
Кислотность 2-х атомных фенолов несколько выше, чем у одноатомных. Это объясняется в большем вкладе сольватационного эффекта в стабилизацию аниона. Пирокатехин способен образовывать нераств. соль свинца, что используется для обнаружения пирокатехинового кольца
Основные свойства выражены слабее, чем у спиртов. Это связано с тем, что сопряжение с неподеленной парой электронов кислорода с π-электронами бензольного кольца нарушено.
Реакции с участием нуклеофильного центра.
а) алкилирование (образование простых эфиров)
б) ацилирование (образование сложных эфиров):
Реакции электрофильного замещения, характерные для аренов.