Цель и задачи вариативной части

Содержание

	С.
Цели и задачи вариативной части.
Место вариативной части в структуре ООП.
Требования к результатам освоения вариативной части.
Тематический план лекций по вариативной части «Биологически активные вещества и реакции в жизнедеятельности» для студентов 1 курса специальности «Лечебное дело» 1 семестр.
Тематический план практических занятий по вариативной части «Биологически активные вещества и реакции в жизнедеятельности» для студентов 1 курса специальности «Лечебное дело» 1 семестр.
Общие правила выполнения лабораторных работ.
Правила техники безопасности.
Первая помощь при несчастных случаях.
Занятие №1. Теоретические основы биоорганической химии.
Занятие №2. Кислотно-основные свойства органических соединений.
Занятие №3. Реакционная способность спиртов, эфиров, фенолов и их тиоаналогов.
Занятие №4. Биологически важные реакции карбонильных соединений.
Занятие №5. Карбоновые кислоты и их функциональные производные.
Занятие №6. Контрольная работа по модулю «Химические основы биологического взаимодействия органических соединений».
Занятие №7. Гетерофункциональные соединения.
Занятие №8.Пятичленные гетероциклические соединения.
Занятие №9. Шестичленные гетероциклические соединения.
Занятие №10. α-Аминокислоты. Пептиды. Белки.
Занятие №11. Моносахариды.
Занятие №12. Ди- и полисахариды.
Занятие №13. Контрольная работа по модулю «Низкомолекулярные биоорганические соединения как метаболиты и регуляторы метаболизма».
Занятие №14. Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные коферменты.
Занятие №15. Омыляемые липиды.
Занятие №16. Неомыляемые липиды.
Занятие №17. Зачетное занятие.
Литература

Цель и задачи вариативной части

Цели освоения вариативной части:

- формирование системных знаний о закономерностях химического поведения основных биологически важных классов органических соединений и биополимеров во взаимосвязи с их строением для использования этих знаний в качестве основы при изучении процессов, протекающих в живом организме, на молекулярном уровне;

- формирование у студентов умений оперировать химическими формулами органических соединений, выделять в молекулах реакционное центры и определять их потенциальную реакционную способность.

Задачи вариативной части:

- приобретение студентами знаний в области биоорганической химии;

- обучение студентов проведению качественных реакций на функциональные группы и характерные структурные фрагменты молекулы с объяснением визуально наблюдаемого результата;

- обучение студентов прогнозированию направления и результата химических превращений биологически активных веществ in vitro и in vivo;

- подготовка обучающихся к овладению основами дисциплин, изучаемых при подготовке специалистов по направлению Лечебное дело;

- формирование естественнонаучного мировоззрения, пониманию основных закономерностей различных физико-химических, биологических и иных явлений природы и технологических процессов;

- формирование навыков изучения научной литературы и официальных статистических обзоров;

- формирование у студента навыков общения с коллективом.

Место вариативной части в структуре ООП

Вариативная часть биологически активные вещества и реакции в жизнедеятельности относиться к циклу (С2) математических, естественнонаучных и медико-социальных дисциплин.

Требования к результатам освоения вариативной части

Процесс изучения вариативной части направлен на формирование следующих компетенций:

ОК-1– способность к абстрактному мышлению, анализу, синтезу;

ОПК-1 – готовность решать стандартные задачи профессиональной деятельности с использованием информационных, библиографических ресурсов, медико-биологической терминологии, информационно-коммуникационных технологий и учетом основных требований информационной безопасности;

ОПК-7 – готовность к использованию основных физико-химических, математических и иных естественнонаучных понятий, и методов при решении профессиональных задач.

В результате изучения вариативной части студент должен:

Знать:

- цель и задачи биоорганической химии;

- важнейшие реакции свободнорадикального замещения, электрофильного присоединения и замещения, нуклеофильного присоединения и замещения, окисления и восстановления на примерах углеводородов и монофункциональных классов органических соединений;

- кислотно-основные свойства органических соединений;

- специфические свойства гетерофункциональынх органических соединений;

- биологически важные гетероциклические системы;

- структурные компоненты, свойства и структурную организацию молекул углеводов, аминокислот, пептидов, белков;

- строение важнейших представителей низкомолекулярных биорегуляторов (стероидов);

- потенциальную реакционную способность органических соединений;

- роль биологически значимых органических соединений в качестве структурно-функциональных компонентов и молекулярных участников химических процессов, протекающих в живых организмах;

- правила техники безопасности работы в химической лаборатории;

- роль биологически значимых органических соединений в качестве структурно-функциональных компонентов и молекулярных участников химических процессов, протекающих в живых организмах.

Уметь:

- самостоятельно работать с учебной и справочной литературой по биоорганической химии;

- классифицировать органические соединения и называть по структурным формулам типичные представители биологически важных веществ и лекарственных средств;

- выделять функциональные группы, кислотный и основный центры в молекулах для определения потенциальной реакционной способности органических соединений;

- прогнозировать направление и результат химических превращений органических соединений;

- обрабатывать, анализировать и обобщать результаты экспериментальных данных;

- применять полученные знания при изучении биохимии, функциональной биохимии, фармакологии, микробиологии, вирусологии, нормальной физиологии;

- самостоятельно работать с учебной и справочной литературой по биоорганической химии;

- собирать простейшие установки для проведения лабораторных исследований;

- табулировать экспериментальные данные, графически представлять их;

- проводить элементарную статистическую обработку экспериментальных данных в химических экспериментах;

- самостоятельно работать с учебной и справочной литературой по биоорганической химии;

- собирать простейшие установки для проведения лабораторных исследований;

- табулировать экспериментальные данные, графически представлять их;

- проводить элементарную статистическую обработку экспериментальных данных в химических экспериментах.

Владеть:

- проведением качественных реакций на функциональные группы и характерные структурные фрагменты молекулы с объяснением визуально наблюдаемого результата;

- прогнозированием направления и результата химических превращений биологически активных веществ;

- навыками проведения научных исследований для установления взаимосвязи структура-свойство;

- техникой проведения основных химических экспериментов; навыками проведения научных исследований для установления взаимосвязи структура-свойство.

Тематический план лекций и практических занятий по вариативной части

«Биологически активные вещества и реакции в жизнедеятельности»

для студентов 1 курса направления подготовки «Лечебное дело», 1 семестр

№ n/n	Название тем лекций	Часы
	Теоретические основы биоорганической химии
	Биологически важные реакции карбонильных соединений. Карбоновые кислоты и их производные.
	Гетерофункциональные органические соединения. Основные классы и особенности реакционной способности.
	Биологически активные гетероциклические соединения. Нуклеотиды. Нуклеиновые кислоты.
	α-Аминокислоты. Пептиды. Белки.
	Углеводы (моно-, ди- и полисахариды).
	Омыляемые и неомыляемые липиды.
		∑ 14

№ n/n	Темы практических занятий	Часы
Модуль 1. «Химические основы биологического взаимодействия органических соединений»
	Теоретические основы биоорганической химии
	Кислотно-основные свойства органических соединений.
	Реакционная способность спиртов, эфиров, фенолов и их тиоаналогов.
	Биологически важные реакции карбонильных соединений.
	Карбоновые кислоты и их функциональные производные.
	Контрольная работа по модулю «Химические основы биологического взаимодействия органических соединений».
Модуль 2. «Низкомолекулярные биоорганические соединения как метаболиты и регуляторы метаболизма»
	Гетерофункциональные соединения.
	Пятичленные гетероциклические соединения.
	Шестичленные гетероциклические соединения.
	α-Аминокислоты. Пептиды. Белки.
	Моносахариды.
	Ди- и полисахариды.
	Контрольная работа по модулю «Низкомолекулярные биоорганические соединения как метаболиты и регуляторы метаболизма».
Модуль 3. Биополимеры и их структурные компоненты. Липиды.
	Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные коферменты.
	Омыляемые липиды.
	Неомыляемые липиды.
	Зачетное занятие.
		∑ 34

Занятие №1

Содержание занятия

Лабораторная работа

Опыт 1. Реакция пинена с KMnO₄

В пробирку налейте скипидар, добавьте 1 мл 10% раствора соды, затем по каплям при встряхивании 2% раствор перманганата калия. Фиолетовая окраска исчезает, появляется хлопьевидный осадок бурого цвета.

пинен пиненгликоль

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. Напишите реакции хлороводорода с пропеном и 2-метилпропеном. Объясните реакционную способность этих соединений в реакциях А_Е.

2. Напишите реакции бромирования циклопропана и циклопентана.

3. Напишите продукты, которые могут быть получены при взаимодействии бутена-1 и бутадиена-1,3 с 1 молем хлороводорода. Объясните причину преобладания продукта 1,4-присоединения для сопряженных диенов.

4. Напишите реакции:

1) гидрирования бутена-1;

2) гидрохлорирования пропина;

3) гидратации пропена, ацетилена и пентина-2.

5. В процессе метаболизма в живых организмах фумаровая кислота (транс-бутендиовая кислота) превращается в яблочную (гидроксибутандиовая кислота). Каким путем можно получить яблочную кислоту из фумаровой в условиях in vitro?

6. На одной из стадий биосинтеза хлортетрациклина в грибах осуществляется хлорирование фенольного фрагмента молекулы. Смоделируйте эту реакцию in vitro на примере хлорирования фенола.

7. Напишите реакции:

1) сульфирования толуола и бензальдегида;

2) нитрования бензосульфокислоты и анилина;

3) алкилирования хлорбензола и бензойной кислоты;

4) ацилирования нитробензола и анилина.

Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом: Кислотно-основные свойства органических соединений.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература:[1], [2], [3].

Занятие №2

Содержание занятия

Лабораторная работа

Опыт 1. Образование фенолята натрия и разложение его кислотой

В пробирку поместите несколько капель воды, кристалл фенола и встряхните. К возникшей мутной эмульсии добавьте по каплям 10% раствор гидроксида натрия до образования прозрачного раствора. Напишите уравнение реакции получения фенолята натрия. Добавьте несколько капель соляной кислоты к раствору фенолята натрия. Что при этом наблюдается? Напишите уравнение происходящей реакции.

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. Расположите в ряд по уменьшению кислотности следующие соединения:

а) этанол, этантиол, этиламин;

б) фенол, п-нитрофенол, п-аминофенол;

в) этанол, пропанол-2, метанол, 2-метилпропанол-2.

Обоснуйте решение, исходя из стабильности анионов.

2. Глицерин взаимодействует с гидроксидом меди (II), а пропанол-1 – нет. Дайте объяснение различию в кислотности и напишите схему реакции.

3. Сравните основность каждой из следующих групп соединений:

а) аммиак, анилин, дифениламин, трифениламин;

б) анилин, п-аминофенол, п-аминобензойная кислота;

4. Чем больше основность простых эфиров, тем легче они расщепляются под действием сильных минеральных кислот. Какое соединение расщепляется легче – диэтиловый эфир или фенилэтиловый эфир (фенетол)?

5. Укажите в молекуле α-аминокислоты тирозине кислотные центры и определите порядок уменьшения их кислотности.

6. В качестве первого антидота при отравлениях соединениями мышьяка был предложен 2,3-димеркаптопропанол. Какие кислотные центры в его молекуле преимущественно участвуют в образовании солей мышьяка?

7. Ощущение сладкого вкуса возникает при одновременном наличии в соединении слабых кислотного и основного центров, находящихся на определенном расстоянии друг от друга и образующих водородные связи с вкусовыми рецепторами. Укажите кислотные и основные центры в молекуле 5-нитро-2-пропоксианилина, который слаще свекловичного сахара в 3100 раз.

Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом: Реакционная способность спиртов, эфиров, фенолов и их тиоаналогов.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература:[1], [2], [3].

Занятие №3

Фенолов и их тиоаналогов

1. Актуальность темы.Гидроксипроизводные углеводородов, их тиоаналоги и эфиры находят применение в медицине, фармацевтической практике, входят в состав природных соединений. Метиловый спирт является сильным ядом, в пищеварительном тракте образует формальдегид и муравьиную кислоту. Этиловый спирт действует опьяняюще, а в больших дозах вызывает состояние, близкое к наркозу. Фенолы в организме образуются в результате метаболизма аминокислот, содержащих ароматическое ядро; введение в ароматическое кольцо гидроксильной группы приводит к появлению антисептических свойств. Диэтиловый эфир используется для ингаляционного наркоза, приготовления настоек и экстрактов. Самым распространенным представителем тиолов в организме является кофермент А, который играет важную роль в процессах обмена веществ.

2. Учебные цели.Сформировать знания и умения прогнозировать реакционную способность спиртов, фенолов, простых эфиров и их тиоаналогов в конкурентных реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования.

3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.

Вопросы для самоподготовки

1. Номенклатура спиртов, фенолов, эфиров и их тиоаналогов.

2. Классификация спиртов и фенолов.

3. Химические свойства одно-, двух- и трехатомных спиртов: образование алкоголятов, сложных эфиров; внутри- и межмолекулярная дегидратации; замещение на галоген; окисление.

4. Химические свойства фенолов: реакции по гидроксильной группе; реакции по ароматическому кольцу фенолов.

5. Реакционная способность простых эфиров: образование оксониевых солей, расщепление эфирной связи.

6. Реакционная способность тиоаналогов спиртов и простых эфиров – тиоспиртов и тиоэфиров: образование тиолятов, сульфониевых солей, дисульфидов.

4. Вид занятия:практическое занятие.

5. Продолжительность занятия:2 академических часа.

6. Оснащение рабочего места:

6.1Посуда и приборы:

Штатив с пробирками, пипетки, спиртовка, спички, держатель для пробирок.

на группу

6.2. Объекты исследования:

Глицерин, 1% раствор фенола, этанол.

на группу

6.3. Реактивы:

3% Раствор CuSO4, 10% раствор NaOH, 3% раствор FeCl3, 10% раствор Н2SO4, 10% раствор K2Cr2O7.

на группу

Содержание занятия

Лабораторная работа

Опыт 2. Реакция на фенолы

В пробирку с 1-2 мл 1% раствора фенола добавьте 1-2 капли 3% раствора хлорида железа (III). Появляется характерное фиолетовое окрашивание фенолята железа. Напишите схему реакции.

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. Метиловый спирт при попадании в организм вызывает тяжелое отравление, сопровождающееся потерей зрения. Полагают, что потеря зрения вызвана взаимодействием продукта окисления метанола с белками сетчатки глаза. Напишите схему реакции окисления метанола.

2. Напишите уравнение межмолекулярной дегидратации этанола и

внутримолекулярной дегидратации 2,3-диметилпентанола-3.

3. Какой продукт образуется при дегидратации ментола (2-изопропил-5-метилциклогексанола) в присутствии серной кислоты?

4. Для бутанола-2 напишите реакции получения:

а) алкоголята;

б) сложного эфира;

в) замещения на галоген;

г) окисления.

5. Для фенола напишите следующие реакции:

а) получение фенолята;

б) ацилирование;

в) обработка бромной водой.

6. Напишите уравнения реакции диэтилового эфира с концентрированной серной кислотой; с концентрированной бромоводородной кислотой при нагревании.

7. Напишите реакции:

а) этантиола с гидроксидом натрия;

б) окисления метантиола.

Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом: Биологически важные реакции карбонильных соединений

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература:[1], [2], [3].

Занятие №4

Содержание занятия

Лабораторная работа

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. Напишите уравнения реакций взаимодействия этаналя с 1 и с 2 молями этанола. Какое из соединений выступает в роли нуклеофила?

2. Напишите реакции взаимодействия бензальдегида и ацетальдегида с синильной кислотой. Сопоставьте реакционную способность этих альдегидов.

3. Напишите реакцию альдольной конденсации бутаналя. Какая среда необходима для протекания этой реакции?

4. Напишите реакцию кротоновой конденсации 3-метилбутаналя.

5. Напишите реакцию взаимодействия ацетальдегида с аммиаком и этиламином, объясните ее механизм.

6. Напишите реакцию восстановления уксусного альдегида с использованием алюмогидрида лития.

7. Реакция Канниццаро для формальдегида и бензальдегида. Чем объясняется кислая реакция водного раствора формальдегида?

8. Напишите схемы реакций взаимодействия ацетона со следующими реагентами:

а) гидроксиламином (NH₂OH);

б) гидразином (NH₂NH₂).

9. Напишите реакции окисления альдегидов гидроксидом диамминсеребра и гидроксидом меди (II).

10. Получите 3-метилпентаналь окислением соответствующего спирта.

Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом: Карбоновые кислоты и их функциональные производные.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература:[1], [2], [3].

Занятие №5

Содержание занятия

Лабораторная работа

Опыт 2. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли

Щавелевая кислота в виде кальциевой соли содержится в зеленых растениях, а также является компонентом почечных камней (оксалатные камни).

В пробирку поместите лопаточку щавелевой кислоты и прибавьте 4 – 5 капель воды до полного растворения. Пипеткой возьмите 1 каплю раствора и нанесите на предметное стекло. Добавьте к ней 1 каплю раствора хлорида кальция. Выпадает кристаллический осадок.

С кристаллами оксалата кальция можно встретиться при клиническом исследовании мочи. Они имеют форму почтовых конвертов и хорошо видны под микроскопом.

HOOC–COOH + CaCl₂ → Ca(COO)₂↓ + 2HCl

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. Напишите уравнение реакции этерификации, приводящей к получению бутилпропионата. Какой катализатор используется в этой реакции?

2. Метилсалицилат относится к группе ненаркотических анальгетиков. Напишите уравнение реакции получения метилсалицилата, использую реакцию этерификации.

3. Напишите реакцию щелочного гидролиза фенилсалицилата (салола), применяющегося в медицине внутрь при кишечных инфекциях.

4. Приведите уравнения реакций получения следующих функциональных производных пропионовой кислоты:

а) амидов;

б) галогенангидридов;

в) нитрилов;

г) ангидридов;

д) солей;

е) гидразидов.

5. Установите строение соединения, если известно, что при его гидролизе образуются валериановая кислота и соль метиламмония. В какой среде протекала реакция гидролиза?

6. Напишите реакции взаимодействия уксусной, пропионовой и акриловой кислот с хлором. Назовите полученные продукты.

7. Напишите реакции, происходящие при нагревании первых четырех членов гомологического ряда двухосновных кислот.

8. Назовите кислоты, которые получаются при окислении:

а) изопропилового спирта; б) 3-метилпентаналя; в) гексанона-2.

9. Напишите реакции образования кислого и среднего эфира из янтарной кислоты и этилового спирта.

10. Расположите в порядке увеличения кислотности следующие кислоты: оксалат (щавелевая кислота), ацетат (уксусная кислота), монохлорацетат (монохлоруксусная кислота).

Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом:Подготовка к контрольной работе по модулю «Химические основы биологического взаимодействия органических соединений»

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература:[1], [2], [3].

Занятие №6

Содержание занятия

Образец билета

1. Промежуточные частицы − свободные радикалы, карбокатионы и карбоанионы, их электронное строение и факторы стабильности.

Напишите реакции. Назовите продукты реакций и укажите механизм, по которому они протекают.

а) гидрирование бутена-1;

б) гидрохлорирования пропина;

в) галогенирование 2-метилбутадиена-1,3.

г) сульфирования толуола;

д) ацилирования бензальдегида;

е) нитрования бензосульфокислоты.

В пунктах г) - е) покажите ориентирующее действие заместителей.

2. Химические свойства одно-, двух- и трехатомных спиртов (на примере пропанола-1 и этиленгликоля): образование алкоголятов, сложных эфиров; внутри- и межмолекулярная дегидратации; замещение на галоген; окисление.

3. Электронная теория кислот и оснований (теория Льюиса).

Расположите в ряд по уменьшению кислотности следующие соединения: фенол, п-нитрофенол, п-аминофенол. Обоснуйте свой ответ, основываясь на стабильности соответствующих анионов.

4. Химические свойства альдегидов и кетонов (на примере бутаналя и ацетона): присоединение спиртов, тиолов, воды, циановодородной кислоты, аминов, гидразинов и их производных.

К какому классу относятся продукты реакций?

5. Свойства дикарбоновых кислот (щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая кислоты):

а) повышенная кислотность первых гомологов;

б) склонность к декарбоксилированию;

в) циклизация.

7.6 Задание на дом: Гетерофункциональные соединения.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература:[1], [2], [3].

Занятие №7

Содержание занятия

Лабораторная работа

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. Напишите по две реакции для каждой функциональной группы гликолевой кислоты.

2. Напишите реакции пировиноградной кислоты с:

а) гидроксиламином;

б) этанолом;

в) тионилхлоридом;

г) циановодородной кислотой.

3. Напишите специфические реакции, происходящие при нагревании молочной кислоты (без и в присутствии минеральной кислоты).

4. Напишите специфические реакции, происходящие при нагревании α-аминопропановой, β-гидроксимасляной, γ-гидроксиимасляной кислот. Назовите полученные продукты.

5. Напишите схему расщепления лимонной кислоты при нагревании ее с серной кислотой. Назовите конечные продукты.

6. Покажите явление кето-енольной таутомерии на примере ацетоуксусного эфира и напишите уравнения реакций, доказывающих наличие кетонной и енольной форм.

7. Напишите реакции восстановления и декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты. При каком заболевании проводится определение в моче продукта декарбоксилирования?

8. В качестве анальгетиков и противовоспалительных средств используются производные салициловой кислоты – метилсалицилат и ацетилсалициловая кислота. При участии каких функциональных групп салициловой кислоты получаются эти производные?

9. Приведите формулы эфиров п-аминобензойной кислоты (анестезина и новокаина) и общую структуру сульфаниламидных препаратов.

10. Приведите формулы производных угольной кислоты, имеющих значение в медицине.

Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом: Пятичленные гетероциклические соединения.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература:[1], [2], [3].

Занятие №8

Содержание занятия

Лабораторная работа

Опыт 1. Реакция образования фурфурола

В пробирку поместите небольшое количество (высотой 15-20 мм) опилок, смочите их приготовленной отдельно смесью концентрированной соляной кислоты и воды (в соотношении 1:1), перемешайте и прокипятите. Смочите узкую полоску фильтровальной бумаги смесью из 2 капель анилина и 4 капель 2 н. уксусной кислоты и опустите в пробирку с кипящей смесью. В парах смеси фильтровальная бумага окрашивается в розово-красный цвет продукта конденсации фурфурола с анилином.

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. Напишите схемы реакций нитрования тиофена и пиррола. Какой их этих гетероциклов проявляет ацидофобность и каким образом это учитывается при выборе нитрующего агента?

2. Напишите схему реакции ацилирования и сульфирования тиофена. Объясните, почему реакцию сульфирования тиофена используют для удаления из бензола примеси тиофена?

3. Приведите реакцию получения тетрагидрофурана из фурана.

4. Напишите реакцию взаимодействия пиррола с амидом натрия. Какие свойства проявляет пиррол в этой реакции?

5. На первой стадии синтеза противомикробных средств фуранового ряда проводится реакция нитрования фурфурола (фуран-2-карбальдегида). Почему фурфурол в отличие от фурана можно нитровать азотной кислотой? Напишите уравнение реакции.

6. Индол и его биологически активные производные: триптамин, триптофан, серотонин.

7. Объясните, почему имидазол в отличие от пиррола проявляет более сильные кислотные свойства. Напишите схему реакции, доказывающей кислотные свойства имидазола.

8. Гистамин является одним из эндогенных факторов (медиаторов), участвующих в регуляции жизненно важных функций организма и играющих важную роль в патогенезе ряда болезненных состояний; образуется в организме при декарбоксилировании аминокислоты гистидина. Приведите синтез гистамина из гистидина.

9. Осуществите превращения:

Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом: Шестичленные гетероциклические соединения.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература:[1], [2], [4].

Занятие №9

Содержание занятия

Лабораторная работа

Опыт 1. Свойства пиридина

Пиридиновое ядро является основой многих алкалоидов (никотина, анабазина и др.), витаминов (никотиновой кислоты, витаминов группы В₆), а также лекарственных средств.

В пробирку поместите 2 капли пиридина и около 2 мл воды. Отметьте растворимость пиридина в воде и его специфический запах. Раствор используйте для проведения опытов А-Б.

А.С помощью стеклянной палочки поместите по 1 капле полученного раствора пиридина на полоску красной лакмусовой и универсальной индикаторной бумаги. Отметьте изменение окраски индикаторов.

Б. В пробирку поместите 5 капель раствора пиридина и добавьте 5 капель 1% раствора хлорида железа (III). Отметьте цвет выпавшего осадка.

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. Напишите схемы реакций взаимодействия пиридина с:

а) с соляной и серной кислотами на холоду;

б) йодистым этилом;

в) амидом натрия;

г) нитрующей смесью;

д) избытком водорода.

2. Объясните причины уменьшения основных свойств в ряду имидазол, пиридин, пиримидин. Напишите схемы реакций, доказывающих основные свойства этих соединений.

3. Кордиамин (стимулятор центральной нервной системы) представляет собой 25% водный раствор N,N-диэтиламида никотиновоый кислоты. Напишите схему синтеза кордиамина согласно следующей схеме:

4. Никотиновая кислота - витамин, участвующий во многих окислительных реакциях живых клеток. Она может быть синтезирована окислением хинолина до пиридин-2,3-дикарбоновой кислоты с последующим ее декарбокслированием. Напишите схему синтеза никотиновой кислоты.

5. Какой тип таутомерии характерен для тимина и урацила? Напишите схему таутомерных превращений тимина и урацила. Укажите, какая таутомерная форма преобладает в смеси таутомеров.

6. Напишите схемы реакций взаимодействия хинолина с:

а) с соляной и серной кислотами на холоду;

б) йодистым этилом;

в) амидом натрия;

г) нитрующей смесью.

Назовите продукты реакции.

7. Химическая основа действия кофермента НАД⁺. Приведите реакцию алкилпиридиниевого иона с гидрид-ионом.

8. Осуществите превращения:

1)

2)

Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом: α-аминокислоты. Пептиды. Белки.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература:[1], [2], [4].

Занятие №10

α-Аминокислоты. Пептиды. Белки

1. Актуальность темы. Белки как основа всего живого были издавна в центре внимания естественных наук. Белки составляют материальную основу химической деятельности клетки. Функции белков в природе универсальны. Пептиды имеют меньшую молекулярную массу, чем белки. В биологическом плане пептиды отличаются от белков более узким спектром функций. Многообразные пептиды и белки состоят из остатков α-аминокислот. Общее число встречающихся аминокислот в природе достигает 100, однако некоторые из них обнаружены лишь в определенном обществе организмов или даже в одном из видов. Известно 20 наиболее важных α-аминокислот, постоянно встречающихся во всех белках.

2. Учебные цели.Сформировать знания о строении и свойствах важнейших α-аминокислот, о структурной организации пептидов и белков.

3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.

Вопросы для самоподготовки

1. α-Аминокислоты, входящие в состав белков. Строение. Номенклатура.

2. Классификация α-аминокислот по химической природе радикала и содержащихся в нем заместителей; по кислотно-основным свойствам.

3. Химические свойства α-аминокислот по карбоксильной и аминогруппам. Специфические свойства α-аминокислот: отношение к нагреванию, комплексообразование. Качественные реакции.

4. Реакции трансаминирования и восстановительного аминирования. Реакции дезаминирования, декарбоксилирования, окисления тиольных групп.

5. Первичная структура пептидов и белков. Методы определения N- и С-концевых аминокислот. Образование ФТГ-производных (реакция Эдмана).

6. Частичный и полный гидролиз белков.

4. Вид занятия:практическое занятие.

5. Продолжительность занятия:2 академических часа.

6. Оснащение рабочего места:

6.1Посуда и приборы:

Штатив с пробирками, пипетки.

на группу

6.2. Объекты исследования:

1% Раствор глицина, раствор яичного белка, раствор желатина.

на группу

6.3. Реактивы:

Метиловый красный, формалин, 5% раствор NaNO2, CН3СООН(конц.), 10% раствор NaOH, 2% раствор CuSO4.

на группу

Содержание занятия

Лабораторная работа

Опыт 3. Биуретовая реакция

Биуретовая реакция позволяет обнаружить структурный фрагмент, содержащий не менее двух амидных групп. Реакция основана на способности пептидной группы белков и полипептидов образовывать с ионами меди в щелочной среде комплексные соединения фиолетового цвета.

Реакция позволяет обнаружить наличие пептидной группы –СONH- в исследуемом веществе и, следовательно, является универсальной реакцией для обнаружения веществ белковой природы. Свое название реакция получила от производного мочевины биурета, который дает в данных условиях то же окрашивание, что и белок. Окрашивание появляется за счет образования медной комплексной соли следующего строения:

В одну пробирку поместите 5 капель раствора яичного белка, в другую – раствор желатина. В обе пробирки добавьте по 10 капель раствора едкого натра и по 1 капле раствора сульфата меди. В той и другой пробирке появляется красно-фиолетовое или сине-фиолетовое окрашивание.

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. На примере реакции N-ацилирования валина объясните, почему эта реакция может использоваться для защиты аминогруппы. Напишите схему реакции.

2. Образование оснований Шиффа часто происходит в процессах превращений α-аминокислот в организме. Напишите схему реакции взаимодействия аланина с уксусным альдегидом. Какое соединение образуется при взаимодействии алани