Реакции электрофильного замещения для ароматических галогенпроизводных

-реакция гидролиза с водным раствором щелочи (Т = 300*, р = 150 атм) →образование фенола

-нитрование

-сульфирование

- галогенирование

5. качественная реакция - проба Бельштейна – моногалогензамещенные (С1- и Вг-) горят пламенем с зеленной каймой.

ПРИМЕНЕНИЕ:

ХЛОРЭТАН –для местной анестезии (вскрытие фурункулов и т.д.)

ХЛОРОФОРМ (трихлорметан) – хлороформенный наркоз, растворитель, внутрь при рвоте – ХЛОРОФОРМЕННАЯ ВОДА

ИОДОФОРМ (трииодметан) – наружно как антисептик в мазях, присыпках, при хирургических повязках.

ФТОРОТАН – для ингаляционного наркоза

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ»

КИСЛОТА – вещество, способное отдавать протон ОСНОВАНИЕ – вещество, способное принимать протон

(НС1, NН4+, НSО4- и т.д.) (соединения, имеющие гетероатом с неподеленной

парой электронов – С2Н5ОН, R – NН2 и т.д.)

АМФОТЕРНЫЕ - нейтральные молекулы или заряженные частицы, которые в зависимости от условий проявляют как свойства кислот, так и свойства оснований (Н2О, спирты, тиолы и т.д.).

ЦЕНТР КИСЛОТНОСТИ - ЦЕНТР ОСНОВНОСТИ -

элемент и связанный с ним атом водорода гетероатом, присоединяющий протон

СИЛА КИСЛОТЫ определяется стабильностью аниона (сопряженного основания), стабильность определяется:

- электроотрицательностью элемента, отдающего протон (чем больше ЭО элемента в кислотном центре, тем сильнее он притягивает к себе электронную пару => легче происходит разрыв этой связи);

- поляризуемостью атома, отдающего протон (чем больше электронная оболочка гетероатома, тем легче распределяется заряд, => тем более сильная кислота);

- электронных эффектов УВ - радикалов и заместителей в них (электроноакцепторные заместители усиливают кислотные свойства);

- способностью анионов к сольватации, т.е. взаимодействии с молекулами растворителя (чем активней растворяется анион, тем он устойчивей, => сильные кислотные свойства).

СИЛА ОСНОВАНИЯ определяется стабильностью образующегося катиона (сопряженной кислоты), стабильность определяется теми же факторами, но они оказывают противоположное действие.

УВЕЛИЧЕНИЕ ЭЛЕКТРООТРИЦАТЕЛЬНОСТИ ----------------------> С, N, O, F.

УВЕЛИЧЕНИЕ ЭО АТОМОВ С -----------------------> С (sp3) , С(sp2), С(sp)

КИСЛОТНОСТЬ ПАДАЕТ В РЯДУ SH-кислоты, OH-кислоты, NH-кислоты, CH-кислоты (не учитываются карбоновые кислоты).

ОСНОВНОСТЬ В УВЕЛИЧИВАЕТСЯ В РЯДУ

SH-основания, OH-основания, NH-основания.

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «СПИРТЫ»

 
  Реакции электрофильного замещения для ароматических галогенпроизводных - student2.ru

Реакции электрофильного замещения для ароматических галогенпроизводных - student2.ru ОБЩАЯ ФОРМУЛА: R-OH - одноатомные; R - - - (OH)n - многоатомные (алканолы, диолы, триолы)

Классифицируют по положению ОН - группы: первичные (ОН у первичного углерода), вторичные, третичные).

       
  Реакции электрофильного замещения для ароматических галогенпроизводных - student2.ru
    Реакции электрофильного замещения для ароматических галогенпроизводных - student2.ru
 

Реакции электрофильного замещения для ароматических галогенпроизводных - student2.ru Изомерия: положения ОН группы Физические свойства: наличие водородных связейà высокие to кипения

Реакции электрофильного замещения для ароматических галогенпроизводных - student2.ru Реакции электрофильного замещения для ароматических галогенпроизводных - student2.ru углеродной цепи с увеличением числа ОН групп ↑

вязкость

       
    Реакции электрофильного замещения для ароматических галогенпроизводных - student2.ru
  Реакции электрофильного замещения для ароматических галогенпроизводных - student2.ru
 

Реакции электрофильного замещения для ароматических галогенпроизводных - student2.ru Химические свойства: кислотные – наличие полярной группы ОН (реагенты Na, K, NaOH );

 
  Реакции электрофильного замещения для ароматических галогенпроизводных - student2.ru

основные - наличие НЭП :O-H (реагенты –кислоты);

 
  Реакции электрофильного замещения для ароматических галогенпроизводных - student2.ru

реакции нуклеофильного замещения δ+ δ- - - -

R à OH (реагенты НCl , PCl3 , PCl5)

Реакции электрофильного замещения для ароматических галогенпроизводных - student2.ru Реакции электрофильного замещения для ароматических галогенпроизводных - student2.ru

Реакции электрофильного замещения для ароматических галогенпроизводных - student2.ru

Реакции электрофильного замещения для ароматических галогенпроизводных - student2.ru спирты – нуклеофильные реагенты: наличие н\ф центра R-O - ; требуется активизация (+ Na, К) (реагенты:R-Hal,

к-ты –этерификация)

 
  Реакции электрофильного замещения для ароматических галогенпроизводных - student2.ru

спирты – нуклеофилы и электрофилы:межмолекулярная дегидратация à простые эфиры;

 
  Реакции электрофильного замещения для ароматических галогенпроизводных - student2.ru

спирты – восстановители: à альдегиды à кислоты ( окислители: О2, KMnO4, K2Cr2O7 и др.);

Наши рекомендации